carboxymethyl ethyl 1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate | 188409-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: carboxymethyl ethyl 1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate
• CAS: 188409-15-6
• 化学式: C₆₇H₈O₆
• 分子量: 908.797
• InChiKey: MUXODVZNBRXUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.48
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl ethyl 1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate 、 三乙二醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 4-二甲氨基吡啶 、 溴苯 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有构象柔性接头的卟啉-富勒烯供体-受体二联体的合成和光物理

  摘要：

  一系列卟啉-富勒烯（P–C 60报道了其中两个发色团通过构象柔性的聚醚链连接的二元体。分子建模表明，两个部分采用堆叠构象，其中两个发色团非常接近。在极性溶剂（例如四氢呋喃和苄腈）中对游离碱二元化合物的光激发导致电子转移（ET）生成电荷分离的自由基对（CSRP）状态，可使用瞬态吸收（TA）技术直接检测到该状态。根据TA研究以及单重态氧敏化测量，在未直接检测到CSRP状态的非极性溶剂（如甲苯）中，形成了富勒烯三重态。用于单线态分子氧[O 2（1Δ克）]在甲苯和氯仿表示单重态能量转导，得到ħ 2 P- 1 Ç 60 *，接着间跨越至H 2 P- 3 Ç 60 *和能量传递至3 Ô 2，是不动作机构。而是，提出了一种涉及ET的机制，其给出CSRP状态，然后进行能电电荷重组，最终产生富勒烯三联体。这种机制已通过实验证明与结构相关的P–C 60二联体。对于相应的ZnP–C 60具有柔性接头的双链，仅观

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.127
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl ethyl 1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到carboxymethyl ethyl 1,2-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基富勒烯分子支架：迈向C 60取代的聚三乙炔和膨胀的径向烯，制备C 60 –C 70杂化衍生物，以及新的大环化反应

  摘要：

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800126

文献信息

• Macrocyclization on the fullerene core: Direct regio- and diastereoselective multi-functionalization of [60]fullerene, and synthesis of fullerene-dendrimer derivatives
  作者：Jean-François Nierengarten、Tilo Habicher、Roland Kessinger、Francesca Cardullo、François Diederich、Volker Gramlich、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19970800721

  日期：1997.11.3

  induce dramatic changes in the chiroptical properties of the tether chromophore such as strong enhancement and reversal of sign of the Cotton effects in the circular dichroism (CD) spectra (Figs. 4 and 5). By the same method, the functionafized bis-adducts 50 and 51 (Schemes 10 and 11) were prepared as initiator cores for the synthesis of the fullerene dendrimers 62, 63, and 66 (Schemes 12 and 13) by

  双重Bingel反应中的buckminsterfullerene，C 60和双丙二酸酯衍生物之间的大环化为制备具有高区域选择性和非对映选择性的C 60的共价双加合物提供了一种通用而简单的方法。光谱分析，立体化学因素和X射线晶体学的结合（图2）表明，在可能的进，出和出立体异构体中，双丙二酸酯的反应由o-联结，间-或对-亚二甲苯基系链仅提供外链式（方案1）。相反，使用衍生自1,10-菲咯啉的较大束缚物也提供了进出产品的第一个示例（±）-19（方案2）。从光学纯的双丙二酸酯衍生物开始，新的双官能化方法允许光学活性的富勒烯衍生物的非对映选择性制备（方案4和5），并最终实现了光学活性的顺式对映体的对映选择性制备（对映体过量ee> 97％）。3个双加合物，它们的手性完全由加成模式引起（图6）。具有光学活性的9,9'-spirobi [9 H]的双丙二酸酯的大环固定-芴]衍生的系绳至C 60下产生的24和耳鼻喉科-
• Synthesis of [60]fullerene-containing [2]rotaxanes using axle molecules bearing donor moiety
  作者：Yoshinori Kasai、Chika Sakamoto、Naoki Muroya、Shin-ichiro Kato、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.155

  日期：2011.2

  [2]Rotaxanes, consisting of a fullerene derivative bearing an electron-donating 1,5-dialkoxynaphthalene moiety and a macrocycle containing electron-deficient naphthalenetetracarboxylic diimide moieties, were first successfully synthesized and characterized.

  [2]轮烷，由带有给电子体的1，5-二烷氧基萘部分​​的富勒烯衍生物和含有缺电子的萘四羧酸二酰亚胺部分的大环组成，已被成功地合成和表征。
• Synthetic Approaches to a Variety of Covalently Linked Porphyrin−Fullerene Hybrids
  作者：Shaun MacMahon、Robert Fong、Phil S. Baran、Igor Safonov、Stephen R. Wilson、David I. Schuster

  DOI：10.1021/jo010317x

  日期：2001.8.1

  There is substantial interest in dyads in which C-60 is covalently linked to electron donors, such as porphyrins, which absorb light strongly in the visible region. We present here the details of the syntheses of such compounds, which can be broadly organized into categories depending upon the nature of the linker joining the two chromophores. The structural aspects of intramolecular electronic interaction that we have sought to explore have dictated the synthetic strategies employed to generate these classes of molecules. Flexible glycol linkers were used to allow close approach between the fullerene and porphyrin, facilitating through-space interactions. These linkers also allowed studies of the effects of metal cation complexation. Naphthalene and alkyne linkers were used to examine the possible effects a conjugated or aromatic linker might have on photophysical properties. Finally, steroids were used as linkers in dyads expected to possess a large distance between the two chromophores, in which only through-bond interactions between the fullerene and porphyrin should be possible.
• Easily characterized systems of C60 grafted on SiO2
  作者：Evangelos Ntararas、Haralambos Matralis、Gerasimos M. Tsivgoulis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.180

  日期：2004.5

  Fullerenes grafted on silica with cleavable anchors give materials that can be easily characterized after thermal/chemical treatment or use as catalysts. Transesterification of an ester linkage leads to detachment of the fullerene moiety from the silica and permits study with standard spectroscopic methods. In particular, UV-vis spectroscopy was proved to be a valuable tool permitting structure analysis and quantitative determination at the same time. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.