2-(5-amino-pyrazol-1-yl)-1-phenyl ethanol | 383911-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-amino-pyrazol-1-yl)-1-phenyl ethanol
• 英文别名: 2-(5-Aminopyrazol-1-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 383911-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: RKNWWJGBTWVLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-pyrazol-1-yl)-1-phenyl ethanol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-chloro-1-(2-chloro-2-phenyl-ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型研究和选择性A（1）受体拮抗剂的药理活性。

  摘要：

  我们提出了一个组合的计算研究，旨在确定不同类别的化合物对A（1）腺苷受体（AR）表现出拮抗活性所需的三维结构性质。特别是，一种结合了药效基团定位，分子比对和假受体生成的方法被用于推论从文献中获得的一组A（1）AR拮抗剂与推定的A（1）受体模型之间的相互作用途径的假设。药效基团模型包含七个功能部件，代表了N（6）-C8模型的改进，该模型通常被报告为A（1）AR激动剂和拮抗剂的最可能的药效基团模型。它被用来建立一个假受体模型，该模型能够合理化结构特性与生物学数据以及外部生物学数据之间的关系。训练集。实际上，为了进一步评估其统计意义和预测能力，使用了伪受体来预测与构成测试集的化合物相关的结合自由能。虽然这些分子的一部分也来自文献，但其余的化合物是由我们的研究小组设计和合成的。测试了所有新化合物对A（1），A（2a）和A（3）AR的亲和力，显示出有趣的拮抗活性和A（1）选择性。其余的化合物由我们的

  DOI：

  10.1021/jm0209580
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-1-phenylethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-amino-pyrazol-1-yl)-1-phenyl ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型研究和选择性A（1）受体拮抗剂的药理活性。

  摘要：

  我们提出了一个组合的计算研究，旨在确定不同类别的化合物对A（1）腺苷受体（AR）表现出拮抗活性所需的三维结构性质。特别是，一种结合了药效基团定位，分子比对和假受体生成的方法被用于推论从文献中获得的一组A（1）AR拮抗剂与推定的A（1）受体模型之间的相互作用途径的假设。药效基团模型包含七个功能部件，代表了N（6）-C8模型的改进，该模型通常被报告为A（1）AR激动剂和拮抗剂的最可能的药效基团模型。它被用来建立一个假受体模型，该模型能够合理化结构特性与生物学数据以及外部生物学数据之间的关系。训练集。实际上，为了进一步评估其统计意义和预测能力，使用了伪受体来预测与构成测试集的化合物相关的结合自由能。虽然这些分子的一部分也来自文献，但其余的化合物是由我们的研究小组设计和合成的。测试了所有新化合物对A（1），A（2a）和A（3）AR的亲和力，显示出有趣的拮抗活性和A（1）选择性。其余的化合物由我们的

  DOI：

  10.1021/jm0209580

文献信息

• Pyrazole and imidazo[1,2-b]pyrazole Derivatives as New Potential Antituberculosis Agents
  作者：Elda Meta、Chiara Brullo、Michele Tonelli、Scott G. Franzblau、Yuehong Wang、Rui Ma、Wan Baojie、Beatrice S. Orena、Maria R. Pasca、Olga Bruno

  DOI：10.2174/1573406414666180524084023

  日期：2019.1.7

  BACKGROUND We screened a large library of differently decorated imidazo-pyrazole and pyrazole derivatives as possible new antitubercular agents and this preliminary screening showed that many compounds are able to totally inhibit Mycobacterium growth (>90 %). Among the most active compounds, we selected some new possible hits based on their similarities and, at the same time, on their novelty with respect

  背景技术我们筛选了装饰不同的咪唑并吡唑和吡唑衍生物的大型文库，作为可能的新型抗结核药，该初步筛选显示许多化合物能够完全抑制分枝杆菌的生长（> 90％）。在最具活性的化合物中，我们基于它们的相似性以及与此同时针对管线药品的新颖性，选择了一些可能的新命中化合物。方法为了提高效能并获得有关结构-活性关系（SAR）的更多信息，我们设计并合成了三个新系列化合物（2a-e，3a-e和4a-1）。
• Synthesis and biological data of 4-amino-1-(2-chloro-2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl esters, a new series of A1-adenosine receptor (A1AR) ligands
  作者：Silvia Schenone、Olga Bruno、Paola Fossa、Angelo Ranise、Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Francesco Bondavalli、Claudia Martini、Letizia Trincavelli

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00483-8

  日期：2001.9

  The synthesis of a new family of A(1)-adenosine receptor (A(1)AR) ligands 3a-n has been performed in a straightforward way. Affinity data at A(1)AR, A(2)AAR and A(3)AR in bovine membranes show that these new compounds bind the A(1)AR in a selective way over A(2A)AR and A(3)AR and one of them (3j) presents a very high affinity, probably due to the phenethylamine substituent at C-4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-Phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives: New potent inhibitors of fMLP-induced neutrophil chemotaxis
  作者：Olga Bruno、Chiara Brullo、Francesco Bondavalli、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Maria Sofia Falzarano、Katia Varani、Susanna Spisani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.036

  日期：2007.7

  It is well known that both acute and chronic autoimmune inflammatory disorders arise following a breakdown in control of neutrophil activation and recruitment. In the search for new anti-inflammatory agents, we synthesized some new 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives and tested them in vitro in order to evaluate their ability to interfere with human neutrophil functions. All tested compounds showed strong inhibition of fMLP-OMe-induced chemotaxis, although they appeared unable to block degranulation and the fMLP-OMe-induced respiratory burst, and were inactive in binding experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Pharmacological Activity of Selective A₁ Receptor Antagonists
  作者：Francesco Bondavalli、Maurizio Botta、Olga Bruno、Andrea Ciacci、Federico Corelli、Paola Fossa、Antonio Lucacchini、Fabrizio Manetti、Claudia Martini、Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Andrea Tafi、Maria Letizia Trincavelli

  DOI：10.1021/jm0209580

  日期：2002.10.1

  taken from the literature and a model of the putative A(1) receptor. The pharmacophore model consists of seven features and represents an improvement of the N(6)-C8 model, generally reported as the most probable pharmacophore model for A(1) AR agonists and antagonists. It was used to build up a pseudoreceptor model able to rationalize the relationships between structural properties and biological data

  我们提出了一个组合的计算研究，旨在确定不同类别的化合物对A（1）腺苷受体（AR）表现出拮抗活性所需的三维结构性质。特别是，一种结合了药效基团定位，分子比对和假受体生成的方法被用于推论从文献中获得的一组A（1）AR拮抗剂与推定的A（1）受体模型之间的相互作用途径的假设。药效基团模型包含七个功能部件，代表了N（6）-C8模型的改进，该模型通常被报告为A（1）AR激动剂和拮抗剂的最可能的药效基团模型。它被用来建立一个假受体模型，该模型能够合理化结构特性与生物学数据以及外部生物学数据之间的关系。训练集。实际上，为了进一步评估其统计意义和预测能力，使用了伪受体来预测与构成测试集的化合物相关的结合自由能。虽然这些分子的一部分也来自文献，但其余的化合物是由我们的研究小组设计和合成的。测试了所有新化合物对A（1），A（2a）和A（3）AR的亲和力，显示出有趣的拮抗活性和A（1）选择性。其余的化合物由我们的