1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one | 1167988-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1167988-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: QNXUXGZDIORLTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one 在 Noyori's catalyst 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric de novo synthesis of fluorinated d-glucitol and d-mannitol analogues

  摘要：

  A highly efficient anti-S(E)2' electrophilic fluorination of enantioenriched allylsilanes a subsequent dihydroxylation of the resulting allylic fluorides were used as key steps for the synthesis of three fluorinated carbohydrate analogues, 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucitol, 2,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-fluoro-L-glucitol and 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannitol. A new catalytic asymmetric route to 1-benzyloxy-4-trimethylsilyl-but-3-yn-2-ol, a common precursor to two advanced allylsilanes, is also described featuring a Noyori asymmetric transfer hydrogenation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne 在 碳酸氢钠 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有强抗HIV活性的d和l-4'-乙炔基二氧戊环核苷的合成方法

  摘要：

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升，分别地）经由从共用起始材料的发散策略被成功地合成，（Ž） -丁对2-烯-1,4-二醇进行表征并评估其抗HIV-1和抗HIV-2活性。所述β- d和β-升产品显示强效的体外抗HIV-1（IIIB）与EC活动50倍的0.75的值和0.87μM，分别与针对HIV-2（ROD）与EC 50个为0.75和0.35μM值分别比3TC [EC 50，5.27μM（HIV-1）和1.30μM（HIV-2）]。β- d和β- 1核苷也可以有效抑制HIV-1病毒的不同耐药株（L100I，K103N，Y181C和V106A）。β- d和β- 1核苷的选择性指数和细胞毒性谱比标准药物AZT和d4T更好。 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561637

文献信息

• A Divergent Approach for the Synthesis of d- and l-4′-Ethynyl Dioxolane Nucleosides with Potent Anti-HIV Activity
  作者：Lak Jeong、Yongseok Choi、Sarbjit Singh、Veeraswamy Gajulapati、Minkyoung Kim、Ja-Il Goo、Jae Lee、Kyeong Lee、Chong-Kyo Lee

  DOI：10.1055/s-0035-1561637

  日期：——

  (HIV-1) and 1.30 μM (HIV-2)]. The β-d and β-l nucleosides also potently inhibit different drug-resistant strains of the HIV-1 virus (L100I, K103N, Y181C, and V106A). The selectivity indices and cytotoxic profiles of the β-d and β-l nucleosides are much better than those of the standard drugs AZT and d4T. Novel 4′-C-ethynyl isomeric dioxolane nucleoside analogues (β-d, α-d, β-l, and α-l, respectively)

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升，分别地）经由从共用起始材料的发散策略被成功地合成，（Ž） -丁对2-烯-1,4-二醇进行表征并评估其抗HIV-1和抗HIV-2活性。所述β- d和β-升产品显示强效的体外抗HIV-1（IIIB）与EC活动50倍的0.75的值和0.87μM，分别与针对HIV-2（ROD）与EC 50个为0.75和0.35μM值分别比3TC [EC 50，5.27μM（HIV-1）和1.30μM（HIV-2）]。β- d和β- 1核苷也可以有效抑制HIV-1病毒的不同耐药株（L100I，K103N，Y181C和V106A）。β- d和β- 1核苷的选择性指数和细胞毒性谱比标准药物AZT和d4T更好。 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升
• Asymmetric de novo synthesis of fluorinated d-glucitol and d-mannitol analogues
  作者：Guy T. Giuffredi、Sophie Purser、Marcin Sawicki、Amber L. Thompson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.001

  日期：2009.5

  A highly efficient anti-S(E)2' electrophilic fluorination of enantioenriched allylsilanes a subsequent dihydroxylation of the resulting allylic fluorides were used as key steps for the synthesis of three fluorinated carbohydrate analogues, 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucitol, 2,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-fluoro-L-glucitol and 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannitol. A new catalytic asymmetric route to 1-benzyloxy-4-trimethylsilyl-but-3-yn-2-ol, a common precursor to two advanced allylsilanes, is also described featuring a Noyori asymmetric transfer hydrogenation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.