乙膦酸 | 15845-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙膦酸
• 英文名称: Ethylphosphorige Saeure
• 英文别名: ethoxyhypophosphorous acid；ethoxyphosphinic acid
• CAS: 15845-66-6
• 化学式: C₂H₇O₃P
• 分子量: 110.05
• InChiKey: VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙膦酸 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 焦磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸化研究。第XXIX部分。由单烷基膦酸酯合成磷酸二烷基酯：直接氧化酯化

  摘要：

  磷酸二烷基氢酯RO（R'O）PO 2 H由膦酸单烷基氢酯RO（HO）PHO通过在吡啶中的溴或四氯化碳和三乙胺与化学计量的醇氧化而制得。在不存在醇，前者试剂赋予符号二烷基焦磷酸二氢盐以良好的收率。讨论了每个系统中磷酸化实体的性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000239
• 作为产物：
  描述：

  ammonium ethyl hydrogen phosphate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94.7%的产率得到乙膦酸
  参考文献：
  名称：

  Reactive intermediates in the H-phosphonate synthesis of oligonucleotides

  摘要：

  H-磷酸酯二酯的形成是合成寡核苷酸的重要步骤。使用二苯基氯磷酸作为耦合步骤的活化剂，经常会伴随侧反应，这是由于反应中间体的自封闭和其他反应。在没有碱的情况下，使用二苯基氯磷酸活化乙基H-磷酸酯很可能是通过形成双二乙基热偏H-磷酸酯中间体，而不是预期的二苯基乙基热H-磷酸酯。吡啶作为亲核催化剂，将二苯基氯磷酸转化为其吡啶盐加成物。对几种侧反应和不需要的反应进行了量化，以便识别出最小化这些反应的条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob07130d
• 作为试剂：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 乙膦酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-二甲基氨基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel quinoxaline derivatives for in vivo imaging of β-amyloid plaques in the brain

  摘要：

  In a search for new probes to detect beta-amyloid plaques in the brain of patients with Alzheimer's disease (AD), we have synthesized and evaluated a series of quinoxaline derivatives containing a '6+6-6' ring system. These quinoxaline derivatives showed excellent affinity for A beta(1) (42) aggregates with K(i) values ranging from 2.6 to 10.7 nM. Autoradiography with sections of brain tissue from an animal model of AD mice (APP/PS1) and AD patients revealed that [(125)I]5 labeled beta-amyloid plaques specifically. In biodistribution experiments using normal mice, [(125)I]5 displayed high uptake (6.03% ID/g at 2 min) into and a moderately fast washout from the brain. Although additional refinements are needed to decrease the lipophilicity and improve the washout rate, the quinoxaline scaffold may be useful as a backbone structure to develop novel beta-amyloid imaging agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.079

文献信息

• Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04206156A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  New hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl or acyl, and A is lower alkylene, lower alkenylene or hydroxy(lower)alkylene, or the esters at the phosphono group thereof or the pharmaceutical acceptable salt thereof, and production and use thereof.

  新的羟胺羟碳膦酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢、较低烷基、芳基(较低)烷基或酰基，A是较低烷基、较低烯烃基或羟基(较低)烷基，或其磷酸酯或药用可接受盐，以及其生产和用途。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Halides with H-Phosphonate Diesters
  作者：Marcin Kalek、Asraa Ziadi、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/ol801935r

  日期：2008.10.16

  bond was developed. Using a prevalent palladium catalyst, Pd(PPh3)4, a quantitative cross-coupling of various H-phosphonate diesters with aryl and vinyl halides was achieved in less than 10 min. The reactions occurred with retention of configuration at the phosphorus center and in the vinyl moiety. Using this protocol, several C-phosphonates, including those bearing nucleoside and cholesteryl moieties

  开发了一种微波辅助CP键形成的通用有效方法。使用一种流行的钯催化剂Pd（PPh3）4，在不到10分钟的时间内即可实现各种H-膦酸酯二酯与芳基卤化物和乙烯基卤化物的定量交叉偶联。在磷中心和乙烯基部分保留构型的情况下发生反应。使用该方案，可以高收率制备数种C-膦酸酯，包括带有核苷和胆固醇基部分的C-膦酸酯。
• Method for the esterification of P-O components
  申请人：Straitmark Holding AG

  公开号：EP2581378A1

  公开（公告）日：2013-04-17

  The present invention is directed to a new method for esterification of P-O components. More specifically, the present invention relates to a new method for esterification of P-O components containing at least one P-O-H functional group, whereby the P-O-H functional group(s) is converted into P-O-R functional group(s). The method according to the invention may find particular use in the manufacture of diesters of phosphorous acid.

  本发明涉及一种新的P-O组分酯化方法。更具体地说，本发明涉及一种新的P-O组分酯化方法，其含有至少一个P-O-H官能团，其中P-O-H官能团被转化为P-O-R官能团。根据本发明的方法可能特别适用于磷酸二酯的制造。
• ³¹P NMR Study on the Reactions of Amino Acids and Sugar Derivatives with Pyrophosphorous Acid as a Possible Prebiotic Phosphonylating Agent
  作者：Kohji Seio、Takashi Shiozawa、Daiki Sugiyama、Kentaro Ohno、Takahito Tomori、Yoshiaki Masaki

  DOI：10.1246/bcsj.20180392

  日期：2019.4.15

  Phosphorus is an essential element in living organisms. Evaluating prebiotic processes that lead to phosphorylated biomolecules is an important step toward understanding the origin of life. Schreib...

  磷是生物体中必不可少的元素。评估导致磷酸化生物分子的益生元过程是了解生命起源的重要一步。施莱布...
• Phosphorous acid amides–II
  作者：A. Zwierzak、A. Koziara

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80060-7

  日期：1967.5

  Various possible methods for synthesis of monoalkyl phosphoroamidities, (RO)(R2′N)P(O)H, starting from tervalent or pentavalent phosphorus derivatives are described and discussed. New experimental results concerning phosphorylation of secondary amines by means of phosphorus acid anhydrides are presented.

  对于单烷基phosphoroamidities的合成中的各种可能的方法，（RO）（R 2 'N）P（O）H，从三价或五价磷衍生物开始描述和讨论。提出了有关通过磷酸酐使仲胺磷酸化的新实验结果。