5-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoic acid | 54814-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-phenyl-L-pentinsaeure；5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-insaeure；5-Hydroxy-5-phenylpent-2-ynoic acid
• CAS: 54814-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: IPNNAWXHPRTZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  417.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoic acid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 5-phenyl-5-trimethylsilyloxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones. Propiolic acid dianion as a reactive three-carbon nucleophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a020
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-1-醇 、 乙基溴化镁 生成 5-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  717.关于生长素-a和生长素-b的化合物的研究。第二部分 生长素-b内酯类似物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003628

文献信息

• Palladium and copper catalyzed Sonogashira decarboxylative coupling of aryl iodides and alkynyl carboxylic acids
  作者：Carine Maaliki、Yoan Chevalier、Emilie Thiery、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.073

  日期：2016.7

  A mild procedure of palladium and copper catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of aryl halides and alkynyl carboxylic acids has been developed. Low molecular weight acids, to introduce small building blocks, were specifically used. This methodology is easy to implement and uses common reactants and catalysts.

  已经开发了温和的钯和铜催化的芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应的方法。特别引入了低分子量的酸，以引入小的结构单元。该方法易于实施，并使用常见的反应物和催化剂。
• Synthesis of substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones. Propiolic acid dianion as a reactive three-carbon nucleophile
  作者：Robert M. Carlson、A. R. Oyler、J. R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00899a020

  日期：1975.5
• 717. Studies on compounds related to auxin-a and auxin-b. Part II. Preparation of analogues of auxin-b lactone
  作者：H. B. Henbest、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9500003628

  日期：——