1-(3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one | 7409-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-Acetyl-3-hydroxy-1-phenyl-pyrazol；4-acetyl-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 7409-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: HTVZKPCBVUDOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的交叉偶联反应合成 3-取代的 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和相应的乙酮

  摘要：

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b01
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-(3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的交叉偶联反应合成 3-取代的 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和相应的乙酮

  摘要：

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b01

文献信息

• Synthesis and anti-mitotic activity of 2,4- or 2,6-disubstituted- and 2,4,6-trisubstituted-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridines
  作者：Vaida Milišiūnaitė、Eglė Arbačiauskienė、Eva Řezníčková、Radek Jorda、Veronika Malínková、Asta Žukauskaitė、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.037

  日期：2018.4

  An efficient synthetic route for the synthesis of 2H-pyrazolo[4,3-c]pyridines, primarily varying by the substituents at the 2-, 4- and 6-positions, is described here. A Sonogashira-type cross-coupling reaction was employed to yield 3-alkynyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes, ethanones and propanones from the corresponding 1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonates. Subsequent treatment of the coupling products

  本文描述了一种合成2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的有效合成途径，主要由2、4-和6-位的取代基决定。利用Sonogashira型交叉偶联反应从相应的1 H-吡唑-3-基三氟甲烷磺酸酯产生3-炔基-1 H-吡唑-4-甲醛，乙酮和丙烷。随后用干燥的氨水处理偶联产物，得到了2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的多功能文库，然后评估了其对K562和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中最有效的化合物显示出低的微摩尔GI 50两个单元格行中的值。活性化合物在有丝分裂中诱导了剂量依赖性的细胞周期停滞，如流式细胞仪分析的DNA含量和丝氨酸10处组蛋白H3的磷酸化所示。此外，生化分析显示，caspases-3 / 7在处理过的细胞中具有增强的活性，PARP-1的特异性片段化，以及Bcl-2的磷酸化，共同证实了凋亡是细胞死亡的机制。
• Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Chalcones from 1-Phenyl-1H-pyrazol-3-ol
  作者：Arminas Urbonavičius、Graziana Fortunato、Emilija Ambrazaitytė、Elena Plytninkienė、Aurimas Bieliauskas、Vaida Milišiūnaitė、Renzo Luisi、Eglė Arbačiauskienė、Sonata Krikštolaitytė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3390/molecules27123752

  日期：——

  An efficient synthetic route to construct diverse pyrazole-based chalcones from 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ols bearing a formyl or acetyl group on the C4 position of pyrazole ring, employing a base-catalysed Claisen–Schmidt condensation reaction, is described. Isomeric chalcones were further reacted with N-hydroxy-4-toluenesulfonamide and regioselective formation of 3,5-disubstituted 1,2-oxazoles was established

  采用碱催化的克莱森-施密特缩合反应，从吡唑环 C4 位上带有甲酰基或乙酰基的 1-苯基-1H-吡唑-3-醇构建多种吡唑基查尔酮的有效合成路线是描述的。异构查尔酮进一步与N-羟基-4-甲苯磺酰胺反应，并建立了 3,5-二取代的 1,2-恶唑的区域选择性形成。通过对 NMR 光谱数据的深入分析，对新型吡唑查尔酮和 1,2-恶唑进行了表征，这些数据是通过标准和先进的 NMR 光谱技术相结合获得的。
• Synthesis and Characterization of New Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives as 3-Hydroxyflavone Analogues
  作者：Arminas Urbonavičius、Sonata Krikštolaitytė、Aurimas Bieliauskas、Vytas Martynaitis、Joana Solovjova、Asta Žukauskaitė、Eglė Arbačiauskienė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3390/molecules28186599

  日期：——

  In this paper, an efficient synthetic route from pyrazole-chalcones to novel 6-aryl-5-hydroxy-2-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(2H)-ones as 3-hydroxyflavone analogues is described. The methylation of 5-hydroxy-2,6-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(2H)-one with methyl iodide in the presence of a base yielded a compound containing a 5-methoxy group, while the analogous reaction of 5-hydroxy-2-phenyl-6-(pyridin-4-yl)pyrano[2

  本文描述了从吡唑查尔酮到新型 6-芳基-5-羟基-2-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(2H)-酮作为 3-羟基黄酮类似物的有效合成路线。5-羟基-2,6-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(2H)-酮在碱存在下用碘甲烷甲基化，得到含有5-甲氧基的化合物，而类似的反应5-羟基-2-苯基-6-(吡啶-4-基)吡喃并[2,3-c]吡唑-4(2H)-酮生成两性离子6-(N-甲基吡啶鎓)吡喃[2,3 -c]吡唑衍生物。用三氟甲磺酸酐处理5-羟基-2,6-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(2H)-酮得到5-三氟甲酰基取代的化合物，该化合物进一步用于Pd催化的碳-碳键形成偶联反应产生 5-(杂)芳基-和 5-碳-官能化的吡喃并[2,3-c]吡唑。观察到 5-羟基吡喃并[2,3-c]吡唑在极性质子、极性质子和非极性溶剂中从 5-羟基部分到羰基的激发态分子内质子转移 (ESIPT) 反应，产生良好的解析双带荧光。新型杂环化合物的结构通过
• 659. isoOxazolones. Part III. Some reactions of arylaminomethyleneisooxazolidones with bases
  作者：G. Shaw

  DOI：10.1039/jr9520003428

  日期：——