4-bromo-3-nitrobenzenesulfonyl chloride | 4750-22-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-nitrobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 4750-22-5
• 化学式: C₆H₃BrClNO₄S
• mdl: MFCD18392273
• 分子量: 300.517
• InChiKey: OHJQQLFBGSDTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-nitrobenzenesulfonyl chloride 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-cyclopropyl-4-piperidinyl-3-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类IDH突变体抑制剂、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)所示的苯磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和用途。相对于现有技术，本发明公开的苯磺酰胺类化合物能够作为异柠檬酸脱氢酶2(IDH2)突变体抑制剂。药理实验结果表明，本发明的化合物对IDH2突变体(mIDH2)活性具有明显的抑制作用，能够有效抑制mIDH2催化α‑酮戊二酸生成2‑羟基戊二酸的过程，可以用于预防和/或治疗IDH2突变所引起的各种相关疾病，包括癌症等。

  公开号：

  CN111662275B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 氯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-bromo-3-nitrobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  提供的是芳基磺酰胺二芳基脲衍生物化合物，它们是突变异柠檬酸脱氢酶1/2（IDH 1/2）的抑制剂，可用于治疗癌症。还提供了治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。本发明的化合物可用于治疗的癌症包括胶质母细胞瘤、骨髓增生异常综合征、骨髓增生性肿瘤、急性髓系白血病、肉瘤、黑色素瘤、非小细胞肺癌、软骨肉瘤和非霍奇金淋巴瘤（NHL）。

  公开号：

  WO2014062511A1

文献信息

• 3-硝基-4-卤代苯磺酰胺可放大合成方法
  申请人：韶远科技（上海）有限公司

  公开号：CN106699614B

  公开（公告）日：2018-11-02

  一种3‑硝基‑4‑卤代苯磺酰胺的合成方法，以4‑卤代苯磺酰氯为原料进行硝化，制得3‑硝基‑4‑卤代苯磺酰氯，再经氨解后制得3‑硝基‑4‑卤代苯磺酰胺。本发明提供的合成方法改变了采用氯磺酸的合成路线，显著提高了生产的安全性，反应条件更温和，易于生产控制，使得该化合物的规模生产更易于实施和实现。
• Potent Inhibition of SARS-CoV-2 nsp14 <i>N</i>7-Methyltransferase by Sulfonamide-Based Bisubstrate Analogues
  作者：Rostom Ahmed-Belkacem、Marcel Hausdorff、Adrien Delpal、Priscila Sutto-Ortiz、Agathe M. G. Colmant、Franck Touret、Natacha S. Ogando、Eric J. Snijder、Bruno Canard、Bruno Coutard、Jean-Jacques Vasseur、Etienne Decroly、Françoise Debart

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00120

  日期：2022.4.28

  against the N7-MTase nsp14. Molecular docking supported the structure–activity relationships of these inhibitors and a bisubstrate-based mechanism of action. The three most potent inhibitors significantly stabilized nsp14 (ΔTm ≈ 11 °C), and the best inhibitor demonstrated high selectivity for nsp14 over human RNA N7-MTase.

  参与 SARS-CoV-2 RNA 加帽的酶对于病毒 RNA 的稳定性、mRNA 的翻译以及病毒逃避先天免疫至关重要，这使其成为抗病毒药物的有吸引力的靶点。在这项工作中，我们专注于针对 SARS-CoV-2 nsp14 ( N 7-鸟嘌呤)-甲基转移酶 ( N 7-MTase)的核苷衍生抑制剂的设计和合成，该酶催化甲基从S转移- N 7-鸟苷帽的腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子。39 种 SAM 类似物中的 7 种化合物对N 7-MTase nsp14显示出显着的两位数纳摩尔抑制活性。分子对接支持了这些抑制剂的结构-活性关系以及基于双底物的作用机制。三种最有效的抑制剂显着稳定了 nsp14 (Δ T m ≈ 11 °C)，并且最好的抑制剂对 nsp14 表现出比人 RNA N 7-MTase 更高的选择性。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150299115A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided are aryl sulfonamide diarylurea derivative compounds that are inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase 1/2 (IDH 1/2), useful for treating cancer. Also provided are methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein. Cancers that are treatable by the compounds of the invention are glioblastoma, myelodysplastic syndrome, myeloproliferative neoplasm, acute myelogenous leukemia, sarcoma, melanoma, non-small cell lung cancer, chondrosarcoma, and non-Hodgkin's lymphoma (NHL).

