ammonium ethyl hydrogen phosphate | 34422-34-9

• 英文名称: ammonium ethyl hydrogen phosphate
• 英文别名: ammonium ethyl H-phosphonate；phosphonic acid monoethyl ester; ammonium salt；phosphorous acid monoethyl ester; ammonium salt；Phosphonsaeure-monoaethylester; Ammonium-Salz；Phosphorigsaeuremonoaethylesterammoniumsalz；Phosphonsaeure-ethylester-ammoniumsalz
• CAS: 34422-34-9
• 化学式: C₂H₇O₃P*H₃N
• 分子量: 127.08
• InChiKey: ZCRQDUWDVHCCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium ethyl hydrogen phosphate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94.7%的产率得到乙膦酸
  参考文献：
  名称：

  Reactive intermediates in the H-phosphonate synthesis of oligonucleotides

  摘要：

  H-磷酸酯二酯的形成是合成寡核苷酸的重要步骤。使用二苯基氯磷酸作为耦合步骤的活化剂，经常会伴随侧反应，这是由于反应中间体的自封闭和其他反应。在没有碱的情况下，使用二苯基氯磷酸活化乙基H-磷酸酯很可能是通过形成双二乙基热偏H-磷酸酯中间体，而不是预期的二苯基乙基热H-磷酸酯。吡啶作为亲核催化剂，将二苯基氯磷酸转化为其吡啶盐加成物。对几种侧反应和不需要的反应进行了量化，以便识别出最小化这些反应的条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob07130d
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以96.8%的产率得到ammonium ethyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Reactive intermediates in the H-phosphonate synthesis of oligonucleotides

  摘要：

  H-磷酸酯二酯的形成是合成寡核苷酸的重要步骤。使用二苯基氯磷酸作为耦合步骤的活化剂，经常会伴随侧反应，这是由于反应中间体的自封闭和其他反应。在没有碱的情况下，使用二苯基氯磷酸活化乙基H-磷酸酯很可能是通过形成双二乙基热偏H-磷酸酯中间体，而不是预期的二苯基乙基热H-磷酸酯。吡啶作为亲核催化剂，将二苯基氯磷酸转化为其吡啶盐加成物。对几种侧反应和不需要的反应进行了量化，以便识别出最小化这些反应的条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob07130d

文献信息

• Studies on Aryl H-Phosphonates; Part 2: A General Method for the Preparation of Alkyl H-Phosphonate Monoesters
  作者：Annika Kers、Inger Kers、Jacek Stawiński、Michal Sobkowski、Adam Kraszewski

  DOI：10.1055/s-1995-3919

  日期：1995.4

  A simple and efficient synthetic method for the preparation of alkyl H-phosphonate monoesters has been developed. The method consists of transesterification of commercially available diphenyl H-phosphonate with an appropriate alcohol under mild conditions, followed by ammonolysis of the in situ formed dialkyl and alkyl phenyl H-phosphonates.

  已经开发了一种简单高效的合成方法，用于制备烷基H-磷酸酯单酯。该方法包括在温和条件下，将商业可得的二苯基H-磷酸酯与适当的醇进行酯交换，然后对原位形成的二烷基和烷基苯基H-磷酸酯进行氨解。
• Bisphosphonate prodrugs: synthesis of new aromatic and aliphatic 1-hydroxy-1,1-bisphosphonate partial esters
  作者：Maelle Monteil、Erwann Guenin、Evelyne Migianu、Didier Lutomski、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.053

  日期：2005.8

  Methods for the preparation of various 1-hydroxy-1,1-bisphosphonate partial esters were developed. They were obtained from (alkyl or phenyl) bis(trimethylsilyl) phosphite and aromatic or aliphatic acid chlorides, followed by methanolysis.

  开发了各种1-羟基-1,1-双膦酸酯偏酯的制备方法。它们是从（烷基或苯基）双（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和芳族或脂族酰氯得到的，然后进行甲醇分解。
• Laskorin,B.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2372 - 2376
  作者：Laskorin,B.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hammond,P.R., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2521 - 2522
  作者：Hammond,P.R.

  DOI：——

  日期：——
• Nesterov, L. V.; Aleksandrova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1546 - 1547
  作者：Nesterov, L. V.、Aleksandrova, N. A.

  DOI：——

  日期：——