3-((3S,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide | 1279110-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3S,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide
• CAS: 1279110-14-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₄O₄*I
• 分子量: 548.38
• InChiKey: YEJMGEWKDULOJZ-GUTACTQSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3S,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide 在 silver tetrafluoroborate 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((3S,5S)-5-carboxypyrrolidin-3-yl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  离子液体标记的脯氨酸可作为羰基化合物对映选择性α-氨氧基化反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  为了提高催化性能和可回收性，基于（S）-脯氨酸的各种离子液体标记有机催化剂（ILTOC）被用作有机催化剂，三唑鎓盐或胍盐作为离子液体标签被用于酮和醛的不对称α-氨基木糖化反应。 IL中的亚硝基苯为溶剂。在这些ILTOC的化合物中，发现其性能（ee> 99％，收率97％）比（S脯氨酸在报告的病例中。ILTOC的回收和再利用很容易实现，直到第五个周期，产量都高于80％，ee高于90％。已发现有关水在通过烯胺活化与羰基化合物反应过程中脯氨酸衍生的有机催化剂循环利用中的关键作用的重要信息，可以防止恶唑烷酮的形成对有机催化剂的阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.031
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-azido-1,2-dibenzyloxycarbonylpyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((3S,5S)-1,5-bis(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-1-methyl-3H-1,2,3-triazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  离子液体标记的脯氨酸可作为羰基化合物对映选择性α-氨氧基化反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  为了提高催化性能和可回收性，基于（S）-脯氨酸的各种离子液体标记有机催化剂（ILTOC）被用作有机催化剂，三唑鎓盐或胍盐作为离子液体标签被用于酮和醛的不对称α-氨基木糖化反应。 IL中的亚硝基苯为溶剂。在这些ILTOC的化合物中，发现其性能（ee> 99％，收率97％）比（S脯氨酸在报告的病例中。ILTOC的回收和再利用很容易实现，直到第五个周期，产量都高于80％，ee高于90％。已发现有关水在通过烯胺活化与羰基化合物反应过程中脯氨酸衍生的有机催化剂循环利用中的关键作用的重要信息，可以防止恶唑烷酮的形成对有机催化剂的阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.031