  提供的是芳基磺酰胺二芳基脲衍生物化合物，它们是突变异柠檬酸脱氢酶1/2（IDH1/2）的抑制剂，用于治疗癌症。还提供了一种治疗癌症的方法，包括向需要治疗的受试者投与本文所述的化合物。本发明的化合物可治疗的癌症包括胶质母细胞瘤、骨髓增生异常综合征、骨髓增生性肿瘤、急性髓系白血病、肉瘤、黑色素瘤、非小细胞肺癌、软骨肉瘤和非霍奇金淋巴瘤（NHL）。
• Structure-guided optimization of adenosine mimetics as selective and potent inhibitors of coronavirus nsp14 N7-methyltransferases
  作者：Marcel Hausdorff、Adrien Delpal、Sarah Barelier、Laura Nicollet、Bruno Canard、Franck Touret、Agathe Colmant、Bruno Coutard、Jean-Jacques Vasseur、Etienne Decroly、Françoise Debart

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115474

  日期：2023.8

  the cap structure in a potent adenosine-derived nsp14 inhibitor. Here, the adenine moiety was replaced by hypoxanthine, N6-methyladenine, or C7-substituted 7-deaza-adenine. 26 novel adenosine mimetics were synthesized, one of which selectively inhibits nsp14 N7-MTase activity with a subnanomolar IC50 (and seven with a single-digit nanomolar IC50). In the most potent inhibitors, adenine was replaced

  COVID-19 大流行表明迫切需要开发针对 SARS-CoV-2 复制机制的新疗法。第一种抗病毒药物是靶向 RdRp 的核苷类似物和对 nsp5 Mpro 有活性的蛋白酶抑制剂。除了这些常见的抗病毒靶标外，SARS-CoV-2 还编码具有N -7-甲基转移酶 (MTase) 活性的高度保守蛋白 nsp14。Nsp14 参与病毒 RNA 的 cap N7-甲基化，其抑制会损害病毒 RNA 翻译和免疫逃避，使其成为一个有吸引力的新抗病毒靶点。在这项工作中，我们遵循结构导向的药物设计方法来设计模仿S -腺苷甲硫氨酸甲基供体和 RNA 帽的双底物。我们开发了具有N 的腺苷模拟物5'-位的芳基磺酰胺部分，最近被描述为一种鸟嘌呤，模仿一种有效的腺苷衍生的 nsp14 抑制剂中的帽结构。此处，腺嘌呤部分被次黄嘌呤、N 6 -甲基腺嘌呤或C 7 取代的 7-脱氮-腺嘌呤取代。合成了 26 种新型腺苷模拟物，其中一种以亚纳摩尔
• Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0384276A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Azoverbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften, die hydroxygruppenhaltige und/oder carbonamidgruppenhaltige Materialien, wie Synthetische Polyamidfasern und Wolle und insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, in farbstarken, echten Tönen färben. Die neuen Azoverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel D-N = N-K , in welcher bedeuten: D ist ein Rest der allgemeinem Formel in welcher Y die Vinylgruppe ist oder eine Ethylgruppe, die in ß-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Substituenten substituiert ist, X die Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, Arylen ein Phenylen- oder Naphthylenrest ist, die durch Sulfo, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Carboxy und/oder Halogen substituiert sein können, m die Zahl 1 oder 2 und n die Zahl Null oder 1 bedeuten und M ein Wasserstoffatom oder ein salzbildends Metallatom ist; K ist ein Rest einer einfach ankuppelbaren wasserlöslichen Kupplungskomponente, die noch eine Azogruppe enthalten kann, oder der Rest einer doppel ankuppelbaren wasserlöslichen Kupplungskomponente. Desweiteren Vorprodukte entsprechend der allgemeinen Formel D-NH2 mit D der obengenannten Bedeutung.

  具有纤维活性染料特性的偶氮化合物，可将含有羟基和/或碳酰胺基团的材料，如合成聚酰胺纤维和羊毛，特别是纤维素纤维材料如棉花染成真色。新型偶氮化合物的通式为 D-N = N-K，即 D 是通式为 其中 Y 是乙烯基或乙基，在 ß 位被可消除的碱基取代、 X 是羰基或磺酰基、 芳基是亚苯基或亚萘基，可被亚砜基、低级烷基、低级烷氧基、羧基和/或卤素取代、 m 是数字 1 或 2，以及 n 是数字 0 或 1，以及 M 是氢原子或成盐金属原子； K 是单偶联水溶性偶联组分的残余物，也可含有偶氮基，或双偶联水溶性偶联组分的残余物。 此外，对应于通式 D-NH2 的前体，其中 D 如上文所定义。