(3-Nitrobenzyl)(3-nitrobenzylidene)amine | 10480-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Nitrobenzyl)(3-nitrobenzylidene)amine
• 英文别名: 3-nitro-N-(3-nitrobenzylidene)aniline；3-nitro-N-(3-nitro-benzyliden)-aniline；3-Nitro-N-(3-nitro-benzyliden)-anilin；3-Nitro-benzaldehyd-(3-nitro-phenylimin)；3-Nitro-benzaldehyd-(3-nitro-anil)；N-(3-Nitro-benzal)-3-nitro-anilin；N,1-bis(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 10480-08-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: CWBCRENHKQJNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  459.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Nitrobenzyl)(3-nitrobenzylidene)amine 在 三氟化硼乙醚 、 铁粉 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diisopropyl (3-aminophenylamino)(3-aminophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gavrilov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1708 - 1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-3-硝基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (3-Nitrobenzyl)(3-nitrobenzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Fluerscheim; Holmes, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Investigation of Oxidation of Aromatic Anils by Potassium Peroxymonosulfate in Aqueous Acidic Medium
  作者：R. Venkatesh、K. Karunakaran

  DOI：10.1002/kin.20794

  日期：2013.8

  The kinetics of oxidation of aromatic anils to benzaldehyde and azobenzene by potassium peroxymonosulfate has been studied in aqueous acetic acid medium. The low dielectric constant of the medium facilitates the reactivity. It has been found that the variation in the ionic strength of the reaction has a negligible effect on the rate. Similarly, polymerization was not observed when acrylonitrile was

  在过乙酸水溶液中，研究了过氧一硫酸钾将芳香族苯酚氧化为苯甲醛和偶氮苯的动力学。介质的低介电常数有助于反应。已经发现，反应离子强度的变化对速率的影响可以忽略。类似地，当将丙烯腈添加到反应混合物中时，未观察到聚合。该观察结果排除了反应中任何自由基的形成。Mn（II）的添加增加了反应速率，这表明参与了两个电子转移。高度负∆ S ＃值表示结构化的过渡状态。注意到哈米特图的偏差，并且获得了在苯胺部分中具有取代基的茴香的凹向下曲线。观察到的log k obs对σ的断裂归因于过渡态，而对于苯甲醛部分以及苯胺和苯甲醛部分的组合中的取代基观察到了向上凹的曲线，并提出了合适的机理。
• Oxidation of Aromatic Anils by Sodium Perborate in Aqueous Acetic Acid Medium
  作者：R. Venkatesh、K. Karunakaran

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15506

  日期：——

  The kinetics of oxidation of 9 meta- and 15 para- substituted aromatic anils by sodium perborate were investigated in aqueous acetic acid medium. The reaction was second order with respect to aromatic anil and first order with respect to the sodium perborate. The increase of [H+] in this oxidation retards the rate of the reaction. The observed rate constant for the substituents were plotted against the Hammett constant, s and a non-linear concave downward curve was obtained for the anils with substituents in the aniline moiety. The observed break in the log kobs versus s was attributed to the transition state whereas the non-linear concave upward curve was observed for the substituents in the benzaldehyde moiety and a non-linear concave upward curve was observed for the substituents in the combination of aniline and benzaldehyde moiety. The electron withdrawing substituents fall on one side of the curve, having a negative r value and the electron releasing substituents fall on the other side, with a positive r value and a suitable mechanism was proposed.

  在水性醋酸介质中，研究了9个间位和15个对位取代的芳香胺由过硼酸钠氧化的动力学。该反应对芳香胺呈二级动力学，对过硼酸钠呈一级动力学。在此氧化反应中，[H+]的增加会减慢反应速率。对于取代基，观察到的速率常数与Hammett常数s的关系绘制成图，结果呈现出非线性向下凹的曲线，适用于取代在苯胺部分的胺类。log k_obs与s的关系中观察到的断裂归因于过渡态，而针对取代在苯甲醛部分则观察到非线性向上凹的曲线，在苯胺和苯甲醛组合部分的取代基也观察到了非线性向上凹的曲线。电子吸引取代基位于曲线的一侧，具有负的r值，而电子释放取代基位于曲线的另一侧，具有正的r值，并提出了一种适当的机制。
• James; Judd, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1431
  作者：James、Judd

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Scott J.; Zimmer, Hans; Fluck, Ekkehard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 105 - 120
  作者：Smith, Scott J.、Zimmer, Hans、Fluck, Ekkehard、Fischer, Peter

  DOI：——

  日期：——
• LIX.—The nature of the alternating effect in carbon chains. Part XXXII. The directive influence of ψ-basic systems in aromatic substitution. Nitration of benzylidene-m-nitroaniline
  作者：John William Baker、Christopher Kelk Ingold

  DOI：10.1039/jr9300000431

  日期：——