(4R,5bS,11aS)-4-Ethyl-4-hydroxy-8-nitro-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione | 91421-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,5bS,11aS)-4-Ethyl-4-hydroxy-8-nitro-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione
• CAS: 91421-35-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 397.387
• InChiKey: OWCVDFJJYQPVNF-PJFOTGOESA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5bS,11aS)-4-Ethyl-4-hydroxy-8-nitro-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 11-chlorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5bS,11aS)-4-Ethyl-4-hydroxy-8-nitro-1,5b,6,11,11a,12-hexahydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183