4,4'-dimethoxytrityl triflate | 239808-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxytrityl triflate
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxytrityl trifluoromethanesulfonate；[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 239808-67-4
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 452.451
• InChiKey: AVDKSGRDBCYNOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxytrityl triflate 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5'R)-N⁴-benzoyl-1-[3'-O-(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-deoxy-3'-C,5'-C-[(5'-C,6'-C-methano)ethano]-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  三环 DNA 的 Watson-Crick 碱基配对特性

  摘要：

  三环-DNA 属于构象受限的寡脱氧核苷酸类似物家族。它在结构上与 DNA 的不同之处在于核苷中心 C(3') 和 C(5') 之间的额外亚乙基桥，环丙烷单元融合到该亚乙基桥上以进一步增强结构刚性。描述了迄今为止未知的包含碱基胞嘧啶和鸟嘌呤的三环脱氧核苷以及相应的亚磷酰胺结构单元的合成，以及通过 X 射线分析对α-和β-三环脱氧核苷代表的结构描述。所有四种碱基的三环脱氧核苷结构单元都用于合成完全修饰的混合碱基寡核苷酸。他们的 Watson-Crick 配对特性与互补的 DNA、RNA、并通过紫外熔解曲线、CD 光谱和分子模型对其进行了研究。发现三环 DNA 是一种非常稳定的 Watson-Crick 碱基配对系统。十聚体 tcd(pcgtgacagtt) 和 tcd(paactgtcacg) 的 UV 熔解曲线分析表明热稳定性增加，高达 DeltaT(m)/mod。= +1.2 摄氏度（具有互补

  DOI：

  10.1021/ja025569+
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4'-dimethoxytrityl triflate
  参考文献：
  名称：

  Base-resolution analysis of 5-hydroxymethylcytidine by selective oxidation and reverse transcription arrest

  摘要：

  利用过氧钨酸盐介导氧化和随后的截短cDNA生产，开发了RNA hm5C“WT-Seq”的基本分辨率分析。

  DOI：

  10.1039/d1ob00995h

文献信息

• Screening the Structural Space of Bicyclo-DNA: Synthesis and Thermal Melting Properties of bc^4,3-DNA
  作者：Andrea Stauffiger、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200801034

  日期：2009.3

  In attempts to screen the structural and functional properties of bicyclo-DNA, in which the ribose C(3′) and C(5′) centers are integrated into an additional five-membered carbocyclic ring ([3.3.0]-series) we have now synthesized and investigated a ring enlarged analogue in which C(5′) and C(3′) are spanned by a six-membered carbocyclic ring ([4.3.0]-series). The synthesis of the corresponding bc4,3-T

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的
• 6’-Fluoro[4.3.0]bicyclo nucleic acid: synthesis, biophysical properties and molecular dynamics simulations
  作者：Sibylle Frei、Andrei Istrate、Christian J Leumann

  DOI：10.3762/bjoc.14.288

  日期：——

  β-tricyclic nucleoside as major anomer. Subsequent desilylation and cyclopropane ring opening of these tricyclic intermediates afforded the unsaturated 6'F-bc4,3 nucleosides. The successful incorporation of the corresponding phosphoramidite building blocks into oligonucleotides was achieved with tert-butyl hydroperoxide as oxidation agent. Thermal melting experiments of the modified duplexes disclosed

  在这里，我们报告了含有不饱和 6'-氟[4.3.0]双环核苷酸 (6'F-bc4,3-DNA) 的寡核苷酸的合成、生物物理特性和分子建模。从先前描述的[3.3.0]双环糖开始合成两个6'F-bc4,3亚磷酰胺结构单元（T和C）。通过二氟卡宾加成，然后进行 NIS 介导的或 Vorbrüggen 核苷化，将该糖转化为偕二氟化三环中间体，在这两种情况下都产生了作为主要端基异构体的 β-三环核苷。随后这些三环中间体进行脱甲硅烷基化和环丙烷开环，得到不饱和的 6'F-bc4,3 核苷。使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，成功地将相应的亚磷酰胺结构单元掺入寡核苷酸中。修饰双链体的热熔解实验揭示了相对于 DNA 和 RNA 互补体的去稳定作用，但与互补 DNA 相比，去稳定化程度较小（ΔT m/mod = -1.5 至 -3.7 °C）。核苷和寡核苷酸水平的分子动力学模拟揭示了呋喃糖环的 C1'-exo/C2'-endo
• Synthesis and Properties of <i>Trans</i>-3‘,4‘-Bridged Nucleic Acids Having Typical S-type Sugar Conformation
  作者：Mitsuaki Sekiguchi、Satoshi Obika、Yasuki Harada、Tomohisa Osaki、Roongjang Somjing、Yasunori Mitsuoka、Nao Shibata、Miyuki Masaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo051187l

