(R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl stearate | 1037195-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl stearate
• CAS: 1037195-40-6
• 化学式: C₃₇H₆₀O₄Si
• 分子量: 596.966
• InChiKey: HYOGXQUDTFUILC-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl stearate 、 花生四烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(stearoyloxy)propan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  天然磷脂酰-β-d-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.036
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propane-1,2-diol 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl stearate
  参考文献：
  名称：

  天然磷脂酰-β-d-葡萄糖苷的首次合成

  摘要：

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.036

文献信息

• Synthesis of acylglycerol derivatives by mechanochemistry
  作者：Karen J Ardila-Fierro、Andrij Pich、Marc Spehr、José G Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.3762/bjoc.15.78

  日期：——

  nucleotides and nucleosides, etc. have been prepared by mechanochemical synthesis. However, mechanosynthesis of lipids by ball milling techniques has remained essentially unexplored. In this work, a multistep synthetic route to access mono- and diacylglycerol derivatives by mechanochemistry has been realized, including the synthesis of diacylglycerol-coumarin conjugates.

  近年来，许多生物学相关的构件如氨基酸、肽、糖、核苷酸和核苷等已通过机械化学合成来制备。然而，通过球磨技术进行脂质的机械合成基本上仍未被探索。在这项工作中，实现了通过机械化学获得单酰基甘油和二酰基甘油衍生物的多步合成路线，包括二酰基甘油-香豆素缀合物的合成。