1,3,6,8-四(4-羧基苯基)芘 | 933047-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3,6,8-四(4-羧基苯基)芘
• 中文别名: 1,3,6,8-四（4-羧基苯）芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(p-benzoic acid)pyrene
• 英文别名: 4,4',4'',4'''-(pyrene-1,3,6,8-tetrayl)tetrabenzoic acid；1,3,6,8-tetra(4-carboxylphenyl)pyrene；1,3,6,8-tetrakis(4-carboxyphenyl)pyrene；1,3,6,8-tetrakis(benzoic acid)pyrene；4,4′,4″,4″′-(pyrene-1,3,6,8-tetrayl)tetrabenzoic acid；1,3,6,8-tetra(4'-carboxyphenyl)pyrene；4,4',4'',4'''-(Pyrene-1,3,6,8-tetrayl)tetrabenzoic acid；4-[3,6,8-tris(4-carboxyphenyl)pyren-1-yl]benzoic acid
• CAS: 933047-52-0
• 化学式: C₄₄H₂₆O₈
• 分子量: 682.686
• InChiKey: HVCDAMXLLUJLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >235°C (dec.)
• 沸点：
  916.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-四(4-羧基苯基)芘 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芘基衍生物离子络合物及制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了芘基衍生物离子络合物及制备方法及用途，所述芘基衍生物离子络合物，用式(IV)所示：其中：R+＝R′2(CH3)2N+；R′为具有16‑18个碳原子的直链烷基、支链烷基或带有环状烷基链的烷基。本发明的芘基衍生物离子络合物，具有高的发光效率，固体荧光量子产率均高于60％，发光性能优异；本发明具有制备方法简单、产率高、易于提纯、成本低等优点；芘基衍生物离子络合物在溶剂中形成超分子有机发光凝胶，发光性能优异。

  公开号：

  CN110872229B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-四溴芘 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1,3,6,8-四(4-羧基苯基)芘
  参考文献：
  名称：

  具有超高质子传导性的咪唑连接结晶二维聚合物

  摘要：

  由于具有绿色特性、高功率密度和温和的操作条件，质子交换膜燃料电池是未来可持续发展的有前途的能源设备。简单的质子传导膜在提高燃料电池的效率方面起着关键作用，因此非常需要在该领域进行重点研究。与 Nafion 的成功例子相关的主要问题导致寻找替代质子传导材料。尽管载有质子载体的结晶多孔有机骨架已被用于质子传导，但弱的主客体相互作用限制了其实际应用。在此，我们开发了一种由苯并咪唑单元作为组成部分的结晶二维聚合物，由芳酸和二胺在多磷酸介质中缩合制备。咪唑连接的二维聚合物在原始状态下表现出超高的质子电导率（3.2 × 10-2 Scm-1）（在 95% 的相对湿度和 95°C 下），这是迄今为止报道的未掺杂多孔有机框架中最高的。晶体质子传导二维聚合物的当前策略将导致新的高性能晶体固体质子导体的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06080
• 作为试剂：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,3,6,8-四(4-羧基苯基)芘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodec-1-en-1-yl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于芘的金属-有机骨架 NU-1000 光催化原子转移自由基加成，用于通过可见光照射对烯烃进行碘全氟烷基化和 (Z) 选择性全氟烷基化†

  摘要：

  全氟烷基碘在烯烃上的光催化原子转移自由基加成 (ATRA) 具有潜在的生物意义。全氟烷基碘相对负的还原电位使得光催化剂激发态的光诱导单电子转移难以产生全氟烷基自由基。在容易获得的众所周知的芘基金属有机骨架 (MOF) NU-1000 的存在下，在 LED 的 405 nm 可见光照射下，ATRA 可用于烯烃的非均相碘全氟烷基化。该研究支持一种机制，即 NU-1000 中的芘基生色团通过能量转移 (EnT) 途径敏化全氟烷基碘，光化学产生活性自由基物质。除了激活单线态氧进行氧化应用外，这是首次直接利用 MOFs 的光诱导 EnT 过程进行有机转化。与使用均相游离配体或其他芘基 MOF 的光催化相比，NU-1000 中发色团的空间隔离被认为可以阻碍自猝灭或配体间相互作用造成的破坏性激发态能量损失，从而确保反应效率。当使用共轭芳基烯烃作为底物时，光催化 ATRA 反应、ATRA 产物的 HI 消除和

