14(S),15(R)-环氧-(5Z,8Z,11Z)-二十碳三烯酸 | 98103-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 14(S),15(R)-环氧-(5Z,8Z,11Z)-二十碳三烯酸
• 英文名称: 14(R),15(S)-Epoxyeicosatrienoic acid
• 英文别名: 14R,15S-EpETrE；(5Z,8Z,11Z)-13-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,11-trienoic acid
• CAS: 98103-48-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: JBSCUHKPLGKXKH-LLZJRKGESA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14(S),15(R)-环氧-(5Z,8Z,11Z)-二十碳三烯酸 在 murine platelet-type 12-lipoxygenase 、 sodium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化环氧脂肪酸转化为羟基内过氧化物：潜在的 P450 和脂氧合酶相互作用。

  摘要：

  在此，我们描述了脂氧合酶 (LOX) 对脂肪酸环氧化物的普遍适用转化，该转化导致最终产品中形成五元内过氧化物环。我们在 15,16-环氧-α-亚麻酸代谢中使用大豆 LOX-1 以及在 14,15-环氧二十碳三烯酸代谢中使用鼠血小板型 12-LOX 和人 15-LOX-1 证明了这种转化。 14,15-EET）。对大豆 LOX-1 对 15,16-环氧-α-亚麻酸的两种对映异构体的转化进行的详细检查表明，预期的主要产物 13S-氢过氧-15,16-环氧化物在缓冲液中经历了非酶促转化转化为一种新的衍生物，经 HPLC 纯化，经 UV、LC-MS 和 1H-NMR 鉴定为 13,15-endoperoxy-16-hydroxy-octadeca-9,11-dienoic acid。内过氧化物的构型（顺式或反式侧链）取决于新的氢过氧部分与脂肪酸环氧化物的对映体构型的空间关系。反应机理涉及氢过氧（亲

  DOI：

  10.1194/jlr.m054072
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 三乙烯二胺 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 cytochrome P₄₅₀BM₃ (F₈₇V) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 14(S),15(R)-环氧-(5Z,8Z,11Z)-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)

  摘要：

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00694-3

文献信息

• Asymmetric total synthesis of 14(R),15(S)-, 14(S),15(R)-, 14(R),15(R)-, and 14(S),15(S)-epoxyeicosatrienoic acids
  作者：Michael D. Ennis、Mark E. Baze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85390-3

  日期：1986.1

  The four chiral stereoisomers of 14,15-oxido-5Z, 8Z, 11Z-eicosatrienoic acid were synthesized. The absolute stereochemistry in each case was derived from an asymmetric epoxidation of E-2-octen-1-ol.

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。
• Analysis of epoxyeicosatrienoic acids by chiral liquid chromatography/electron capture atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry using [¹³C]-analog internal standards
  作者：Clementina Mesaros、Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.4760

  日期：2010.11.30

  they are present in only trace amounts and they are extremely difficult to separate from each other. In addition, the deuterium-labeled internal standards that are commonly used for stable isotope dilution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analyses have different LC retention times when compared with the corresponding protium forms. Therefore, quantification by LC/MS-based methodology can

  花生四烯酸 (AA) 代谢为环氧二十碳三烯酸 (EET) 被认为主要由来自 2 家族（2C9、2C19、2D6 和 2J2）的细胞色素 P450 (P450s) 介导。相比之下，4 家族的 P450 主要参与 AA（4A11 和 4A22）的 omega 氧化。确定区域异构 EET 的对映选择性形成的能力对于建立它们的潜在生物活性和评估哪些 P450 同工型参与了它们的形成很重要。分析生物体液中的单个 EET 对映异构体极其困难，因为它们仅以痕量存在，而且极难相互分离。此外，常用于稳定同位素稀释液相色谱/质谱 (LC/MS) 分析的氘标记内标与相应的镨形式相比具有不同的 LC 保留时间。因此，通过基于 LC/MS 的方法进行的定量可能会受到接近洗脱异构体电离的差异抑制的影响。我们报告了 [(13)C(20)]-EET 模拟内标的制备以及使用经过验证的高灵敏度手性 LC/电子捕获大气压化学电离
• Absolute configuration of epoxyeicosatrienoic acids (EETs) formed during catalytic oxygenation of arachidonic acid by purified rat liver microsomal cytochrome P-450
  作者：J. R. Falck、S. Manna、Harry R. Jacobson、R. W. Estabrook、N. Chacos、Jorge Capdevila

  DOI：10.1021/ja00323a046

  日期：1984.5
• Lipoxygenase-catalyzed transformation of epoxy fatty acids to hydroxy-endoperoxides: a potential P450 and lipoxygenase interaction
  作者：Tarvi Teder、William E. Boeglin、Alan R. Brash

  DOI：10.1194/jlr.m054072

  日期：2014.12

  examination of the transformation of the two enantiomers of 15,16-epoxy-α-linolenic acid by soybean LOX-1 revealed that the expected primary product, a 13S-hydroperoxy-15,16-epoxide, underwent a nonenzymatic transformation in buffer into a new derivative that was purified by HPLC and identified by UV, LC-MS, and ¹H-NMR as a 13,15-endoperoxy-16-hydroxy-octadeca-9,11-dienoic acid. The configuration of the endoperoxide

  在此，我们描述了脂氧合酶 (LOX) 对脂肪酸环氧化物的普遍适用转化，该转化导致最终产品中形成五元内过氧化物环。我们在 15,16-环氧-α-亚麻酸代谢中使用大豆 LOX-1 以及在 14,15-环氧二十碳三烯酸代谢中使用鼠血小板型 12-LOX 和人 15-LOX-1 证明了这种转化。 14,15-EET）。对大豆 LOX-1 对 15,16-环氧-α-亚麻酸的两种对映异构体的转化进行的详细检查表明，预期的主要产物 13S-氢过氧-15,16-环氧化物在缓冲液中经历了非酶促转化转化为一种新的衍生物，经 HPLC 纯化，经 UV、LC-MS 和 1H-NMR 鉴定为 13,15-endoperoxy-16-hydroxy-octadeca-9,11-dienoic acid。内过氧化物的构型（顺式或反式侧链）取决于新的氢过氧部分与脂肪酸环氧化物的对映体构型的空间关系。反应机理涉及氢过氧（亲
• Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)
  作者：J.R Falck、Y.Krishna Reddy、Donovan C Haines、Komandla Malla Reddy、U.Murali Krishna、Sandra Graham、Barbara Murry、Julian A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00694-3

  日期：2001.6

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.