(+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne | 119046-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol；1-Phenylmethoxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 119046-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: QMJBXKASXGCQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne 在 碳酸氢钠 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有强抗HIV活性的d和l-4'-乙炔基二氧戊环核苷的合成方法

  摘要：

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升，分别地）经由从共用起始材料的发散策略被成功地合成，（Ž） -丁对2-烯-1,4-二醇进行表征并评估其抗HIV-1和抗HIV-2活性。所述β- d和β-升产品显示强效的体外抗HIV-1（IIIB）与EC活动50倍的0.75的值和0.87μM，分别与针对HIV-2（ROD）与EC 50个为0.75和0.35μM值分别比3TC [EC 50，5.27μM（HIV-1）和1.30μM（HIV-2）]。β- d和β- 1核苷也可以有效抑制HIV-1病毒的不同耐药株（L100I，K103N，Y181C和V106A）。β- d和β- 1核苷的选择性指数和细胞毒性谱比标准药物AZT和d4T更好。 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561637
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  具有强抗HIV活性的d和l-4'-乙炔基二氧戊环核苷的合成方法

  摘要：

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升，分别地）经由从共用起始材料的发散策略被成功地合成，（Ž） -丁对2-烯-1,4-二醇进行表征并评估其抗HIV-1和抗HIV-2活性。所述β- d和β-升产品显示强效的体外抗HIV-1（IIIB）与EC活动50倍的0.75的值和0.87μM，分别与针对HIV-2（ROD）与EC 50个为0.75和0.35μM值分别比3TC [EC 50，5.27μM（HIV-1）和1.30μM（HIV-2）]。β- d和β- 1核苷也可以有效抑制HIV-1病毒的不同耐药株（L100I，K103N，Y181C和V106A）。β- d和β- 1核苷的选择性指数和细胞毒性谱比标准药物AZT和d4T更好。 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561637

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboamination of Allylic Alcohols Using a Trifluoroacetaldehyde-Derived Tether
  作者：Bastian Muriel、Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01524

  日期：2017.7.7

  selective palladium-catalyzed carboamination of allylic alcohols is reported on the basis of the use of an easily introduced trifluoroacetaldehyde-derived tether. Aminoalkynylation reactions were realized using alkynyl bromides and commercially available phosphine ligands. For aminoarylations, a new biaryl phosphine ligand, “Fu-XPhos”, was introduced to overcome a competitive Heck pathway. The carboamination

  据报道，基于易引入的三氟乙醛衍生的系链的使用，钯的烯丙基醇的碳氨化反应被报道。使用炔基溴化物和可商购的膦配体实现氨基炔基化反应。对于氨基芳基化，引入了新的联芳基膦配体“ Fu-XPhos”，以克服竞争性的Heck途径。碳氨化产物以高收率和非对映选择性获得。可以轻松移除系链，以提供增值的氨基醇结构单元。
• Synthesis of Functionalized Allenamides from Ynamides by Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol400402n

  日期：2013.4.5

  The Claisen rearrangement of N-Boc glycinates derived from ynamido-alcohols affords an efficient and stereoselective access to highly functionalized allenamides. These compounds undergo silver-catalyzed cyclization to 3-pyrrolines which are useful precursors for the synthesis of substituted pyrrolidines.

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。
• Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxymethyl- and 4-(4-Methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides via Lipase-Mediated Resolution
  作者：Seiichi Takano、Masaki Setoh、Osamu Yamada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1993-26037

  日期：——

  A new preparation of optically active 4-benzyloxymethyl- and 4-(4-methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides has been developed by employing lipase-mediated resolution and palladium-mediated carbomethoxylation as key steps.

  一种新的光学活性4-苯基氧甲基-和4-(4-甲氧基苯氧)甲基丁烯-2-内酯的制备方法已经被开发，该方法采用了脂肪酶介导的拆分和钯介导的碳甲氧基化作为关键步骤。
• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETING DEGRADATION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À CIBLER LA DÉGRADATION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2022235945A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  This disclosure relates to compounds of Formula (A): BTK— L— DSM (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein DSM is a degradation signaling moiety that is covalently attached to the linker L, L is a linker that covalently attaches BTK to DSM, and BTK is a Btk binding moiety represented by Formula (I) or Formula (II) that is covalently attached to linker L: in which all of the variables are as defined in the application. Compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof as described herein are capable of activating the selective ubiqitination of Btk proteins via the ubiquitin-proteasome pathways (UPP) and cause degradation of Btk proteins. The present disclosure also provides methods of treating disorders responsive to modulation of Btk activity and/or degradation of Btk with at least one compound described herein.

  本公开涉及式(A)化合物：BTK-L-DSM(A)或其药学上可接受的盐，其中DSM是降解信号基团，与连接基L共价结合，L是将BTK与DSM共价连接的连接基，而BTK是由式(I)或式(II)表示的结合Btk的基团，其与连接基L共价连接。其中所有变量均如所述申请中定义。如本文所述的化合物或其药学上可接受的盐能够通过泛素-蛋白酶体途径（UPP）激活选择性泛素化Btk蛋白并导致Btk蛋白的降解。本公开还提供了使用至少一种本文所述化合物治疗对Btk活性调节和/或Btk降解具有反应的疾病的方法。
• Asymmetric de novo synthesis of fluorinated d-glucitol and d-mannitol analogues
  作者：Guy T. Giuffredi、Sophie Purser、Marcin Sawicki、Amber L. Thompson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.001

  日期：2009.5

  A highly efficient anti-S(E)2' electrophilic fluorination of enantioenriched allylsilanes a subsequent dihydroxylation of the resulting allylic fluorides were used as key steps for the synthesis of three fluorinated carbohydrate analogues, 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucitol, 2,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-fluoro-L-glucitol and 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannitol. A new catalytic asymmetric route to 1-benzyloxy-4-trimethylsilyl-but-3-yn-2-ol, a common precursor to two advanced allylsilanes, is also described featuring a Noyori asymmetric transfer hydrogenation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.