(S)-methyl 2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；N,S-isopropylidene-D-penicillamine；(S)-2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure-methylester；methyl (4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: FKPXZBPRPONMJQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-青霉胺和l-半胱氨酸衍生的噻唑烷催化剂：仲醇对映体的有效方法

  摘要：

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.036

文献信息

• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• Abraham et al., Chemistry of Penicillin
  作者：Abraham et al.

  DOI：——

  日期：——
• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。