benzyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate | 93836-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• 英文别名: (S)-2-(trifluoromethanesulphonyloxy)propionic acid benzyl ester
• CAS: 93836-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 312.267
• InChiKey: OCZJJSVVVXDQQC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-(-)-乳酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到benzyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。九。2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基]的另一种合成路线] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮及其类似物。

  摘要：

  合成旋光性抗真菌唑TAK-187，2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1，建立了2,4-三唑-1-基）丙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮。关键合成中间体2-[[（1R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-氧-1-甲基乙基] -4- [4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基]-从（S）-乳酸的酯（11a，b）以立体控制的方式制备3（2H，4H）-1，2，4-三唑酮（8）。将该光学活性的苯乙酮衍生物8转化为一个碳延长的（1R，2S）-二醇7，然后使其与1H-1,2,4-三唑反应生成TAK-187。该新开发的路线适用于合成含咪唑酮或咪唑烷酮核的类似物（25a，b--28a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.360

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• [EN] NEW GADOLINIUM CHELATE COMPOUNDS FOR USE IN MAGNETIC RESONANCE IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE CHÉLATES DE GADOLINIUM POUR UTILISATION DANS L'IMAGERIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016193190A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a new class of high relaxivity extracellular gadolinium chelate complexes, to methods of preparing said compounds, and to the use of said compounds as MRI contrast agents.

  本发明涉及一种新型高弛豫性细胞外钆螯合物复合物，涉及制备该化合物的方法，以及将该化合物用作磁共振成像对比剂的用途。
• Mimics of ganglioside GM1 as cholera toxin ligands: replacement of the GalNAc residueElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic details, product characterisations and full NOE contact list. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210503a/
  作者：Anna Bernardi、Daniela Arosio、Leonardo Manzoni、Diego Monti、Helena Posteri、Donatella Potenza、Silvia Mari、Jesús Jiménez-Barbero

  DOI：10.1039/b210503a

  日期：2003.2.27

  Two new cholera toxin (CT) ligands (4 and 5) are described. The new ligands were designed starting from the known GM1 mimics 2 and 3 by replacement of their GalNAc residue with the C4 isomer GlcNAc. As predicted by molecular modelling, the conformational properties of the equivalent pairs 2–4 and 3–5 are very similar and their affinity for CT is of the same order of magnitude. NMR experiments have also proved that 5 occupies the GM1-binding site of the toxin and have revealed its bound conformation.

  描述了两种新的霍乱毒素（CT）配体（4和5）。这两种新配体是从已知的GM1类似物2和3开始设计的，通过将它们的GalNAc残基替换为C4异构体GlcNAc。根据分子建模预测，等价对2-4和3-5的构象特性非常相似，它们对CT的亲和力也在同一数量级。NMR实验也证实了5占据毒素的GM1结合位点，并揭示了其结合构象。
• Production of optically active triazole compounds and their intermediates
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05677464A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A compound of the formula (V): ##STR1## wherein Ar' is a halogenated phenyl group, R is a hydrocarbon residue having a functional group at the .alpha.-carbon, R.sup.3' is an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, Y and Z are, the same or different, a nitrogen atom or a methine group optionally substituted with a lower alkyl group, and (R) and (S) represent configurations, which is an optically active intermediate for production of optically active triazole compounds (I): ##STR2## wherein the symbols have the same meanings as defined above, and methods of preparing the compounds (V) and (I).

  式（V）的化合物：##STR1##其中Ar'是卤代苯基，R是在α-碳上具有官能团的碳氢残基，R.sup.3'是可选择地取代的脂肪或芳香碳氢残基或可选择地取代的芳香杂环基，Y和Z是相同或不同的氮原子或可选择地取代的较低烷基取代的甲基基团，而（R）和（S）表示构型，这是用于生产光学活性三唑化合物（I）的光学活性中间体：##STR2##其中符号具有与上述相同的含义，并且制备化合物（V）和（I）的方法。
• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。