1,3,6,8-四(三甲基硅基乙炔基)芘 | 870258-96-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3,6,8-四(三甲基硅基乙炔基)芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(trimethylsilylethynyl)pyrene
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrakis(trimethylsilanylethynyl)pyrene；1,3,6,8-tetrakis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyrene；1,3,6,8-Tetrakis((trimethylsilyl)ethynyl)pyrene；trimethyl-[2-[3,6,8-tris(2-trimethylsilylethynyl)pyren-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 870258-96-1
• 化学式: C₃₆H₄₂Si₄
• 分子量: 587.071
• InChiKey: BWAJBGHVRXIVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-四(三甲基硅基乙炔基)芘 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,3,6,8-tetrakis(dimethylsilylethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  取代基对硅原子对1,3,6,8-四（甲硅烷基乙炔基）py的吸收和荧光性质的影响

  摘要：

  合成，紫外-可见吸收，荧光和光谱性质的1,3,6,8-四（甲硅烷基乙炔）果核2 - 10进行了研究。这些化合物的CH 2 Cl 2溶液的最大吸收出现在437–445 nm处，大多数这些化合物的摩尔吸收系数（ε）超过10 5  L mol -1  cm -1。在可见光区域观察到在稀CH 2 Cl 2溶液中测得的荧光发射，其强度与of相比显着增加。由浓缩的CH 2 Cl 2获得的荧光光谱当硅原子上取代基的空间体积足够低时，溶液显示出宽的准分子发射。分子轨道计算表明，HOMO-LUMO能隙随着硅原子上苯基数量的增加而减小，并且甲硅烷基充当四乙炔基py核的供电子基团。由于苯基的屏蔽作用，随着硅原子上苯基数量的增加，29 Si NMR光谱中的共振移至高场。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.008
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3,6,8-四(三甲基硅基乙炔基)芘
  参考文献：
  名称：

  芘衍生的高效电生化学发光发射体的设计与合成

  摘要：

  菲尔：卡佩拉利、玛丽亚·维多利亚。里奥夸托国立大学。Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquimicas y Naturales。Departamento de Quimica; 阿根廷。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas；阿根廷

  DOI：

  10.1149/2.0881814jes

文献信息

• Effects of substituents on absorption and fluorescence properties of trimethylsilylethynyl- and tert-butylethynyl-pyrenes
  作者：Hajime Maeda、Ryota Ueno、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112428

  日期：2020.4

  silyl derivative having a formyl group shifted to longer wavelengths as the solvent polarity increased, whereas that of the carbon analog shifted to shorter wavelengths. On the other hand, in the solvent dependence of fluorescence, both fluorescence of them shifted to longer wavelengths as the polarity of the solvent increased. Fluorescence spectra of pyrene derivatives synthesized in this study at saturated

  研究了在三甲基甲硅烷基乙炔基和叔丁基乙炔基-吡啶的1-位引入的取代基对吸收和荧光性质的影响。荧光强度为1.0×10 –5 M CH 2 Cl 2这些pyr衍生物的溶液明显大于that。随着溶剂极性的增加，具有甲酰基的甲硅烷基衍生物的吸收移至更长的波长，而碳类似物的吸收移至较短的波长。另一方面，在荧光的溶剂依赖性中，随着溶剂的极性增加，它们的两个荧光都移向更长的波长。饱和浓度的CH 2 Cl 2中本研究合成的saturated衍生物的荧光光谱与未取代的pyr相比，在更长的波长范围内表现出准分子发射。在溶液和固态下，硅类似物的荧光量子产率均高于相应碳类似物的荧光量子产率。从分子轨道的计算结果可以看出，the环上1-位的取代基对吸收和荧光性质的影响可以通过与各个电子跃迁相对应的分子轨道的性质来解释。
• A graphdiyne-based carbon material for electroless deposition and stabilization of sub-nanometric Pd catalysts with extremely high catalytic activity
  作者：Liang-Liang Yang、Hong-Juan Wang、Juan Wang、Yu Li、Wen Zhang、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1039/c9ta03621k

  日期：——

  A new graphdiyne-based carbon material was synthesized as an ideal substrate for electroless deposition and stabilization of sub-nanometric Pd catalysts, which showed extremely high catalytic activities for the reduction of nitroarenes and Suzuki coupling reactions.

  一种基于石墨炔的新型碳材料被合成，作为电化学沉积和稳定亚纳米Pd催化剂的理想基底，对硝基芳烃的还原和铃木偶联反应显示出极高的催化活性。
• Ethynylpyrene Linked Benzocrown Ethers as Fluorescent Sensors for Metal Ions
  作者：Hajime Maeda、Kazuhiro Tanaka、Mona Aratani、Masahito Segi

  DOI：10.1111/php.13071

  日期：2019.5

  complexes with metal ions. Results of experiments employing repeated addition and removal of Mg(ClO4)2 demonstrate that the ON‐OFF fluorescence response can be repeated at least three times. Results of molecular orbital calculations show that complexation with metal ions lowers the energies of both the π and π* levels of the ethynylpyrene moiety and that in some cases the vacant orbital on the metal becomes

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的
• Alkynylpyrenes as Improved Pyrene-Based Biomolecular Probes with the Advantages of High Fluorescence Quantum Yields and Long Absorption/Emission Wavelengths
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Fujimoto、Hisao Shimizu、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.200500638

  日期：2006.1.11

  a new class of pyrene-based biomolecular probes. The absorption maxima of the alkynylpyrenes were seen to be shifted to longer wavelengths compared with those of the unsubstituted parent pyrene. Fluorescence quantum yields of the alkynylpyrenes dramatically increased up to 0.99 in ethanol, and only slight quenching of the fluorescence occurred even under aerated conditions. The alkynylpyrenes have

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。
• Pyrene-containing conjugated organic microporous polymers for photocatalytic hydrogen evolution from water
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Mohamed Hammad Elsayed、Ahmed M. Elewa、Ahmed F. M. EL-Mahdy、Cheng-Han Yang、Ahmed A. K. Mohammed、Ho-Hsiu Chou、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/d0cy02482a

  日期：——

  Photoactive conjugated microporous polymers (CMPs) are emerging as porous materials capable of mediating the photocatalytic evolution of H2 from water. In this study, we synthesized three pyrene-based CMPs (Py–F-CMP, Py–TPA-CMP, Py–TPE-CMP) through Sonogashira–Hagihara cross-couplings of 1,3,6,8-tetraethynylpyrene (Py–T, as a common monomer building block) with 2,7-dibromo-9H-fluorene (F–Br2), tri

  光活性共轭微孔聚合物（CMPs）作为能够介导H 2从水中光催化逸出的多孔材料而出现。在这项研究中，我们通过1,3,6,8-四乙炔基py（Py-Fy-CMP，Py-TPA-CMP，Py-TPE-CMP）的三个og基CMP合成了T，作为常见的单体结构单元），带有2,7-二溴9 H-芴（F–Br 2），三（4-溴苯基）胺（TPA–Br 3）和1,1,2,2-在DMF / Et 3中存在Pd（PPh 3）4的情况下分别存在四（4-溴苯基）乙烯（TPE-Br 4）N.然后，我们表征了这三种新型CMP的化学结构，结晶度，热稳定性，表面形态和孔隙率。Brunauer–Emmett–Teller（BET）对光催化H 2产生的分析和测试表明，Py–TPA-CMP显示出最高的BET表面积（454 m 2 g -1），最高的总孔体积（0.28 cm 3 g -1）与Py–F-CMP，Py–TPE-CMP和其他有机多孔材料相比，具有最高的H