  DOI：

  10.1039/c8ra06181e

文献信息

• Degradation of Paraoxon and the Chemical Warfare Agents VX, Tabun, and Soman by the Metal–Organic Frameworks UiO-66-NH₂, MOF-808, NU-1000, and PCN-777
  作者：Martijn C. de Koning、Marco van Grol、Troy Breijaert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01809

  日期：2017.10.2

  and the chemical warfare agents tabun, VX, and soman, in N-ethylmorpholine buffer (pH 10) as well as in pure water. All MOFs showed excellent ability to degrade the agents under basic conditions. It was further disclosed that tabun is degraded by different mechanisms depending on the conditions. The presence of an amine, either as part of the MOF structure (UiO-66-NH2) or in the agent itself (VX, tabun)

  近年来，已经开发出基于Zr的金属有机框架（MOF），以促进有毒有机磷酸盐试剂（例如化学战剂（CWA））的催化降解。由于严格的规定，大多数实验室无法使用活性剂进行实验，因此，大多数情况下都使用了模拟物。使用实际CWA的报告很少，并且不能涵盖代理商的全部范围。我们在这里提供了一项比较研究，其中评估了UiO-66-NH 2，NU-1000，MOF-808和PCN-777在对氧磷和化学战剂塔邦，VX和梭曼的降解中的有效性。ñ-乙基吗啉缓冲液（pH 10）以及在纯水中。在基本条件下，所有MOF均具有出色的降解试剂的能力。进一步公开了取决于条件，塔宾通过不同的机制降解。作为MOF结构的一部分（UiO-66-NH 2）或在试剂本身（VX，tabun）中，胺的存在是控制水中降解速率的最重要因素。结果表明，MOF在未来的防护应用中具有巨大的潜力。尽管使用模拟物为新的MOF的初步筛选和选择提供了有价值的信息，
• Magnesium Exchanged Zirconium Metal–Organic Frameworks with Improved Detoxification Properties of Nerve Agents
  作者：Rodrigo Gil-San-Millan、Elena López-Maya、Ana E. Platero-Prats、Virginia Torres-Pérez、Pedro Delgado、Adam W. Augustyniak、Min Kun Kim、Hae Wan Lee、Sam Gon Ryu、Jorge A. R. Navarro

  DOI：10.1021/jacs.9b05571

  日期：2019.7.31

  MOF-808 and NU-1000 metal-organic frameworks exhibit a differentiated reactivity to-wards [Mg(OMe)2(MeOH)2]4 related to the accessi-bility of the pore structure. Microporous UiO-66 remains unchanged while mesoporous MOF-808 and hierarchical micro/mesoporous NU-1000 mate-rials give rise to the formation of doped systems containing exposed MgZr5O2(OH)6 heterometallic clusters in the mesoporous cavities. This

  UiO-66、MOF-808 和 NU-1000 金属有机骨架对 [Mg(OMe)2(MeOH)2]4 表现出不同的反应性，这与孔结构的可接近性有关。微孔 UiO-66 保持不变，而介孔 MOF-808 和分级微/介孔 NU-1000 材料在介孔腔中形成含有暴露的 MgZr5O2(OH)6 异金属簇的掺杂系统。这种修饰显着提高了在室温下在无缓冲水溶液中对有毒神经毒剂的 PF 和 PS 键水解降解的催化活性。
• Three novel Co(II)-MOFs with a conjugated tetrabenzoic acid supported noble metal nanoparticles for efficient catalytic reduction of 4-nitrophenol
  作者：Gui-Zhi Guo、Ben-Jun Xi、Yong-Shuang Li、Xi-Wen Chang、Jia-Yang Luo、Bin Wang、Xue-Qian Wu、Ya-Pan Wu、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122867

