5-chloro-3-ethyl-2-pentanone | 28267-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-ethyl-2-pentanone
• 英文别名: 5-Chloro-3-ethylpentan-2-one
• CAS: 28267-35-8
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: DZBFFAXEFAILGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-ethyl-2-pentanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到1-(1-乙基环丙基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  用无尖锐的不对称二羟基化方法制备聚醚抗生素沙利霉素的DE环的方法

  摘要：

  本文所述的工作提供了将epi -17-脱氧-（O -8）-盐霉素3的E环连接到双螺缩醛6上的模型系统。醛转化7至双环醚8经由银辅助从四氢呋喃醇衍生的甲磺酸酯的扩环33进行说明。据报道尝试提供立体选择性合成的环氧化物27，该环氧化物27的制备为制备33，因此为8。通过螯合控制添加衍生自溴化物15的格氏试剂制备醇9醛7。依次将溴化物15制备为异构体的9：1 E：Z混合物，并通过环丙烷20的立体选择性Julia开环引入所需的E-立体化学。烯烃10和11的无尖锐的不对称二羟基化反应很容易提供二醇22和25 [或分别为23和26 ]，但是，随后在保留立体化学的情况下将其转化为环氧化物27和30证明是不成功的。环状亚硫酸盐37，39和硫酸盐42,45进行了调查作为环氧化物当量。亚硫酸盐的碱诱导的环化37，39个得到三醇21,24。使用类似的反应硫酸盐42,45青睐内环化四氢吡喃环，但是，需要为初始烷基

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10420-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-3-ethyloxolan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-chloro-3-ethyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  用无尖锐的不对称二羟基化方法制备聚醚抗生素沙利霉素的DE环的方法

  摘要：

  本文所述的工作提供了将epi -17-脱氧-（O -8）-盐霉素3的E环连接到双螺缩醛6上的模型系统。醛转化7至双环醚8经由银辅助从四氢呋喃醇衍生的甲磺酸酯的扩环33进行说明。据报道尝试提供立体选择性合成的环氧化物27，该环氧化物27的制备为制备33，因此为8。通过螯合控制添加衍生自溴化物15的格氏试剂制备醇9醛7。依次将溴化物15制备为异构体的9：1 E：Z混合物，并通过环丙烷20的立体选择性Julia开环引入所需的E-立体化学。烯烃10和11的无尖锐的不对称二羟基化反应很容易提供二醇22和25 [或分别为23和26 ]，但是，随后在保留立体化学的情况下将其转化为环氧化物27和30证明是不成功的。环状亚硫酸盐37，39和硫酸盐42,45进行了调查作为环氧化物当量。亚硫酸盐的碱诱导的环化37，39个得到三醇21,24。使用类似的反应硫酸盐42,45青睐内环化四氢吡喃环，但是，需要为初始烷基

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10420-3

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Pyrrolidines and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans via Diastereoselective Reductive Cyclization of γ-Chloroimines and γ-Chloroketones
  作者：Norbert De Kimpe、Mudiganti Sastry、Sven Mangelinckx、Bart Lucas

  DOI：10.1055/s-0031-1289544

  日期：2011.12

  involves reductive cyclization of gamma-chloroketimines, which were generated in situ from the reaction of 3-substituted 5-chloro-2-pentanones and a primary amine. Various reduction conditions were explored to induce a diastereoselective reductive cyclization. 2,3-Disubstituted tetrahydrofurans were obtained by the direct reduction of 3-substituted 5-chloro-2-pentanones with sodium borohydride.

  描述了一种新的非对映选择性合成方法，用于 1,2,3-三取代吡咯烷和 2,3-二取代四氢呋喃。吡咯烷的合成涉及γ-氯酮亚胺的还原环化，γ-氯酮亚胺是由3-取代的5-氯-2-戊酮和伯胺反应原位生成的。探索了各种还原条件以诱导非对映选择性还原环化。2,3-二取代的四氢呋喃是通过用硼氢化钠直接还原 3-取代的 5-氯-2-戊酮获得的。