2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 1042965-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-hydroxy-phenyl)-6-phenyl-nicotinonitrile；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1042965-97-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: ZUMBQMWNANUWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸 、 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到1-[3-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenyl-pyridin-2-yl]-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-吡咯烷酮抗惊厥活性的设计、合成和评价：一种药效团混合方法

  摘要：

  各种1-[6-(4-取代苯基)-3-氰基-4-(取代苯基)-吡啶-2-基]-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(3a-t)被设计和合成吡咯烷酮和吡啶，两种活性抗惊厥药效团。所有合成的化合物均满足建议的抗惊厥活性药效模型的要求。他们的体内抗惊厥评估是通过最大电休克发作 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试进行的。通过旋转棒试验评估了最小的运动损伤，并进行了各种肝酶的估计，以检查合成化合物造成的肝毒性的程度。化合物 3d 和 3k 显示出与标准药物相当的抗惊厥活性，在电击屏幕中的 ED50 值为 13.4 和 18.6 mg/kg，分别。还发现化合物 3d 和 3k 在 scPTZ 筛选中具有令人鼓舞的抗惊厥活性（ED50 分别为 86.1 和 271.6 mg/kg）。有趣的是，它们在给药的最大剂量下没有表现出任何运动障碍的迹象，并且对肝脏没有毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100140
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 、 苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-6-furan-2-yl-4-substituted Nicotinonitriles as A_2A Adenosine Receptor Antagonists

  摘要：

  A2A adenosine receptor antagonists usually have bi- or tricyclic N aromatic systems with varying substitution patterns to achieve desired receptor affinity and selectivity. Using a pharmacophore model designed by overlap of nonxanthine type of previously known A2A antagonists, we synthesized a new class of compounds having a 2-amino nicotinonitrile core moiety. From our data, we conclude that the presence of at least one furan group rather than phenyl is beneficial for high affinity on the A2A adenosine receptor. Compounds 39 (LUF6050) and 44 (LUF6080) of the series had Ki values of 1.4 and 1.0 nM, respectively, with reasonable selectivity toward the other adenosine receptor subtypes, A,, A2B, and A3. The high affinity of 44 was corroborated in a cAMP second messenger assay, yielding subnanomolar potency for this compound.

  DOI：

  10.1021/jm701594y

文献信息

• Facile microwave-assisted preparation of an ester-based cationic gemini surfactant for the improved micellar synthesis of aminocyanopyridines
  作者：Fatemeh Tamaddon、Seyd-Ehsan Tadayonfar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127728

  日期：2020.5

  Abstract In this work, a diester cationic gemini surfactant (DCGS) was prepared from the reaction of N,N-dimethyldodecylamine with the microwave (MW)-assisted synthesized spacer ethane-1,2-diyl bis(2-chloroacetate) (EDBC) by the three-component reaction of ethylene glycol with chloroacetic acid (2 equiv.) under MW-irradiation. The structure of the spacer EDBC and surfactant DCGS were evaluated by 1H NMR

  摘要 在这项工作中，通过 N,N-二甲基十二胺与微波辅助合成的间隔基乙烷-1,2-二(2-氯乙酸)(EDBC) 反应制备了二酯阳离子双子表面活性剂 (DCGS)。通过乙二醇与氯乙酸（2 当量）在 MW 辐射下的三组分反应。间隔物 EDBC 和表面活性剂 DCGS 的结构通过 1H NMR、FT-IR、熔点、表面张力 (γ)、悬滴和临界胶束浓度 (CMC) 分析以及 DCGS 的可裂解性测试进行评估。DCGS 的 γ 和 CMC 为 36.8（~50% γ H2O）和 1.62 × 10-5 mol L-1，低于简单的 GS。通过苯乙酮、丙二腈、(NH4)2CO3 和醛在水中的四组分反应，评估了 DCGS 在合成氨基氰基吡啶中的催化性能。热稳定性，
• β-Cyclodextrin: a supramolecular catalyst for metal-free approach towards the synthesis of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one
  作者：Bijeta Mitra、Gyan Chandra Pariyar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09562a

