5-(4-nitrophenyl)-2-phenyloxazole | 21304-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-oxazole；5-(4-Nitro-phenyl)-2-phenyl-oxazol；2-(5-[4-Nitrophenyl]-2-oxazo lyl)-benzene；5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 21304-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: OQTXWGNCTMBXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  460.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-phenyloxazole 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Pyrylium Salts with Nucleophiles. Part 24.New Mono- and Bispyridinium Salts with a Central 2,5-Diaryloxazole Group

  摘要：

  用水合肼和Raney镍还原硝基取代的2,5-二芳基噁唑醇，可以得到含有氨基的2,5-二芳基噁唑醇，收率较高。2,4,6-三取代吡啶盐酸盐与单氨基和二氨基-2,5-二芳基噁唑醇的反应产生新的中央含有2,5-二芳基噁唑醇基团的单和双吡啶盐酸盐。它们的电子、¹³C NMR和¹H NMR光谱已经被提出并讨论。

  DOI：

  10.1135/cccc19970769
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基恶唑 在 硝酸 作用下， 生成 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Minovici, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs₂CO₃
  作者：Zhengwei Guo、Man Li、Xue-Qing Mou、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00530

  日期：2018.3.16

  A radical C–H arylation reaction of oxazoles with (hetero)aryl iodides using Cs2CO3 as base/electron donor and 1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a catalytic SET mediator is reported. The overall reaction likely follows the general base-promoted homolytic aromatic substitution mechanism through a radical-chain pathway. DFT calculations suggest that dppf forms a complex with CsCO3–, enhancing

  报道了使用Cs 2 CO 3作为碱/电子给体和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为催化SET介体，恶唑与（杂）芳基碘化物的自由基CH芳基化反应。整个反应可能通过自由基链途径遵循一般的碱促进的均质芳族取代机理。DFT计算表明，dppf与CsCO 3 –形成络合物，增强了SET还原能力，可从ArI生成芳基。
• Formation of Acyl-Substituted Nitrile Ylides by Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Decomposition of<i>α</i>-Diazocarbonyl Compounds in Nitriles
  作者：Kazuaki Fukushima、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.3469

  日期：1995.12

  The Rh2(OAc)4-catalyzed reactions of α-diazocarbonyl compounds in nitrile in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave oxazole and pyrrole derivatives. The formation of the oxazole derivatives is explained in terms of the 1,5-cyclization of an acyl-substituted nitrile ylide intermediate, and the formation of the pyrrole derivatives is explained by the 1,3-dipolar cycloaddition of

  在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，α-重氮羰基化合物在腈中的 Rh2(OAc)4 催化反应得到恶唑和吡咯衍生物。恶唑衍生物的形成通过酰基取代的腈叶立德中间体的 1,5-环化来解释，吡咯衍生物的形成通过相同中间体与 DMAD 的 1,3-偶极环加成来解释。酰基取代的腈叶立德与丙炔酸甲酯的环加成反应的区域化学表明，丙炔基型共振结构的贡献在酰基取代的腈叶立德反应中起重要作用。
• Formation and Reaction of Acyl Substituted Nitrile Ylide through the Rh₂(OAc)₄-Catalyzed Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Benzonitrile
  作者：Toshikazu Ibata、Kazuaki Fukushima

  DOI：10.1246/cl.1992.2197

  日期：1992.11

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with benzonitrile and dimethyl acetylenedicarboxylate gave oxazoles and pyrrole-3,4-dicarboxylates through the 1,5-cyclizatio...

  α-重氮羰基化合物与苯甲腈和乙炔二甲酸二甲酯的乙酸铑（II）催化反应通过 1,5-环化反应得到恶唑和吡咯-3,4-二羧酸酯。
• Metal-Free sp3 C–H Functionalization: PABS/I2-Promoted Synthesis of Polysubstituted Oxazole Derivatives from Arylethanones and 2-Amino-2-alkyl/arylacetic Acid
  作者：Guosheng Huang、Ting Hu、Hao Yan、Xingxing Liu、Chaoyang Wu、Yuxing Fan、Jing Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560660

  日期：——

  nonmetal-catalyzed process for the synthesis of polysubstituted oxazoles from inexpensive and readily available α-amino acids and methyl ketones is established. This reaction is proposed to achieve oxidative cleavage of C(sp 3 )–H bonds, followed by decarboxylation and annulation. The mild reaction conditions employed in both cases enable the tolerance of a wide range of functional groups as well as high reaction

  建立了一种由廉价且容易获得的 α-氨基酸和甲基酮合成多取代恶唑的非金属催化方法。该反应旨在实现 C(sp 3 )-H 键的氧化裂解，然后进行脱羧和环化。在这两种情况下采用的温和反应条件能够耐受广泛的官能团以及高反应效率。
• Metal-free dual sp3 C–H functionalization: I2-promoted domino oxidative cyclization to construct 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Qing-He Gao、Zhuan Fei、Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Neng-Fang She、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.072

  日期：2013.1

  An I-2-promoted sp(3) C-H functionalization has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from easily available methyl ketones and benzylamines without any metal and peroxide catalyst. This domino oxidative cyclization process involves the cleavage of C H bond and the formation of C-N, C-O bonds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.