2,5-dimethoxy-1-(4'-bromobenzyl)benzene | 81974-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-1-(4'-bromobenzyl)benzene
• 英文别名: 2-(4'-bromobenzyl)-1,4-dimethoxybenzene；2-(4-bromobenzyl)-1,4-dimethoxybenzene；2-[(4-bromophenyl)methyl]-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 81974-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: KQUHVUVSPKVZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2,5-dimethoxy-1-(4'-bromobenzyl)benzene 在 三正丁胺 、 MK₁₀-Pd-Cu 作用下， 以16%的产率得到methyl 4-(2,5-dimethoxybenzyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  关于二甲氧基苄基肉桂酸酯的合成，电子转移聚合物的单体

  摘要：

  描述了一种获得新单体，电子转移聚合物的前体的经济方法。这些单体是通过氨基或卤代2，5-二甲氧基二芳基甲烷与丙烯酸甲酯之间的Heck反应获得的。研究了将各种苯乙酮离子还原为相应的二芳基甲烷的不同途径。副产物的产率和性质严格取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00417-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,5-dimethoxy-1-(4'-bromobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于二甲氧基苄基肉桂酸酯的合成，电子转移聚合物的单体

  摘要：

  描述了一种获得新单体，电子转移聚合物的前体的经济方法。这些单体是通过氨基或卤代2，5-二甲氧基二芳基甲烷与丙烯酸甲酯之间的Heck反应获得的。研究了将各种苯乙酮离子还原为相应的二芳基甲烷的不同途径。副产物的产率和性质严格取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00417-3

文献信息

• A study of hydrogenation of benzhydrols in the presence of catalytic amount of triflic acid
  作者：Christophe Waterlot、Daniel Couturier、Marc De Backer、Benoît Rigo

  DOI：10.1139/v00-082

  日期：2000.9.1

  triethylsilane, in the presence of catalytic amount of triflic acid proceeds via dibenzhydryl ethers. These ethers do not disproportionate to benzophenones and diphenylmethanes but are reduced by triethylsilane to diarylmethanes.Key words: catalytic reduction, benzhydrols, dibenzhydryl ethers, triethylsilane.

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，三乙基硅烷对二芳基甲醇的离子氢化通过二二苯甲基醚进行。这些醚不会歧化为二苯甲酮和二苯甲烷，但会被三乙基硅烷还原为二芳基甲烷。关键词：催化还原，二苯甲醇，二二苯甲基醚，三乙基硅烷。
• Synthesis and cytotoxicity studies of newly designed benzyl-hydroquinone derivatives
  作者：Olivier Tasseau、Paul Mosset、Sophie Barillé-Nion、Fabien Gautier、Philippe Juin、Nicolas Levoin、Niharika Amireddy、Shasi Kalivendi、René Grée

  DOI：10.1007/s00044-017-2127-z

  日期：2018.4

  benzyl-substituted hydroquinones has been prepared by short and flexible routes. Such molecules are simplified analogs of bioactive natural terpenes. Preliminary studies have established, for some of these derivatives, promising cytotoxicity data against human carcinoma cancer cell lines. Graphical abstract

  摘要已经通过短而灵活的途径制备了一系列新的苄基取代的氢醌。这样的分子是生物活性天然萜的简化类似物。对于这些衍生物中的一些，初步研究已经建立了针对人类癌细胞系的有希望的细胞毒性数据。 图形概要
• DFT calculations on the Friedel-Crafts benzylation of 1,4-dimethoxybenzene using ZnCl2 impregnated montmorillonite K10 — inversion of relative selectivities and reactivities of aryl halides
  作者：Christophe Waterlot、Daniel Couturier、Benoît Rigo、Alina Ghinet、Marc Backer

  DOI：10.2478/s11696-011-0073-7

  日期：2011.1.1

  by cation exchange to obtain a catalyst named clayzic. In the Friedel-Crafts benzylation of 1,4-dimethoxybenzene, this catalyst was used for the synthesis of substituted diphenylmethanes using 4-chlorobenzyl chloride and 4-bromobenzyl bromide. During the reaction, sub-products from a second benzylation reaction process were observed. For a better understanding of their formation, reactions were carried

  通过阳离子交换将锌结合在蒙脱石K10上，以获得名为clayzic的催化剂。在1，4-二甲氧基苯的Friedel-Crafts苄基化反应中，使用4-氯苄基氯和4-溴苄基溴将该催化剂用于合成取代的二苯甲烷。在反应过程中，观察到第二次苄基化反应过程的副产物。为了更好地了解它们的形成，在不同时间进行反应以获得苄基化进展的数据，并使用两种不同的分析方法计算每种产物的相对比例。结果表明，在这些实验条件下，两种芳基卤化物的选择性和反应性都发生了逆转，这与使用更常规的催化剂二氯化锌获得的结果相反。从几何和电子方面的考虑可以解释这些结果。发现在粘土存在下由芳基溴和氯化物形成过渡态和Wheland中间体可以用优先吸收来解释。此外，4-氯苄基氯的高转化率归因于其共价半径，其小于Br。同时表明，由于苄化过程中HCl的释放，布朗斯台德酸的存在是粘土催化剂中毒的原因。而且，不能排除溴阴离子的中毒作用。发现在粘土存在下
• Waterlot, C.; Couturier, D.; Hasiak, B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 3, p. 417 - 429
  作者：Waterlot, C.、Couturier, D.、Hasiak, B.

  DOI：——

  日期：——