2-chloro-4,6-diphenyl-pyridine-3-carbonitrile | 4604-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4,6-diphenyl-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile；2-chloro-3-cyano-4,6-diphenylpyridine；4,6-diphenyl-3-cyano-2-chloropyridine；2-chloro-4,6-diphenylnicotinonitrile；2-chloro-4,6-diphenyl-nicotinonitrile；2-Chlor-4,6-diphenyl-nicotinonitril
• CAS: 4604-05-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 290.752
• InChiKey: KLRQTZHBYODVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-diphenyl-pyridine-3-carbonitrile 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3-cyano-4,6-diphenyl-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氟吡啶的合成

  摘要：

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.005
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedinitrile 以50%的产率得到2-chloro-4,6-diphenyl-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EPHA4 RTK INHIBITORS FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND CANCER
  申请人：Rajapakse Hemaka A.

  公开号：US20100113415A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is directed to compounds of generic formula (I) which are inhibitors of ephrin A4. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases regulated by the EphA4 RTK signaling, such as neurological and neurodegenerative disorders and cancer.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，它们是ephrin A4的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗由EphA4 RTK信号调节的疾病，如神经系统和神经退行性疾病以及癌症。
• 一种氰基氮杂苯类化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件
  申请人：浙江虹舞科技有限公司

  公开号：CN113292488B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种氰基氮杂苯类化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述氰基氮杂苯类化合物具有式(1)结构，其中X1～X5各自独立地表示为C或者N；而且X1～X5有1～3个选择为N；氰基只在X1～X5为碳原子时进行取代，而且氰基在X1～X5的数量为1～3个整数；同时，氮原子和氰基数量之和≤5；式(2)表示Ar结构。本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的主体材料、电子传输材料、空穴阻挡材料或者电子注入材料使用，因其结构不对称，容易调节HOMO和LUMO的能级大小，可以有效匹配其他层材料，且不对称的能级分布可以避免分子堆积造成的能量损失，提高了器件的效率。
• A simple and expedient method for the synthesis of ethyl 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.237

  日期：2009.11

  2‐Chloro‐4,6‐diarylnicotinonitrile 1 was reacted with ethyl 2‐mercaptoacetate 2 to furnish ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐diarylpyridin‐2‐ylthio)acetate 3 as intermediates. These intermediates were cyclized by Thorpe–Zeigler cyclization using solid–liquid phase‐transfer catalysis conditions to give ethyl 3‐amino‐4,6‐diarylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxylate 4. One‐pot heterocyclization without isolating the

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。
• New Heterocyclo-Substituted Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives
  作者：Ali A. Abdel Hafez、Ibrahim M. A. Awad、Raga A. Ahmed

  DOI：10.1135/cccc19931198

  日期：——

  In this investigation and in continuance with our previous work in the synthesis of some heterocyclic compounds fused with pyridine moiety, we used 3-amino-4,6-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (II) as starting material to synthesize many heterocyclic compounds containing pyrazolopyridine moiety.

  在这项调查中，我们延续了我们之前在合成一些与吡啶基团融合的杂环化合物方面的工作，使用3-氨基-4,6-二苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶(II)作为起始物质，合成了许多含有吡唑吡啶基团的杂环化合物。
• Substituted heteroaryls
  申请人：Savoy Jennifer

  公开号：US20050009817A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula (I): which are useful in the treatment of metabolic disorders related to insulin resistance, leptin resistance, or hyperglycemia. Compounds of the invention include inhibitors of Protein tyrosine phosphatases, in particular Protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), that are useful in the treatment of diabetes and other PTP mediated diseases, such as cancer, neurodegenerative diseases and the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明揭示了式(I)的化合物和药学上可接受的盐，它们在治疗与胰岛素抵抗、瘦素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。本发明的化合物包括蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂，特别是蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP-1B），它们在治疗糖尿病和其他PTP介导的疾病（如癌症、神经退行性疾病等）中是有用的。本发明还揭示了包括本发明化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。