2-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 1429609-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1429609-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: OHCLNWNBIYOYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 (E)-3-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-1,1,1-trifluoro-N-phenylpropan-2-imine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-6-(methylthio)-3-(phenylamino)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于 2-芳基恶唑啉 C-H 活化引发级联反应合成 CF3-异喹啉酮和咪唑稠合 CF3-异喹啉酮

  摘要：

  本文提出了基于2-芳基恶唑啉与三氟甲基亚氨酰基锍叶立德的级联反应的CF 3 -异喹啉酮和咪唑稠合CF 3 -异喹啉酮的新合成。 CF 3 -异喹啉酮的形成涉及一个有趣的级联过程，包括通过C(sp 2 )–H键金属化的恶唑啉基辅助芳基烷基化、卡宾形成、迁移插入和原脱金属化，然后是分子内缩合和水促进的恶唑啉基环-分裂。通过这种方法，有效地构建了带有有价值的官能团的异喹啉酮支架。通过利用其中嵌入的官能团，由此获得的产物可以容易地转化为咪唑稠合的CF 3 -异喹啉酮或与一些临床药物偶联以提供在药物开发中具有潜在应用的杂化化合物。总的来说，所开发的协议具有快速方便地形成有价值的CF 3 -杂环骨架、广泛的底物范围和易于扩展的特点。此外，对选定产品针对某些人类癌细胞系的活性的研究证明了它们作为开发新型抗癌药物的先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01082
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-溴茴香硫醚 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  由芳基溴化物进行的普通高效钯催化羰基化合成2-芳基恶唑啉和2-芳基恶嗪

  摘要：

  恶唑啉还可以！已经开发了一种合成恶唑啉的通用有效方法（参见方案）。这允许以中等至良好的产率制备27个五元环杂环和11个六元环杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201202652