N,S-isopropylidene-D-penicillamine | 72744-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,S-isopropylidene-D-penicillamine
• 英文别名: (S)-2,2,5,5-tetramethylthiazolidine-4-carboxylic acid；(4S)-2,2,5,5-tetramethylthiazolidine-4-carboxylic acid；2,2,5,5-tetramethylthiazolidine-4-carboxylic acid；2,2,5,5-tetramethylthiazolidine-4S-carboxylic acid；(S)-2,2,5,5-Tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；4R-Carboxy-2,2,5,5-tetramethylthiazolidin；(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 72744-87-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: ILJCRVOHKUEEIW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,S-isopropylidene-D-penicillamine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 L-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  一种L-青霉胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备L‑青霉胺的方法，如下步骤：首先采用丙酮和甲酸乙酯保护D‑青霉胺中的巯基和氨基，得到N‑甲酰异丙基‑D‑青霉胺；然后，采用醋酸或醋酸与甲苯的混合液对N‑甲酰异丙基‑D‑青霉胺进行消旋，得到N‑甲酰异丙基‑D、L‑青霉胺；N‑甲酰异丙基‑D、L‑青霉胺与盐酸反应，制得N‑甲酰异丙基‑D、L‑青霉胺盐酸盐；N‑甲酰异丙基‑D、L‑青霉胺盐酸盐在低级醇中通过有机碱游离得到游离消旋体D、L‑青霉胺；D、L‑青霉胺与拆分剂L‑酒石酸反应，得到L‑青霉胺·L‑酒石酸盐；L‑青霉胺·L‑酒石酸盐用有机碱解盐得到L‑青霉胺。本发明的制备方法所用拆分试剂价格低廉，反应条件温和，产品收率高，为工业化大批量生产L‑青霉胺提供了可行性。

  公开号：

  CN112500323B
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 生成 N,S-isopropylidene-D-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Crooks, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino-acid zwitterion equilibria: vibrational and nuclear magnetic resonance studies of methyl-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：H. E. Howard-Lock、C. J. L. Lock、M. L. Martins、P. S. Smalley、R. A. Bell

  DOI：10.1139/v86-201

  日期：1986.6.1

  Infrared and Raman spectra (4000–100 cm⁻¹) of solid samples of six different methyl substituted thiazolidine products of D-penicillamine and L-cysteine hydrochloride have been observed and assigned. Infrared spectra in D₂O solutions have been obtained for comparison in order to study the amino-acid zwitterion equilibria. Proton and ¹³C nmr spectra for the compounds have also been measured.

  已观察并指定了D-青霉胺和L-半胱氨酸盐酸盐的六种不同甲基取代噻唑烷产物的固体样品的红外和拉曼光谱（4000-100 cm^-1）。为了研究氨基酸两性离子平衡，已获得了D2O溶液中的红外光谱以进行比较。此外，还测量了这些化合物的质子和^13C核磁共振光谱。
• Synthesis and stereochemical studies of 6-substituted 1<i>H</i>,3<i>H</i>,6<i>H</i>,7a<i>H</i>-3,3-dimethylimidazo-[1,5-<i>c</i>]thiazol-5-one-7-thiones
  作者：Z. Györgydeák、K. E. Kövér、I. Miskolczi、A. Zékány、F. Rantal、R Luger、M. Katona Strumpel

  DOI：10.1002/jhet.5570330417

  日期：1996.7

  intermediates 6 and 9 or their triethylamine salts which afforded the corresponding bicycles 7 and 10 under thermal cyclization or acidification. The stereochemistry has been elucidated by high resolution ram studies, optical rotation measurements and X-ray crystallography.

  （4S）-5，5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸1与异硫氰酸烷基酯和芳基异氰酸酯2的反应，得到双环硫代乙内酰脲3。在类似反应中含有两个手性中心的2-取代的5,5-二甲基-4-噻唑烷-羧酸4和8的（2 R，4 S）-和（2 S，4 S）-混合物提供了硫代乙内酰脲7和10分别具有（1R）-构型。在某些情况下，我们设法分离出硫脲基酸中间体6和9或它们的三乙胺盐，它们在热环化或酸化下得到相应的自行车7和10。立体化学已通过高分辨率ram研究，旋光度测量和X射线晶体学得以阐明。
• N-terminal D(-)-penicillamine peptides as aldehyde sequestration agents
  申请人：——

  公开号：US20010041789A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The invention provides a compound of formula I: 1 wherein R 1 -R 3 have any of the values described in the specification; or a salt thereof. The compounds are useful as aldehyde sequestration agents (e.g., in the treatment of alcohol-related diseases). The invention also provides compositions comprising such compounds as well as therapeutic methods comprising their administration.

  该发明提供了一个公式I:1的化合物，其中R1-R3具有规范中描述的任何值；或其盐。这些化合物可用作醛缄合剂（例如，在治疗与酒精相关的疾病中）。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及包括它们的给药的治疗方法。
• Method and use of alpha-amino-beta-mercapto-ethane derivatives as dicarbonyl scavengers for treatment of conditions resulting from protein, lipid, and DNA damage
  申请人：——

  公开号：US20020156134A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Methods of inhibiting damage to proteins, lipids, and DNA by the use of penicillamines and other &agr;-amino-&bgr;,&bgr;-mercapto-&bgr;,&bgr;-dimethyl-ethane compounds as dicarbonyl scavengers is disclosed.

  公开了通过使用青霉胺和其他&agr;-氨基-&bgr;,&bgr;-巯基-&bgr;,&bgr;-二甲基乙烷化合物作为二羰基清除剂来抑制对蛋白质、脂类和 DNA 的破坏的方法。
• Howard-Lock, Helen Elaine; Lock, Colin James Lyne; Smalley, Philip Stuart, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2411 - 2419
  作者：Howard-Lock, Helen Elaine、Lock, Colin James Lyne、Smalley, Philip Stuart

  DOI：——

  日期：——