ethyl N-{[3-bromo-7-(3-fluorophenyl)-6-hydroxy-5-quinoxalinyl]carbonyl}glycinate | 1160685-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-{[3-bromo-7-(3-fluorophenyl)-6-hydroxy-5-quinoxalinyl]carbonyl}glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[[3-bromo-7-(3-fluorophenyl)-6-hydroxyquinoxaline-5-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 1160685-74-4
• 化学式: C₁₉H₁₅BrFN₃O₄
• 分子量: 448.248
• InChiKey: UPHUUNXYIRSLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-{[3-bromo-7-(3-fluorophenyl)-6-hydroxy-5-quinoxalinyl]carbonyl}glycinate 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 水 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以17.8%的产率得到N-{[7-(3-fluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-5-quinoxalinyl]carbonyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些式（I）的喹喔啉-5-羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20100305133A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 ethyl N-{[3-bromo-7-(3-fluorophenyl)-6-hydroxy-5-quinoxalinyl]carbonyl}glycinate
  参考文献：
  名称：

  Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些式（I）的喹喔啉-5-羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20100305133A1

文献信息

• PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2227770A2

  公开（公告）日：2010-09-15
• [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROLYL HYDROXYLASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009073497A2

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention described herein relates to certain quinoxaline-5-carboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.