4-benzyl-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1034767-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；4-Benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；4-benzyl-3H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1034767-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: FKPDVUUTDGRZOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 cephalandole A
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp3)–H 活化，用于 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-one 与亲核试剂在光氧化还原催化剂下或在无催化剂条件下使用氧气进行 C–C 键形成反应†

  摘要：

  在家用紧凑型荧光灯下，采用钌光氧化还原催化剂和氧气，开发了4-烷基-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮及其衍生物与多种亲核试剂的便捷光催化氧化偶联反应。通过较慢的反应速率，可以在没有外部光催化剂的情况下实现交叉偶联转化，并具有相似的分离产率。还展示了天然产物头孢烯醇 A 的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c8ra03259a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 choline fluoride 作用下， 反应 54.0h， 生成 4-benzyl-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体对 2-氨基苯酚进行 N-或 O-烷基化的通用转换方法：选择性获得苯并[1,4]恶嗪-2-酮和苯并[1,4]恶嗪-3-酮衍生物

  摘要：

  开发了一种高效化学选择性合成苯并[1,4]恶嗪酮衍生物的新方法。通过选择合适的离子液体，该过程针对选择性O-或N-烷基化，得到所需的异构体结构，作为反应的主要产物。在氢氧化胆碱存在下，生成苯并[1,4]恶嗪-3-酮衍生物，而在氟化胆碱存在下，得到相应的苯并[1,4]恶嗪-2-酮。通过原位使用烷基卤化物，可以促进后一种途径用于反应迟缓的反应物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154643

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative sp³ carbon–hydrogen bond functionalization of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Congde Huo、Jie Dong、Yingpeng Su、Jing Tang、Fengjuan Chen

  DOI：10.1039/c6cc05885j

  日期：——

  A novel and efficient iron-catalyzed sp3 carbon-hydrogen bond functionalization of benzoxazinone derivatives has been developed. For the first time, benzoxazin-2-ones were hired as substrates in an oxidative dehydrogenative coupling reaction....

  已经开发了新颖且有效的铁催化苯并恶嗪酮衍生物的sp3碳-氢键官能化。首次在氧化脱氢偶联反应中使用苯并恶嗪-2-酮作为底物。
• Oxidative Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of 3,4-Dihydro-1,4-Benzoxazin-2-ones through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Guo-Yan Zhang、Kai-Xin Yu、Chen Zhang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/ejoc.201701683

  日期：2018.1.31

  The cross‐dehydrogenative‐coupling (CDC) reaction of benzoxazin‐2‐ones through visible‐light photoredox catalysis in air at room temperature is described.

  描述了室温下空气中可见光光氧化还原催化的苯并恶嗪-2-酮的交叉脱氢偶联（CDC）反应。
• Synergistic promoting effect of ball milling and Fe(ii) catalysis for cross-dehydrogenative-coupling of 1,4-benzoxazinones with indoles
  作者：Ali Sharifi、Zahra Babaalian、M. Saeed Abaee、Maryam Moazami、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1515/hc-2020-0123

  日期：2021.4.19

  In this work, a novel C(sp 3 )–C(sp 2 ) cross-dehydrogenative-coupling method is developed to react benzoxazin-2-one derivatives with various indoles. As a result, combined use of ball milling and Fe( ii ) catalysis leads to rapid coupling of 1,4-benzoxazinones with derivatives of indole. Under the conditions, derivatives of 1 couple with various indoles at room temperature to produce good yields of

  在这项工作中，开发了一种新颖的C（sp 3）–C（sp 2）交叉脱氢偶联方法，以使苯并恶嗪-2-酮衍生物与各种吲哚反应。结果，球磨和Fe（ii）催化的组合使用导致1，4-苯并恶嗪酮与吲哚的衍生物快速偶联。在这种条件下，室温下1的衍生物与各种吲哚偶合，可在0.5–2 h的时间内产生所需化合物的良好收率。因此，两种起始材料的衍生物在相对温和的条件下均能平滑偶联，从而获得3的良好产率。
• [Omim]Cl/FeCl3-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling of 1,4-benzoxazinones with various indoles
  作者：Ali Sharifi、Maryam Moazami、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01941-y

  日期：2020.10

  A novel C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative-coupling procedure was developed for the reaction of benzoxazin-2-ones with indole derivatives. Thus, ionic liquid-mediated coupling of 1,4-benzoxazinone derivatives with indoles were observed in which [Omim]Cl/FeCl3 acted as both the solvent and the catalyst. Under [Omim]Cl/FeCl3-TBHP conditions, derivatives of 1 coupled at room temperature with indoles

  为苯并恶嗪-2-酮与吲哚衍生物的反应开发了一种新型的C（sp 3）–C（sp 2）交叉脱氢偶联方法。因此，观察到离子液体介导的1，4-苯并恶嗪酮衍生物与吲哚的偶合，其中[Omim] Cl / FeCl 3既充当溶剂又充当催化剂。在[Omim] Cl / FeCl 3 -TBHP条件下，1的衍生物在室温下与带有各种取代基的吲哚偶联，可以在0.5–2 h的时间内以良好的收率得到目标产物。该方法是相对环境友好的，并且适用于两种反应物的几种衍生物以得到所需产物。
• Peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Jie Wang、Xiazhen Bao、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c9cc09778c

  日期：——

  The sp³-C–H peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones was achieved. C(sp³)–OO bond could be further converted into C(sp³)–C(sp³), C(sp³)–C(sp²), C(sp³)–C(sp), C–P and CO bond by late stage functional group transformations.

  3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-2-酮的sp3-C-H过氧化反应已经实现。C(sp3)-OO键可以进一步转化为C(sp3)-C(sp3)、C(sp3)-C(sp2)、C(sp3)-C(sp)、C-P和C=O键通过晚期官能团转化。