5-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 476006-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 476006-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: YNIORFXTFKDGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(2-chloro-2-phenyl-ethyl)-4-propylamino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型研究和选择性A（1）受体拮抗剂的药理活性。

  摘要：

  我们提出了一个组合的计算研究，旨在确定不同类别的化合物对A（1）腺苷受体（AR）表现出拮抗活性所需的三维结构性质。特别是，一种结合了药效基团定位，分子比对和假受体生成的方法被用于推论从文献中获得的一组A（1）AR拮抗剂与推定的A（1）受体模型之间的相互作用途径的假设。药效基团模型包含七个功能部件，代表了N（6）-C8模型的改进，该模型通常被报告为A（1）AR激动剂和拮抗剂的最可能的药效基团模型。它被用来建立一个假受体模型，该模型能够合理化结构特性与生物学数据以及外部生物学数据之间的关系。训练集。实际上，为了进一步评估其统计意义和预测能力，使用了伪受体来预测与构成测试集的化合物相关的结合自由能。虽然这些分子的一部分也来自文献，但其余的化合物是由我们的研究小组设计和合成的。测试了所有新化合物对A（1），A（2a）和A（3）AR的亲和力，显示出有趣的拮抗活性和A（1）选择性。其余的化合物由我们的

  DOI：

  10.1021/jm0209580
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-1-phenylethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-amino-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型研究和选择性A（1）受体拮抗剂的药理活性。

  摘要：

  我们提出了一个组合的计算研究，旨在确定不同类别的化合物对A（1）腺苷受体（AR）表现出拮抗活性所需的三维结构性质。特别是，一种结合了药效基团定位，分子比对和假受体生成的方法被用于推论从文献中获得的一组A（1）AR拮抗剂与推定的A（1）受体模型之间的相互作用途径的假设。药效基团模型包含七个功能部件，代表了N（6）-C8模型的改进，该模型通常被报告为A（1）AR激动剂和拮抗剂的最可能的药效基团模型。它被用来建立一个假受体模型，该模型能够合理化结构特性与生物学数据以及外部生物学数据之间的关系。训练集。实际上，为了进一步评估其统计意义和预测能力，使用了伪受体来预测与构成测试集的化合物相关的结合自由能。虽然这些分子的一部分也来自文献，但其余的化合物是由我们的研究小组设计和合成的。测试了所有新化合物对A（1），A（2a）和A（3）AR的亲和力，显示出有趣的拮抗活性和A（1）选择性。其余的化合物由我们的

  DOI：

  10.1021/jm0209580

文献信息

• New Series of Pyrazoles and Imidazo-Pyrazoles Targeting Different Cancer and Inflammation Pathways
  作者：Maria Grazia Signorello、Federica Rapetti、Elda Meta、Adama Sidibè、Olga Bruno、Chiara Brullo

  DOI：10.3390/molecules26195735

  日期：——

  synthesized pyrazoles and imidazo-pyrazoles showed interesting anti-angiogenic action, being able to interfere with ERK1/2, AKT and p38MAPK phosphorylation in different manners and with different potency; (2) Methods: here, a new small compound library, endowed with the same differently decorated chemical scaffolds, has been synthetized to obtain new agents able to inhibit different pathways involved

  (1) 背景：不同的先前合成的吡唑类和咪唑并吡唑类显示出有趣的抗血管生成作用，能够以不同的方式和不同的效力干扰 ERK1/2、AKT 和 p38MAPK 的磷酸化；(2) 方法：在这里，合成了一个新的小化合物库，赋予相同不同装饰的化学支架，以获得能够抑制炎症、癌症和人血小板聚集的不同途径的新药物。(3)结果：大多数新合成的衍生物能够阻断血小板和人脐静脉内皮细胞(HUVEC)中的ROS产生、血小板聚集和p38MAPK磷酸化。这为开发具有抗血管生成活性的新药剂铺平了道路。
• 4-Substituted derivatives of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and uses thereof
  申请人：Bondavalli Francesco

  公开号：US20070010510A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  4-Substituted derivatives of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine are described. Compounds are active as antitumoural agents.

  本文描述了嘧唑并[3,4-d]嘧啶和吡咯并[2,3-d]嘧啶的4-取代衍生物。这些化合物作为抗肿瘤剂具有活性。
• Substituted pyrazolo[3,4-D]pyrimidines as anti-tumor agents
  申请人：Universita degli Studi di Siena

  公开号：US07589086B2

  公开（公告）日：2009-09-15

  The present invention provides a compound of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine having the formula wherein: X=N; R=H, alkylthio, or aminoalkylthio; R1=NHcyclopropyl, NHC3H7, NHC4H9, N(CH2CH3)2, NHCH2CH2OC2H5, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, NHcyclohexyl, 1-hexahydroazepinyl, NHCH2C6H5, or NHCH2CH2C6H5; wherein R3=H, halogen, or alkyl and R5=Cl, Br or OH.

  本发明提供一种具有以下式的吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物：其中： X = N; R = H，烷基硫或氨基烷基硫; R1 = NH环丙基，NHC3H7，NHC4H9，N（CH2CH3）2，NHCH2CH2OC2H5，1-吡咯烷基，1-哌啶基，4-吗啉基，NH环己基，1-六氢噁啉基，NHCH2C6H5或NHCH2CH2C6H5; 其中R3 = H，卤素或烷基，R5 = Cl，Br或OH。
• 2-Phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives: New potent inhibitors of fMLP-induced neutrophil chemotaxis
  作者：Olga Bruno、Chiara Brullo、Francesco Bondavalli、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Maria Sofia Falzarano、Katia Varani、Susanna Spisani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.036

  日期：2007.7

  It is well known that both acute and chronic autoimmune inflammatory disorders arise following a breakdown in control of neutrophil activation and recruitment. In the search for new anti-inflammatory agents, we synthesized some new 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives and tested them in vitro in order to evaluate their ability to interfere with human neutrophil functions. All tested compounds showed strong inhibition of fMLP-OMe-induced chemotaxis, although they appeared unable to block degranulation and the fMLP-OMe-induced respiratory burst, and were inactive in binding experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological data of 4-amino-1-(2-chloro-2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl esters, a new series of A1-adenosine receptor (A1AR) ligands
  作者：Silvia Schenone、Olga Bruno、Paola Fossa、Angelo Ranise、Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Francesco Bondavalli、Claudia Martini、Letizia Trincavelli

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00483-8

  日期：2001.9

  The synthesis of a new family of A(1)-adenosine receptor (A(1)AR) ligands 3a-n has been performed in a straightforward way. Affinity data at A(1)AR, A(2)AAR and A(3)AR in bovine membranes show that these new compounds bind the A(1)AR in a selective way over A(2A)AR and A(3)AR and one of them (3j) presents a very high affinity, probably due to the phenethylamine substituent at C-4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.