5-benzyloxypent-2-yne | 98689-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxypent-2-yne
• 英文别名: ((pent-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene；3-pentynyl benzyl ether；1-benzyloxy-3-pentyne；5-(benzyloxy)-2-pentyne；{[(Pent-3-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene；pent-3-ynoxymethylbenzene
• CAS: 98689-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MESQJSQJNVYNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxypent-2-yne 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到苄基戊基醚
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解/转移加氢：烯烃的实际化学选择性加氢

  摘要：

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ol5019739
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到5-benzyloxypent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Yan-Lin Li、Shi-Qi Zhang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c03527

  日期：2021.5.19

  A Co-catalyzed highly regio- and enantioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes has been developed under visible light photoredox dual catalysis. A variety of enantioenriched allylic alcohols have been obtained by using unsymmetrical internal alkynes and commercially available catalyst, chiral ligand, and reagents. It is noteworthy that this approach has considerable advantages, such

  在可见光光氧化还原双催化下开发了一种共催化的炔烃和醛的高度区域选择性和对映选择性还原偶联。通过使用不对称内部炔烃和市售催化剂、手性配体和试剂，已经获得了多种对映体富集的烯丙醇。值得注意的是，这种方法具有相当大的优势，例如出色的区域-（> 40 个示例> 95:5）、立体-（高达> 95:5 E / Z）和对映选择性（92-99% ee，> 35个例子）控制，反应条件温和，底物范围广，官能团相容性好，使其对映选择性炔-醛还原偶联反应有了很大的改进。
• Regiocontrolled Cu^I-Catalyzed Borylation of Propargylic-Functionalized Internal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Diego J. Cárdenas、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja300627s

  日期：2012.5.2

  orbitalic influence from the propargylic group, matched with ligand and substrate size effects, as key factors involved in the high β-selectivity. The vinylboronates allowed the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins, while allylic substitution of the SO(2)Py group without affecting the boronate group provided access to formal hydroboration products of unbiased dialkylalkynes.

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。
• Directed Regioselective Carbometallation of 1,2‐Dialkyl‐Substituted Cyclopropenes
  作者：Yair Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202111382

  日期：2021.12.6

  The copper-catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes is a well-established method for the synthesis of stereodefined cyclopropanes. All existing reports to date proceeded towards the formation of the electronically more stable organometallic intermediate. Herein we report a regioselective addition to 1,2-dialkyl-substituted cyclopropene possessing a tethered directing group to direct the

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• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• Ligand-Accelerated Gold-Catalyzed Addition of in Situ Generated Hydrazoic Acid to Alkynes under Neat Conditions
  作者：Xiaoqing Li、Shengrong Liao、Zhixun Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01359

  日期：2017.7.21

  The direct addition of in situ generated hydrazoic acid to alkynes is realized without solvent by using a gold catalyst derived from a recently designed remotely functionalized biaryl-2-ylphosphine ligand (i.e., WangPhos). With terminal alkynes, the additions are mostly realized with 0.1 mol% catalyst loadings and at 40 °C. With more challenging internal alkynes devoid of direct EWG substitution, the

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