(5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate | 1037195-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1037195-83-7
• 化学式: C₅₇H₉₀O₅Si
• 分子量: 883.424
• InChiKey: IXAIOWIXQVCBGW-IPAJKCEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.43
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-硬脂酰-2-花生酰-SN-甘油
  参考文献：
  名称：

  天然磷脂酰-β-d-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.036
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl stearate 、 花生四烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  天然磷脂酰-β-d-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.036