  日期：——

  proficient promoter for the metal-free one-pot multi-component synthesis of a vast range of highly functionalized bioactive heterocyclic moiety, 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one, from easily available precursor aldehydes. The main endeavor of these protocols is to explore this organic supramolecule in one-pot multi-component synthesis. Absence of metal catalyst or toxic

  β-环糊精是一种绿色且广泛使用的超分子催化剂，已被探索作为一种高效的促进剂，用于无金属一锅多组分合成各种高功能化生物活性杂环部分，2-氨基-4,6-二苯基烟腈和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮，来自容易获得的前体醛。这些协议的主要努力是在一锅多组分合成中探索这种有机超分子。没有金属催化剂或有毒酸和苛刻的反应条件，优异的官能团耐受性，廉价、绿色和环境安全的方案是这项工作的关键优势。
• One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst
  作者：Deelip S. Rekunge、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2020.1858693

  日期：2021.3.4

  (2021). One-Pot Expeditious Synthesis of 2-Amino-4,6-(disubstituted)nicotinonitriles Using Activated Fuller’s Earth as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 112-119.

  （2021年）。以活化的富勒土为催化剂，一锅快速合成2-氨基-4,6-（二取代）烟腈。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第112-119页。
• Green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation and their antiproliferative effects on liver, breast, and prostate cancer studies
  作者：Mehmet Erşatır、Metin Yıldırım

  DOI：10.1080/00397911.2021.1878537

  日期：——

  Abstract 2-Amino-3-cyanopyridine derivatives were synthesized in an ultrasonic bath and one pot four-component reactions with high yields, in a short time, without solvent and catalyst, and anticancer activity studies on MCF7, DU145, and HepG2 cell lines were investigated. 18 compounds were synthesized in 4–25 min time interval and 85–99% yield. Among these compounds, the IC50 values in 7a, 6a, and

  摘要 在没有溶剂和催化剂的情况下，在超声波浴中和短时间内一锅四组分反应高产率合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物，并研究了其对MCF7，DU145和HepG2细胞系的抗癌活性。在4–25分钟的时间间隔内合成了18种化合物，产率为85-99％。在这些化合物中，发现MCF7乳腺癌细胞系中7a，6a和3a中的IC50值分别为1.80、1.95和2.50 µM，而HepG2肝癌细胞系中的IC50值分别为7.71、7.90和3.50 µM。分别为8.05 µM。在DU145前列腺癌细胞系中进行的研究中，化合物1b，2b和8b的IC50值 分别为9.90、10.10和15.30 µM。
• Unveiling the urease like intrinsic catalytic activities of two dinuclear nickel complexes towards the <i>in situ</i> syntheses of aminocyanopyridines
  作者：Bidyut Kumar Kundu、Pragti、Soumen Biswas、Abhijit Mondal、Shyamalava Mazumdar、Shaikh M. Mobin、Suman Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d1dt00108f

  日期：——

  Designing metal complexes as functional models for metalloenzymes remains one of the main targets in synthetic bioinorganic chemistry. Furthermore, the utilization of the product(s) derived from the catalytic reaction for subsequent organic transformation that occurs in biological systems is an even more difficult challenge for biochemists. Urease, the most efficient enzyme known, catalyzes the hydrolysis

  设计金属配合物作为金属酶的功能模型仍然是合成生物无机化学的主要目标之一。此外，将催化反应衍生的产物用于生物系统中发生的后续有机转化对生物化学家来说是一个更加困难的挑战。尿素酶是已知的最有效的酶，可催化尿素水解，其活性位点含有必需的双核 Ni II簇。受脲酶催化特性的启发，两种二镍 ( II ) 配合物即. Ni 2 L 1 2 (OAc) 2 (H 2 O) ( 1 ) 和 Ni 2 L2 2 (OAc) 2 (H 2 O) ( 2 ) [ HL1 = 2,4-二甲基-6-[(2'-二甲基氨基乙基)甲基氨基]甲基}-苯酚和HL2 = 2,4-二氯-6 -[(2'-二甲基氨基乙基)甲基氨基]甲基}-苯酚]已在本报告中合成和表征。两种复合物都显示出尿素酶活性，从水溶液中的尿素中释放氨。已经研究了可能的机理途径和反应动力学。此外，释放的氨已用于一锅法合成生物活性产物，如 2-氨基-3-氰基吡