3-羟基-4-苯基丁酸乙酯 | 6728-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: 3-hydroxy-4-phenylbutyric acid ethyl ester；Ethyl 3-hydroxy-4-phenyl-butyrate
• CAS: 6728-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VLEUEWWJJFKNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-苯基丁酸乙酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 ACTIVATOR
  [FR] ACTIVATEUR DE NRF2

  摘要：

  公开号：

  WO2018140738A8
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基-2-丙醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-羟基-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-（对-联苯甲酰基）-3-羟基丁酸及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a008

文献信息

• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Triphosgene–Amine Base Promoted Chlorination of Unactivated Aliphatic Alcohols
  作者：Andrés Villalpando、Caitlan E. Ayala、Christopher B. Watson、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/jo400341n

  日期：2013.4.19

  Unactivated α-branched primary and secondary aliphatic alcohols have been successfully transformed into their corresponding alkyl chlorides in high yields upon treatment with a mixture of triphosgene and pyridine in dichloromethane at reflux. These mild chlorination conditions are high yielding, stereospecific, and well tolerated by numerous sensitive functionalities. Furthermore, no nuisance waste

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。
• Ready nucleophilic ring opening of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with grignard reagents
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860000836

  日期：——

  Treatment of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with Grignard reagents and copper(I) iodide in diethyl ether–tetrahydrofuran at low temperature leads to rapid ring opening without loss of chirality.

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。
• Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy Acid Derivatives via a One-Pot Aldol Reaction−Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fernando F. Huerta、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol015682p

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Combining dynamic kinetic resolution with an aldol reaction provides access to beta-hydroxy ester derivatives with high enantiomeric purity (up to 99% ee) in a one-pot procedure. Only simple starting materials are required in this enantioselective process, and preformation of a silyl enol ether is not necessary.

  [反应：请参见文字]。将动态动力学拆分与醛醇缩合反应相结合，可在一锅法中获得具有高对映体纯度（最高99％ee）的β-羟基酯衍生物。在该对映选择性过程中仅需要简单的起始原料，并且不需要甲硅烷基烯醇醚的预形成。
• Cobalt-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Epoxides to β-Hydroxyesters
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01007

  日期：2019.8.16

  simple, cheap, and air-stable cobalt(II) bromide as the catalyst, combined with pyrazole and catalytic amount of manganese, active cobalt complex can be generated in situ and can catalyze various epoxides to give the corresponding β-hydroxyesters in moderate to excellent yields. Mechanism studies indicate that pyrazole plays a crucial role in this reaction. Moreover, with the addition of the catalytic

  本文中，我们开发了一种新的实用的催化体系，用于β-羟基酯的羰基合成。通过使用简单，廉价且空气稳定的溴化钴（II）作为催化剂，与吡唑和催化量的锰结合使用，可以原位生成活性钴络合物，并且可以催化各种环氧化物，以适度的速度生成相应的β-羟基酯达到优异的产量。机理研究表明，吡唑在该反应中起关键作用。此外，通过添加催化量的锰，可以再生活性钴催化剂，这提供了重新使用钴催化剂的可能性。