N,N-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙胺 | 877149-80-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙胺
• 中文别名: 1-(2-氨基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯；二甲基({2-[4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]乙基})胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-amine；N,N-dimethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]ethanamine
• CAS: 877149-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₄BN₃O₂
• 分子量: 265.163
• InChiKey: KQOQBZWWJPKONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙胺 在 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氨 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-(7-(1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(1-(3-fluorophenyl)ethoxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为Nek2抑制剂的设计，合成及结构活性关系（SAR）研究

  摘要：

  有丝分裂（NIMA）相关激酶2（Nek2）从不参与多个细胞过程，例如细胞周期检查点调节，细胞分裂，DNA损伤反应和细胞凋亡。据报道，Nek2在多种肿瘤中过表达，并与不良预后相关。在此，设计，合成了一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶Nek2抑制剂，并对其生物学活性进行了研究。此外，在MGC-803细胞中进行了这些化合物的结构活性关系分析。筛选结果令人鼓舞，化合物28e具有良好的IC 50抑制增殖活性为38 nM。该结果将有助于设计和开发更有效的Nek2抑制剂来治疗胃癌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115775
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙胺
  参考文献：
  名称：

  USE OF PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PI3K-DELTA RELATED DISORDERS

  摘要：

  本申请提供了使用以下化合物治疗PI3Kδ相关疾病的方法： 或其药用盐的方法。

  公开号：

  US20140249132A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Pyrrolopyridinylpyrimidin-2-ylamine derivatives
  申请人：Wucherer-Plietker Margarita

  公开号：US20110218198A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Compounds of the formula I in which X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  公式I中X、R1、R2、R3、R4和R6具有权利要求书中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016000615A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides herein is a heteroaryl compound or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a racemate, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, as well as a pharmaceutical composition containing the compound disclosed herein. The present invention also provides herein is use of the compound or the pharmaceutical composition thereof disclosed herein in the manufacture of a medicine for treating autoimmune diseases or proliferative diseases.

  本发明提供的是一种杂环芳基化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，以及含有本文所披露的化合物的药物组合物。本发明还提供的是使用本文所披露的化合物或其药物组合物制造用于治疗自身免疫疾病或增殖性疾病的药物。
• Optimization of an Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series to Afford Highly Selective Type I1/2 Dual Mer/Axl Kinase Inhibitors with <i>In Vivo</i> Efficacy
  作者：William McCoull、Scott Boyd、Martin R. Brown、Muireann Coen、Olga Collingwood、Nichola L. Davies、Ann Doherty、Gary Fairley、Kristin Goldberg、Elizabeth Hardaker、Guang He、Edward J. Hennessy、Philip Hopcroft、George Hodgson、Anne Jackson、Xiefeng Jiang、Ankur Karmokar、Anne-Laure Lainé、Nicola Lindsay、Yumeng Mao、Roshini Markandu、Lindsay McMurray、Neville McLean、Lorraine Mooney、Helen Musgrove、J. Willem M. Nissink、Alexander Pflug、Venkatesh Pilla Reddy、Philip B. Rawlins、Emma Rivers、Marianne Schimpl、Graham F. Smith、Sharon Tentarelli、Jon Travers、Robert I. Troup、Josephine Walton、Cheng Wang、Stephen Wilkinson、Beth Williamson、Jon Winter-Holt、Dejian Yang、Yuting Zheng、Qianxiu Zhu、Paul D. Smith

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00920

  日期：2021.9.23

  to improve potency and reduce lipophilicity, resulting in a highly selective in vivo probe compound 32. We demonstrated dose-dependent in vivo efficacy and target engagement in Mer- and Axl-dependent efficacy models using two structurally differentiated and selective dual Mer/Axl inhibitors. Additionally, in vivo efficacy was observed in a preclinical MC38 immuno-oncology model in combination with anti-PD1

  Mer 和 Axl 激酶的抑制被认为是通过恢复肿瘤微环境中的先天免疫反应来提高当前免疫肿瘤治疗效果的潜在方法。需要高度选择性的双 Mer/Axl 激酶抑制剂来验证这一假设。从 DNA 编码文库筛选的命中开始，我们使用基于结构的化合物设计优化了咪唑并[1,2- a ]吡啶系列，以提高效力并降低亲脂性，从而产生了高度选择性的体内探针化合物32 。我们使用两种结构差异化和选择性的双 Mer/Axl 抑制剂在 Mer 和 Axl 依赖性功效模型中证明了剂量依赖性体内功效和靶点参与。此外，在临床前 MC38 免疫肿瘤学模型中观察到与抗 PD1 抗体和电离辐射相结合的体内疗效。
• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。