1-(benzyloxy)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-phenylmethoxybut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FQFAXTLJIAUASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)but-3-yn-2-ol 生成 (R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  VIGNERON, J. P.;MERIC, R.;LARCHEVEQUE, M.;DEBAL, A.;LALLEMAND, J. Y.;KUNE+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3521-3529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(benzyloxy)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxymethyl- and 4-(4-Methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides via Lipase-Mediated Resolution

  摘要：

  一种新的光学活性4-苯基氧甲基-和4-(4-甲氧基苯氧)甲基丁烯-2-内酯的制备方法已经被开发，该方法采用了脂肪酶介导的拆分和钯介导的碳甲氧基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26037

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intramolecular Alkylboration of Propargyl Ethers and Amines
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02071

  日期：2017.10.6

  transformed into multisubstituted alkenes through stereospecific transformations. Mechanistic studies showed that the chemo- and stereoselectivity of copper(I)-catalyzed borylation depends on the type of leaving group. Density functional theory calculations suggested that the regioselectivity of the borylcupration of the alkyne is controlled by the electronic effect of the oxygen atom of the propargyl ether

  已经开发了铜（I）催化带有烷基亲电部分的炔丙基醚和胺的区域和立体选择性分子内烷基化。该反应显示出高的官能团耐受性并得到带有杂环的高度官能化的烯基硼酸酯，其在有机化学中是通用的合成中间体。硼酸酯化产物可以通过立体有择的转化而转化为多取代的烯烃。机理研究表明，铜（I）催化的硼酸酯化反应的化学和立体选择性取决于离去基团的类型。
• [EN] ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056788A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  One object of the instant invention is to provide novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明的一个目标是提供式I的新型胆固醇吸收抑制剂或其药用可接受的盐。
• Stereocontrol in Palladium-Catalyzed Propargylic Substitutions: Kinetic Resolution to give Enantioenriched 1,5-Enynes and Propargyl Acetates
  作者：Michael J. Ardolino、Meredith S. Eno、James P. Morken

  DOI：10.1002/adsc.201300720

  日期：2013.11.25

  Kinetic resolution during the catalytic allyl-propargyl cross-coupling with chiral starting materials can be accomplished with a chiral Palladium catalyst. These reactions offer ready access to enantiomerically enriched enyne products from simple readily available starting materials.

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。
• Synthesis and Modular Reactivity of Pyrazole 5-Trifluoroborates: Intermediates for the Preparation of Fully Functionalized Pyrazoles
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Andrew W. Brown、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02847

  日期：2017.2.3

  The regioselective condensation of hydrazines and ynone trifluoroborates provides access to a range of pyrazole 5-trifluoroborates. The stability of the borate unit allows chemoselective halogenation of the heteroaromatic ring, thereby delivering pyrazole scaffolds that allow orthogonal functionalization at C5 and C4. The modular reactivity of these intermediates is exemplified by cross-coupling reactions

  肼和乙炔酮三氟硼酸酯的区域选择性缩合提供了一系列吡唑5-三氟硼酸酯的入口。硼酸酯单元的稳定性允许杂芳族环的化学选择性卤化，从而提供吡唑支架，该支架允许在C 5和C 4处进行正交官能化。这些中间体的模块化反应性通过交叉偶联反应来举例说明，从而可以进行区域控制的全官能化吡唑的合成衍生品。
• Studies on Thiopeptide Antibiotics: Synthesis of an Oxazole-Thiazole-Pyridine Fragment related to Promothiocin A
  作者：Christopher J. Moody、Mark C. Bagley

  DOI：10.1055/s-1998-1670

  日期：1998.4

  Promothiocin A 1, isolated from Streptomyces sp. SF2741, is a member of the thiopeptide family of antibiotics. These antibiotics, which inhibit protein synthesis in bacteria and induce the expression of various genes (of unknown function), are characterised by their complex structure in which an array of heterocyclic rings is incorporated into a macrocyclic peptide framework. Despite the fascinating biological activity of the thiopeptide antibiotics, very little synthetic work has been carried out to date, although the synthesis of the pyridine fragments of the micrococcins, sulfomycin and nosiheptide has been addressed recently, as has the construction of some related pyridines. In continuation of our interest in the synthesis of heterocyclic natural products, we now report the synthesis of the oxazole-thiazole-pyridine 2, which contains the required functionality for elaboration into promothiocin A 1.

  从链霉菌SF2741中分离得到的普罗莫西辛A 1，属于硫肽类抗生素家族。这类抗生素通过抑制细菌蛋白质合成并诱导多种未知功能基因的表达，其特点在于复杂的结构中，一系列杂环结构被整合到一个大环肽骨架中。尽管硫肽类抗生素具有引人注目的生物活性，但迄今为止，关于其合成的工作非常有限。虽然最近已解决微球菌素、硫霉素和诺西肽的吡啶片段的合成问题，以及一些相关吡啶结构的构建，但整体合成进展仍显不足。继我们对杂环天然产物合成的兴趣之后，我们现在报道了含有呋喃-噻唑-吡啶结构的化合物2的合成，该结构含有进一步合成普罗莫西辛A 1所需的功能基团。