3-(2-Nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one | 128857-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one
• CAS: 128857-13-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: PEZPEXXEAUWWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R)-3-(2-Nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-ol 、 (1S,3R)-3-(2-Nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pilli, R. A.; Russowsky, D.; Dias, L. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1213 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-(2-Nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钙催化三组分曼尼希反应有效合成β-氨基酮类化合物

  摘要：

  摘要与其他合成方法相比，在乙醇中氯化钙作为催化剂存在下，在酮，醛和胺的三组分反应中合成了多种β-氨基酮。这种新方法的优点是反应时间短（2小时），产率高，后处理容易，方便，成本低和环保协议。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0609-0

文献信息

• 双功能离子液体催化β-氨基酮类化合物的合 成
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN106187792B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种双功能离子液体催化β‑氨基酮类化合物的合成方法。其技术关键是采用兼有和Lewis酸双官能团的离子液体作为催化剂，水/乙醇作为反应介质，原料芳香醛、酮、芳香胺于常温、常压下反应得到目标产物。优点为：(1)原料来源广泛，制备方便；(2)催化剂具有双官能基团，分子中的和Lewis酸官能基能够协同催化，可循环使用、节能减排的效果明显；(3)合成过程中以水/乙醇为反应介质，反应安全平稳，容易工业放大，是环境友好的化工过程。
• Synthesis of β-Amino Ketones using graphene oxide: a benign carbonaceous acid catalyst for Mannich reaction
  作者：Nagappan Saravana Ganesan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1007/s11164-020-04324-3

  日期：2021.3

  preparable graphene oxide (GO) is used as a straightforward carbocatalyst for the synthesis of β -amino ketones via a 3-component Mannich reaction under mild condition. The native GO is acting as a carbonaceous solid Brønsted acid catalyst without any special functionalization, yielding a spectrum of β -amino ketones under metal-free conditions. The present catalytic method offers a benign and simple procedure

  摘要 简单且易于制备的氧化石墨烯 (GO) 被用作直接的碳催化剂，用于在温和条件下通过 3 组分曼尼希反应合成 β-氨基酮。天然 GO 充当碳质固体布朗斯台德酸催化剂，无需任何特殊功能化，在无金属条件下产生一系列 β-氨基酮。本催化方法提供了一种良性且简单的程序，没有任何危险的后处理，并且色谱纯化导致β-氨基酮的高产率。该催化剂在连续 6 次催化循环中表现出良好的可持续性，而其活性没有任何显着损失。通过FT-IR、PXRD、SEM和TEM等分析技术证明了回收催化剂的稳定性。这种温和的固体酸催化剂提供了一种替代且可持续的方法，可以在更环保的条件下获得合成必需的 β-氨基酮。图形概要
• Green synthesis of aminocarbonyl compounds using a nanostructured heterogeneous catalyst under mild reaction conditions
  作者：Ali Maleki、Razieh Firouzi-Haji

  DOI：10.1080/24701556.2019.1577258

  日期：2019.5.4

  inductively-coupled plasma analysis. Noteworthy, the green composite nanocatalyst was applied for the one-pot multicomponent synthesis of aminocarbonyl compounds at room temperature. This work had advantages such as significant nanocatalyst activity, recoverability, short process time, mild reaction conditions and high products yields.

  已经报道了通过使用聚乙二醇（PEG-400）-SO 3 H涂覆的Fe 2 O 3合成作为生物活性化合物的氨基羰基衍生物。通过原位共沉淀法制备了多相纳米催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射图谱，场发射扫描电子显微镜图像，振动表征了其结构和形貌。样品磁力计曲线，N 2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析。值得注意的是，绿色复合纳米催化剂在室温下用于氨基羰基化合物的一锅多组分合成。这项工作具有诸如显着的纳米催化剂活性，可回收性，较短的处理时间，温和的反应条件和较高的产物收率的优点。
• Synthesis and characterization of Ag-Au loaded SiO2 nanocomposites and study of its catalytic applicability in Mannich reaction
  作者：Murugavelu Marimuthu、Balachander Ramalingam、Balachandran Subramanian、Wei Song、Selvam Kaliyamoorthy

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.110808

  日期：2023.7

  nanoparticles (BNPs) was prepared with the particle size lower than 30 nm and loaded on SiO2 nanospheres. These Ag-Au/SiO2 nanocomposites were synthesized via Stober method modified with the addition of colloidal bimetal nanoparticles. The as-prepared nanocomposites were characterized by several techniques including scanning electron microscopy (HR-SEM), X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy

  本研究采用Ag-Au/SiO 2双金属纳米复合材料作为非均相新型催化剂，用于曼尼希反应中微波辅助立体选择性合成β-氨基羰基。为此，制备了粒径小于 30 nm 的 Ag-Au 双金属纳米粒子 (BNP)，并将其负载到 SiO 2纳米球上。这些 Ag-Au/SiO 2通过添加胶体双金属纳米粒子改进的 Stober 方法合成纳米复合材料。所制备的纳米复合材料通过多种技术表征，包括扫描电子显微镜 (HR-SEM)、X 射线衍射 (XRD)、透射电子显微镜 (TEM)、选区电子衍射 (SAED)、原子力显微镜 (AFM) 和X 射线光电子能谱 (XPS)。研究了合成的Ag-Au/SiO 2对曼尼希反应的催化性能。发现本方法具有几个优点，例如良好的收率、较短的反应时间和催化剂的可重复使用性。