ethyl (cyclohexyl(tosyl)methyl)carbamate | 1190879-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (cyclohexyl(tosyl)methyl)carbamate
• CAS: 1190879-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: GPBQEUKTPMZXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 ethyl (cyclohexyl(tosyl)methyl)carbamate 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-(cyclohexyl(tosyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3：适用于不同类型的Friedel-Crafts反应的多功能催化剂

  摘要：

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。

  DOI：

  10.1021/jo9014613
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 氨基甲酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (cyclohexyl(tosyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  InBr 3：适用于不同类型的Friedel-Crafts反应的多功能催化剂

  摘要：

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。

  DOI：

  10.1021/jo9014613

文献信息

• Highly Enantioselective Monofluoromethylation of C2-Arylindoles Using FBSM under Chiral Phase-Transfer Catalysis
  作者：Kohei Matsuzaki、Tatsuya Furukawa、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol4013102

  日期：2013.7.5

  The highly enantioselective addition of 1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) to vinylogous imines generated in situ from 2-aryl-3-(1-arylsulfonylmethyl)indoles was achieved using chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids. One-pot conversion from 2-arylindoles with FBSM was also adaptable under the same reaction conditions. The key for this transformation is the effective use of

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。