(E)-hexadec-3-ene-2,15-dione | 1618091-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-hexadec-3-ene-2,15-dione
• CAS: 1618091-71-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: QPICDVCLLZWLBF-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexadec-3-ene-2,15-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(E)-15-hydroxyhexadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B

  摘要：

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.

  DOI：

  10.1021/ol501463p
• 作为产物：
  描述：

  12-oxotridecanal 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(E)-hexadec-3-ene-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B

  摘要：

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.

  DOI：

  10.1021/ol501463p

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,7-OCTADIEN UND DESSEN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 1.7-OCTADIENE AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,7-OCTADIENE ET UTILISATION DE CE DERNIER
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005030681A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,7-Octadien durch Metathese von Cyclohexen mit Ethylen. Sie betrifft ferner Verfahren zur Herstellung von 1,10-Dekandial durch Hydroformylierung von auf diese Weise hergestelltem 1,7-Octadien. Darüber hinaus betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung von Muscon oder dessen olefinisch ungesättigter Aanaloga unter Verwendung von auf diese Weise zugänglichem 1,10-Dekandial.

  该发明涉及一种通过环己烯与乙烯进行交换反应制备1,7-辛二烯的方法。它还涉及通过对这种方式制备的1,7-辛二烯进行氢甲酰化制备1,10-癸二醛的方法。此外，该发明还涉及利用这种方式获得的1,10-癸二醛制备麝香或其烯烃不饱和类似物的方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,7-OCTADIEN UND DESSEN VERWENDUNG
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1667950A1

  公开（公告）日：2006-06-14
• Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol501463p

  日期：2014.7.18

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.