ethyl 2-((2S,3R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanamido)acetate | 150744-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2S,3R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanamido)acetate
• 英文别名: Fmoc-L-Thr(tBu)-Gly-OEt；N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-treonyl-glycine ethyl ester；Fmoc-Thr(tBu)-Gly-OEt；ethyl 2-[[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl]amino]acetate
• CAS: 150744-16-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: MUKWWUIKOXXLAM-OSPHWJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,3R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanamido)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-氨甲基哌啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,7S)-7-((R)-1-hydroxyethyl)-4,13-dimethyl-2,5,8,11,14,15-hexaoxo-3,6,9,12,16-pentaazanonadecan-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate derived peptidic α-ketoamides as inhibitors of the malarial protease PfSUB1

  摘要：

  Peptidic alpha-ketoamides have been developed as inhibitors of the malarial protease PfSUB1. The design of inhibitors was based on the best known endogenous PfSUB1 substrate sequence, leading to compounds with low micromolar to submicromolar inhibitory activity. SAR studies were performed indicating the requirement of an aspartate mimicking the P-1' substituent and optimal P-1-P-4 length of the non-prime part. The importance of each of the P-1-P-4 amino acid side chains was investigated, revealing crucial interactions and size limitations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.086
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-((2S,3R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  太阳能和可见光辅助肽偶联

  摘要：

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202011510

文献信息

• From Disulfide- to Thioether-Linked Glycoproteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Elizabeth J. Grayson、Sam Thompson、Justin M. Chalker、James C. Errey、Farid El Oualid、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200704381

  日期：2008.3.7