  日期：2006.2.1

  nucleoside analogues with a conformationally restricted sugar moiety is of great interest. The present research describes the synthesis of BNA (bridged nucleic acid) monomers 1 and 2 bearing a 4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane skeleton and a methoxy group at the C2‘ position. Conformational analysis showed that the sugar moiety of these monomers is restricted in a typical S-type conformation. It was difficult

  具有构象受限的糖部分的核苷类似物的合成是非常令人感兴趣的。本研究描述了在4,2-二氧杂双环[4.3.0]壬烷骨架和C2'位置有甲氧基的BNA（桥联核酸）单体1和2的合成。构象分析表明这些单体的糖部分被限制在典型的S型构象中。难以合成核糖型单体1的亚磷酰胺衍生物，而成功地制备了阿拉伯糖型单体2的亚磷酰胺并掺入到寡脱氧核苷酸（ODN）中。所获得的含有2个ODN衍生物的杂交能力通过熔融温度（T m）测量来评估具有互补链的链。结果，尽管双链体的稳定性低于相应的天然DNA / DNA或DNA / RNA双链体的稳定性，但ODN衍生物与DNA和RNA的互补序列互补。
• 2′,4′‐BNA/LNA with 9‐(2‐Aminoethoxy)‐1,3‐diaza‐2‐oxophenoxazine Efficiently Forms Duplexes and Has Enhanced Enzymatic Resistance**
  作者：Yuki Kishimoto、Osamu Nakagawa、Akane Fujii、Kotaro Yoshioka、Tetsuya Nagata、Takanori Yokota、Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika

  DOI：10.1002/chem.202003982

  日期：2021.2

  nanotechnologies requiring excellent duplex‐forming abilities and enhanced nuclease resistance. 2′‐O,4′‐C‐Methylene‐bridged nucleic acid/locked nucleic acid (2′,4′‐BNA/LNA) with 1,3‐diaza‐2‐oxophenoxazine (BNAP (BH)) was previously reported. Herein, a novel BH analogue, 2′,4′‐BNA/LNA with 9‐(2‐aminoethoxy)‐1,3‐diaza‐2‐oxophenoxazine (G‐clamp), named BNAP‐AEO (BAEO), was designed. The BAEO nucleoside was successfully

  人工核酸已广泛用于各种技术中，例如核酸治疗剂和DNA纳米技术，它们需要出色的双链形成能力和增强的核酸酶抗性。先前曾报道过2'- O，4'- C-亚甲基桥核酸/锁核酸（2'，4'-BNA / LNA）与1,3-二氮杂-2-氧代苯恶嗪（BNAP（B H）） 。本文中，一种新型的B H类似物2'，4'-BNA / LNA与9-（2-氨基乙氧基）-1,3-二氮杂-2-氧代苯恶嗪（G-clamp）称为BNAP-AEO（B AEO），被设计。所述乙AEO核苷成功地合成并纳入寡核苷酸（ODN）。包含B AEO的ODN具有多达10个4 - ，152-和11倍更高的结合亲和力的互补（c）除那些含核苷酸-2'-脱氧胞苷（RNA Ç），2'，4'-BNA / LNA与5-甲基胞嘧啶（L）或带有G-clamp（P AEO）的2'-脱氧核糖核苷。此外，通过ODN轴承形成双链乙AEO与cDNA和cRNA的是热稳定的，
• A new ground state single electron donor for excess electron transfer studies in DNA
  作者：Christian Trindler、Antonio Manetto、Jürgen Eirich、Thomas Carell

  DOI：10.1039/b906180k

  日期：——

  A new photoinducible single electron donor has been developed, which, when linked to thymidine, is shown to be an efficient ground state reducing agent in DNA; the donor can be activated at wavelengths where standard DNA does not absorb.

  一种新的可光诱导单电子供体已被开发，当其与胸苷连接时，显示出在DNA中作为有效的基态还原剂；该供体可以在标准DNA不吸收的波长下被激活。