N,N-二甲基-4-(4-吡啶基)苯胺 | 1137-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(4-吡啶基)苯胺
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-Dimethylamino-phenyl)-pyridin；4-(p-Dimethylaminophenyl)-pyridin；4'-(4-N,N-dimethylaminophenyl)pyridine；N,N-dimethyl-4-(pyridin-4-yl) aniline；4-<4-Dimethylamino-phenyl>-pyridin；N,N-Dimethyl-4-(4-pyridinyl)aniline；N,N-dimethyl-4-(pyridin-4-yl)aniline；N,N-dimethyl-4-pyridin-4-ylaniline
• CAS: 1137-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD00186957
• 分子量: 198.268
• InChiKey: JJCFKNYYQZDTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(4-吡啶基)苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1-phenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Strtcture-colour relationships of some new -aryipyridinuim hemicyanine dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88447-7
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 在 三聚氯氰 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.75h， 以85%的产率得到N,N-二甲基-4-(4-吡啶基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Novel Aminophenyl Pyridinium-5-(hydroxybenzoyl)-hydrazonomethyl-2-oxothiazol-3-ide Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activities

  摘要：

  本研究首次报道了新型氨基苯基吡啶鎓-5-（羟基苯甲酰基）肼甲基-2-氧代噻唑-3-ide (PBHT)（1）及其衍生物的全合成大规模生产和抗癌活性。通过利用二维核欧豪瑟效应（NOE）技术，明确确定了 PBHT 的化学结构。所有合成化合物对人结肠腺癌（HCT15）细胞的抗癌活性约为 5-氟尿嘧啶的四倍，IC50 值为 10.1 至 14.2 µM。合成化合物中的羟基苯甲酰基、亚肼基和吡啶氧噻唑这三种结构决定因素可能是发挥抗癌活性不可或缺的因素。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00441

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Luminescent Iridium(III) Pyridinium-Derived N-Heterocyclic Carbene Complexes as Versatile Photoredox Catalysts
  作者：Tsz Lung Lam、Jing Lai、Rajasekar Reddy Annapureddy、Minying Xue、Chen Yang、Yunzhi Guan、Pingjian Zhou、Sharon Lai-Fung Chan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00955

  日期：2017.9.18

  development of novel luminescent iridium(III) complexes with highly tunable emission energy and versatile applications is of particular importance. In this Communication, a series of luminescent iridium(III) complexes supported by chromophoric pyridinium-derived N-heterocyclic carbene (NHC) ligands that display tunable emission from 516 to 682 nm were prepared. These complexes can be used as photocatalysts

  具有高度可调的发射能量和通用应用的新型发光铱（III）配合物的开发尤为重要。在本交流中，制备了由发色吡啶鎓衍生的N杂环卡宾（NHC）配体支撑的一系列发光铱（III）配合物，它们在516至682 nm范围内显示可调发射。这些络合物可用作光氧化和光还原反应中的光催化剂，并在pH传感中具有潜在的应用。
• Fluorescent molecular rotors as sensors for the detection of thymidine phosphorylase
  作者：Manuela Petaccia、Luisa Giansanti、James N. Wilson、Heajin Lee、Sara Battista、Giovanna Mancini

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115881

  日期：2021.1

  to detect and quantify them. The three molecular rotors developed as TP sensors differ in the length of the alkylic spacer joining the ligand unit, a thymine moiety, and the fluorescent molecular rotor, a [4-(1-dimethylamino)phenyl]-pyridinium bromide. Their ability to trigger an optical signal upon the interaction with thymidine phosphorylase was investigated by fluorescent measurements.

  合成了三个新的荧光分子转子，目的是将它们用作传感器来给药胸苷磷酸化酶，这是 5-氟尿嘧啶的靶酶之一，5-氟尿嘧啶是一种有效的化疗药物，主要用于治疗许多实体瘤，通过阻碍新陈代谢发挥作用嘧啶。5-氟尿嘧啶的治疗窗很窄，事实上，其最佳剂量与其靶酶水平密切相关，患者之间差异很大，因此最重要的是有一种简单快速的方法来检测和量化它们。 开发为 TP 传感器的三个分子转子在连接配体单元、胸腺嘧啶部分和荧光分子转子、[4-(1-二甲基氨基)苯基]-溴化吡啶鎓的烷基间隔的长度上有所不同。通过荧光测量研究了它们在与胸苷磷酸化酶相互作用时触发光信号的能力。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium reagents
  作者：Yan-Ying Cui、Jin-He Na、Meng-Meng Guo、Jie-Ying Huang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153662

  日期：2022.3

  Cobalt-catalyzed cross-couplings of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium halides proceeded efficiently with the aid of cobalt(II) catalyst and copper(I) salt in tetrahydrofuran at ambient temperature, producing the desired 4-arylated pyridine, quinoline, and quinoxaline in modest to good yields.

  钴催化的含氮杂环鏻盐与芳基卤化镁的交叉偶联在钴 (II) 催化剂和铜 (I) 盐的帮助下在四氢呋喃中在环境温度下有效进行，产生所需的 4-芳基化吡啶、喹啉和喹喔啉产量适中至良好。
• Cu/Fe-mediated <i>N</i>(sp²)-arylation/alkenylation of pyridines with aryl-/alkenylboronic acids to yield versatile cationic materials
  作者：Yuzhou Wang、Yu Yu、Rongrong Xie、Ya-Nan Tian、Lingyu Huang、Shihai Lv、Xiaona Meng、Xiangfei Kong、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d1nj05240c

  日期：——

  catalytic system and an easy operation, is disclosed. A series of length-controllable linear (the number of aryls ranges from 2 to 6) and L-shaped pyridinium salts have been easily prepared by this N(sp2)-arylation and they show tunable fluorescence emission that is mainly tailored by the length of the N-aryl rather than C-aryl groups. Furthermore, direct N-alkenylation of sp2-nitrogen heterocycles is reported

  公开了Cu/Fe介导的吡啶与芳基硼酸的芳基化反应，具有低成本催化体系和易于操作的特点。通过这种N (sp 2 ) -芳基化，可以很容易地制备一系列长度可控的线性（芳基数范围为 2 到 6）和 L 形的吡啶鎓盐，它们显示出主要由长度定制的可调荧光发射N-芳基而不是C-芳基。此外，报道了sp 2 -氮杂环的直接N-烯基化。此外，还研究了相关吡啶鎓盐的AIE、pH响应和电致变色性能。