  日期：2022.3

  oic acid (H4L) as an organic ligand, and introducing three N-donor ligands (bpy ​= ​4,4′-dipyridyl, bpe ​= ​1,2-di(4-pyridyl)ethylene, bib ​= ​1,4-bis(1-imidazoly)benzene) with different length. Among these Co(II)-MOFs, each L4− anion bridges four typical paddle wheel secondary building units (SBUs) to form a two dimensional (2D) sheet, which further expanded to the three-fold interpenetrated structure

  多孔金属有机骨架（MOF）作为催化剂载体的利用在多相催化中引起了广泛关注。然而，关于这种受限催化体系中构效关系的研究仍然很少。在此，三个同构的 Co(II)-MOF Co 2 L(bpy)} n (CTGU-11)、Co 2 L(bpe)} n (CTGU-12) 和 Co 2 L(bib)} n ( CTGU-13)是通过使用4,4',4",4‴-(1,3,6,8-芘四基)四苯甲酸(H 4 L)作为有机配体，并引入三个N-供体配体( bpy = 4,4'-二吡啶基，bpe = 1,2-二(4-吡啶基)乙烯，bib = 1,4-双(1-咪唑基)苯) 不同长度。在这些 Co(II)-MOFs 中，每个 L4−阴离子桥接四个典型的桨轮二次构建单元（SBU）形成二维（2D）片，借助不同的柱状配体进一步扩展为三重互穿结构。受这些框架的合格结构/表面特征的启发，通过溶液渗透成功制造了一系列 Co-MOF
• A Hafnium-Based Metal–Organic Framework as an Efficient and Multifunctional Catalyst for Facile CO₂ Fixation and Regioselective and Enantioretentive Epoxide Activation
  作者：Hudson Beyzavi、Rachel C. Klet、Samat Tussupbayev、Joshua Borycz、Nicolaas A. Vermeulen、Christopher J. Cramer、J. Fraser Stoddart、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1021/ja508626n

  日期：2014.11.12

  demonstrates high catalytic efficiency for the activation of epoxides, facilitating the quantitative chemical fixation of CO2 into five-membered cyclic carbonates under ambient conditions, rendering this material an excellent catalyst. As a multifunctional catalyst, Hf-NU-1000 is also efficient for other epoxide activations, leading to the regioselective and enantioretentive formation of 1,2-bifuctionalized

  多孔多相催化剂在化学工业中起着举足轻重的作用。本文报道了一种包含 Hf6 簇的新型 Hf 基金属有机框架 (Hf-NU-1000)。它对环氧化物的活化表现出很高的催化效率，有助于在环境条件下将 CO2 定量化学固定成五元环状碳酸酯，使这种材料成为一种极好的催化剂。作为多功能催化剂，Hf-NU-1000 也可有效用于其他环氧化物活化，通过溶剂裂解亲核开环导致 1,2-双功能化系统的区域选择性和对映保留形成。
• Anomalous adsorption of biomolecules on a Zn-based metal–organic framework obtained via a facile room-temperature route
  作者：Alexandr V. Vinogradov、Haldor Zaake-Hertling、Andrey S. Drozdov、Peter Lönnecke、Gulaim A. Seisenbaeva、Vadim G. Kessler、Vladimir V. Vinogradov、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/c5cc07808c

  日期：——

  A new method for the crystal growth of two Zn-based MOFs at room temperature (known MOF-5 and a new modification of [Zn₂(TBAPy)(H₂O)₂}·3.5DEF]_n).

  在室温下，一种用于两种基于锌的MOF晶体生长的新方法（已知MOF-5和一种新的[Zn₂(TBAPy)(H₂O)₂}·3.5DEF]_n的改进）。