(+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基-(3S,4S)-3,4-二羟基磷]苯双三氟甲磺酸盐 | 552829-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基-(3S,4S)-3,4-二羟基磷]苯双三氟甲磺酸盐
• 中文别名: (+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基-(3S,4S)-3,4-二羟基磷]苯 双三氟甲磺酸盐
• 英文名称: (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-dimethyl-(3S,4S)-3,4-dihydroxyphospholano]benzene, bis(trifluoromethanesulfonate) salt
• 英文别名: 1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-dimethylphospholanyl]benzene bistriflate；(2S,3S,4S,5S)-1-[2-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-dimethylphospholan-1-yl]phenyl]-2,5-dimethylphospholane-3,4-diol;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 552829-96-6
• 化学式: 2CHF₃O₃S*C₁₈H₂₈O₄P₂
• 分子量: 670.522
• InChiKey: VCXNDJZYBPQADD-JERFAUFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-isopropylidene-2,5-dimethylphospholanyl]benzene 在 甲醇 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基-(3S,4S)-3,4-二羟基磷]苯双三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Phospholane salts and their use in enantioselective hydrogenation

  摘要：

  通过在惰性有机溶剂存在下反应金属配合物和二膦化合物制备催化剂溶液的过程，其特征在于a）为具有TM8金属为中心原子的不带电或阳离子金属配合物，b）为手性二叔丁基二膦酸盐的盐，其具有一个或两个与含有2至4个碳原子的碳链结合的磷杆环基团并含有从RCCOO−，RCSO3−，BF4−，PF6−，AsF6−，SbF6−，B(C6F5)4−和B(3,5-双三氟甲基苯基)4−等离子体中选择的阴离子，其中a）和b）的组分比为1：1至1：2，其中RC为C1-C6卤代烷基，C5-C10卤代环烷基或C6-C10卤代芳基。

  公开号：

  US20070015925A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-2-乙基己酸乙酯 在 盐酸 、 氯磺酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-1,2-双[(2S,5S)-2,5-二甲基-(3S,4S)-3,4-二羟基磷]苯双三氟甲磺酸盐 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 水 、 氢气 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 72.25h， 生成 (3R,5S)-8-bromo-3-butyl-3-ethyl-7-methoxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f ][1,4]thiazepine 、 (3R,5R)-8-bromo-3-butyl-3-ethyl-7-methoxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f ][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  酶和铱催化的苯并噻唑基膦酸酯胆汁酸转运蛋白抑制剂的不对称合成

  摘要：

  描述了同时使用酶催化和过渡金属催化的苯并噻氮平膦酸3的合成。通过用固定在Sepabeads上的猪肝酯酶（PLE）拆分（2-乙基）去甲亮氨酸乙酯（4），可以得到3的四级手性中心。分两步将所得的（R）-氨基酸（5）转化为氨基硫酸盐7，该氨基硫酸盐7用于构造苯并噻氮平环。由三甲基氢醌11分四个步骤制备的苯甲酮15使磷（Arbuzov化学）和硫（Pd（0）催化的硫醇偶联）的顺序引入成为了硫醇中间体18。用氨基硫酸盐7进行18的S-烷基化，然后进行环脱水，得到二氢苯并硫氮杂pine 20。铱在[Ir（COD）2 BArF]（26）和Taniaphos配体P的配合物中催化的20的不对称氢化反应提供了（3 R，5 R）-四氢苯并硫氮杂卓30。将30氧化为砜31并进行膦酸酯水解，完成12个步骤中3的合成，总产率为13％。

  DOI：

  10.1021/jo402311e