1-甲氧基-2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯 | 18272-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-1-butene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(3-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 18272-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD07698643
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IINXAZCHKJVJSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯烃芳氧基芳基化反应合成手性1,4-苯并二恶烷和色氨酸

  摘要：

  高对映选择性的烯烃芳基芳基化反应导致高产率形成一系列1,4-苯并二恶烷，1,4-苯并恶嗪和色氨酸，并带有具有优异对映选择性的季立体中心。在空间上庞大且构象良好的手性单磷配体L4或L5负责这些转化的高反应性和对映选择性。证明了该方法在α-生育酚的手性苯并二氢吡喃骨架合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201600379
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-甲氧基-2-(3-甲基-3-丁烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯烃芳氧基芳基化反应合成手性1,4-苯并二恶烷和色氨酸

  摘要：

  高对映选择性的烯烃芳基芳基化反应导致高产率形成一系列1,4-苯并二恶烷，1,4-苯并恶嗪和色氨酸，并带有具有优异对映选择性的季立体中心。在空间上庞大且构象良好的手性单磷配体L4或L5负责这些转化的高反应性和对映选择性。证明了该方法在α-生育酚的手性苯并二氢吡喃骨架合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201600379

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans
  作者：Masao Tsukayama、Makoto Kikuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.3987/com-94-6744

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).
• Yates, Peter; Macas, Tadas S., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1 - 10
  作者：Yates, Peter、Macas, Tadas S.

  DOI：——

  日期：——