cephalandole A | 5543-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: cephalandole A
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one；3-Indol-3-yl-2H-1,4-benzoxazin-2-one；3-(1H-indol-3-yl)-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 5543-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: JAURZMWTUPUGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246.5-246.7 °C
• 沸点：
  506.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 cephalandole A
  参考文献：
  名称：

  铁催化的3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的Sp3碳氢键官能化

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铁催化苯并恶嗪酮衍生物的sp3碳-氢键官能化。首次在氧化脱氢偶联反应中使用苯并恶嗪-2-酮作为底物。

  DOI：

  10.1039/c6cc05885j

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Radical Oxidative C–H Annulation of Arylamines with α-Keto Acids
  作者：Lipeng Long、Jieyan Wang、Liuqing Gu、Shiguang Yang、Liang Qiao、Guotian Luo、Zhengwang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01424

  日期：2021.9.3

  acids toward benzoxazin-2-ones synthesis under mild conditions was developed. This hypervalent iodine(III)-promoted process eliminated the use of a metal catalyst or additive with high levels of functional group tolerance. Hypervalent iodine(III) was both an oxidant and a radical initiator for this reaction. The synthetic utility of this method was confirmed by the synthesis of the natural product cephalandole

  开发了一种新的催化剂自由基氧化 C-H 环化芳胺与 α-酮酸在温和条件下合成苯并恶嗪-2-酮的反应。这种高价碘 (III) 促进的过程消除了使用具有高水平官能团耐受性的金属催化剂或添加剂。高价碘 (III) 既是该反应的氧化剂又是自由基引发剂。该方法的合成效用通过天然产物头孢菌素 A 的合成得到证实。
• Visible-light-induced C(sp³)–H activation for a C–C bond forming reaction of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one with nucleophiles using oxygen with a photoredox catalyst or under catalyst-free conditions
  作者：Pavan Sudheer Akula、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c8ra03259a

  日期：——

  A convenient photocatalyzed oxidative coupling reaction of 4-alkyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives with a variety of nucleophiles was developed with a ruthenium photoredox catalyst and oxygen under a household compact fluorescent light. With a slower reaction rate, the cross coupling transformation can be achieved in the absence of an external photocatalyst with a similar isolated

  在家用紧凑型荧光灯下，采用钌光氧化还原催化剂和氧气，开发了4-烷基-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮及其衍生物与多种亲核试剂的便捷光催化氧化偶联反应。通过较慢的反应速率，可以在没有外部光催化剂的情况下实现交叉偶联转化，并具有相似的分离产率。还展示了天然产物头孢烯醇 A 的合成应用。
• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• “On water” ultrasound-assisted one pot efficient synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines: First application to the synthesis of anticancer indole alkaloid, Cephalandole A
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Jaroslav Prikhodko、Irina V. Mashevskaya、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.048

  日期：2017.5

  For the first time, an efficient, simple, synthetic green protocol for the one-pot synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines 24–29 in water under ultrasound irradiation is presented. As compared to conventional methods, the present protocol avoids traditional chromatography and purification steps and furnished the target molecules in excellent yields (upto 98%) with no side products. The

  对于第一次，一个高效，简便的，合成的绿协议的一锅合成官能-2-氧代苯并[1,4]恶嗪24 - 29在超声照射下的水被呈现。与常规方法相比，本方案避免了传统的色谱和纯化步骤，并以极高的收率（高达98％）提供了目标分子，且没有副产物。该方法也已在克级合成中得到证明。此外，官能化2-氧代-喹喔啉类似物31 - 33，另一类生物活性杂环支架的，使用这种方法，还制备。该方案首次成功地用于抗癌吲哚生物碱Cephalandole A的合成35。