3'',6''-anhydroraffinose | 1022913-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'',6''-anhydroraffinose
• 英文别名: 3,6-anhydro-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl β-D-fructofuranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[[(1R,3S,4R,5S,8S)-4,8-dihydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1022913-98-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₅
• 分子量: 486.427
• InChiKey: GTYPDFOHGGCLGG-UFUCWBJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'',6''-anhydroraffinose 、 棕榈酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到6-O-palmitoyl-3'',6''-anhydroraffinose
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应条件下的松三糖和棉子糖的反应性

  摘要：

  在三糖用于合成脂肪酸酯的范围内，研究了三光条件下的松三糖和棉子糖的反应性。蜜三糖产生的酯按照反应性6”> 6> 6'的顺序在主要位置上被优先取代。事实证明，在这些条件下，棉子糖对酯的形成非常不情愿，主要产生了新的3''，6''-脱水棉子糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.041
• 作为产物：
  描述：

  棉子糖 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3'',6''-anhydroraffinose
  参考文献：
  名称：

  使用Mi酸在Mitsunobu条件下直接将未保护的碳水化合物叠氮化

  摘要：

  报道了在Mitsunobu条件下使用酸从未保护的糖直接和区域选择性合成碳水化合物叠氮化物的一步步骤。描述了一系列的单，双或三叠氮基多羟基化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.173

文献信息

• Direct azidation of unprotected carbohydrates under Mitsunobu conditions using hydrazoic acid
  作者：Céline Besset、Stéphane Chambert、Bernard Fenet、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.173

  日期：2009.12

  A single step procedure for the direct and regioselective synthesis of carbohydrate azides from unprotected sugars using hydrazoic acid under Mitsunobu conditions is reported. A series of mono-, di-, or triazido polyhydroxylated systems are described.

  报道了在Mitsunobu条件下使用酸从未保护的糖直接和区域选择性合成碳水化合物叠氮化物的一步步骤。描述了一系列的单，双或三叠氮基多羟基化体系。
• Reactivity of melezitose and raffinose under Mitsunobu reaction conditions
  作者：Céline Besset、Stéphane Chambert、Yves Queneau、Sébastien Kerverdo、Hervé Rolland、Jérôme Guilbot

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.041

  日期：2008.4

  reactivity of melezitose and raffinose under Mitsunobu conditions was studied within the scope of the use of trisaccharides for the synthesis of fatty acid esters. Melezitose led to esters with preferential substitution at primary positions following the order of reactivity 6''>6>6'. Raffinose proved to be very reluctant toward ester formation in these conditions, leading mainly to the new 3'',6''-anhydroraffinose

  在三糖用于合成脂肪酸酯的范围内，研究了三光条件下的松三糖和棉子糖的反应性。蜜三糖产生的酯按照反应性6”> 6> 6'的顺序在主要位置上被优先取代。事实证明，在这些条件下，棉子糖对酯的形成非常不情愿，主要产生了新的3''，6''-脱水棉子糖。