isoferulaldehyde | 333754-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: isoferulaldehyde
• 英文别名: (3-hydroxy-4-methoxy)cinnamaldehyde；3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 333754-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LBRCSWZZLJVBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoferulaldehyde 在 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛的制备方法，包括以下步骤：步骤一、开环：黄樟油、甲醇、碱性试剂反应，得到酚钾盐溶液；步骤二、醚化：将酚钾盐溶液与过量甲基化试剂反应，得到混合醚；步骤三、水解：将混合醚和醇、水、催化剂反应，得到水解油相；步骤四、酯化：将水解油相与醋酐反应，得到乙酰中间产物。步骤五、臭氧化、还原：将乙酰产物与臭氧反应，再加入焦亚水溶液还原，得到还原油相；步骤六、醇解：将步骤五中得到的油相醇解得到异香草醛粗品；步骤七、缩合；步骤八、加氢。本申请的制备方法解决现有技术中异香草醛来源较少，价格昂贵，限制了3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛中间体的生产的问题，具有产率高、成本低的优点。

  公开号：

  CN113620792A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(1-丙烯基)苯酚 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isoferulaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢迷幻素在减少尼古丁衍生亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠肺 DNA 损伤中抗肺癌发生的体内构效关系

  摘要：

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100727

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Michael Additions of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes via Enzyme-bound Iminium Ion Intermediates
  作者：Chao Guo、Mohammad Saifuddin、Thangavelu Saravanan、Masih Sharifi、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acscatal.9b00780

  日期：2019.5.3

  found to efficiently promote asymmetric Michael additions of nitromethane to various α,β-unsaturated aldehydes to give γ-nitroaldehydes, important precursors to biologically active γ-aminobutyric acids. High conversions, high enantiocontrol, and good isolated product yields were achieved. The reactions likely proceed via iminium ion intermediates formed between the catalytic Pro-1 residue and the α,β-unsaturated

  4-草酸巴豆酸酯互变异构酶（4-OT）利用N末端脯氨酸作为主要催化残基，通过酶结合的烯胺中间体促进多个混杂的C–C键形成反应。在这里，我们表明该酶的活性位点可引起进一步的合成有用的催化混杂。具体而言，发现4-OT的F50A突变体可有效地促进硝基甲烷向各种α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应，从而生成γ-硝基醛，这是生物活性γ-氨基丁酸的重要前体。实现了高转化率，高对映体控制和良好的分离产物收率。反应可能是通过催化Pro-1残基和α，β-不饱和醛之间形成的亚胺离子中间体进行的。此外，通过三个4-OT（F50A）催化反应的级联反应，然后进行酶促氧化步骤，可以将三个简单构件中的γ-硝基羧酸组装到一个罐中。我们的结果桥接了有机催化和生物催化，它们强调了酶的混杂在制备重要手性合成子中的潜力。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ADVANTAME
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20160304439A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A novelprocess for the preparation of N—[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester is described. It comprises, reacting isovanillin or its derivative with vinyl acetate followed by reductive condensation with L-[α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester.

  描述了一种制备N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯的新型工艺。该工艺包括，将异香草醛或其衍生物与乙酸乙烯酯反应，然后与L-[α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯进行还原缩合。
• PROCESS FOR PRODUCING ASPARTYL DIPEPTIDE ESTER DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1283213A1

  公开（公告）日：2003-02-12

  There is provided a process for conveniently producing on an industrial scale at a high yield an N-[N-[3-(phenyl having various substituent group(s) on the benzene ring) propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester derivative, which is expected to serve as a sweetener, by alkylating reductively an aspartame with a 3-(phenyl having specified substituent group(s) on the benzene ring)-2-propenyl aldehyde and hydrogen in the presence of a catalyst and a base.

  提供了一种便捷地在工业规模上高产率地生产N-[N-[3-(苯环上具有各种取代基团的苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯衍生物的方法，该方法预计将作为一种甜味剂，通过在催化剂和碱的存在下，用3-(苯环上具有指定取代基团的)丙烯醛对天冬氨酸甲酰胺进行还原烷基化反应。
• Process for production of aspartyl dipeptide ester derivative, novel production intermediate therefor, and process for production thereof
  申请人：Nagashima Kazutaka

  公开号：US20050175755A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to a method of manufacturing aspartyl dipeptide ester compounds, which can be used as sweeteners, and aldehydes that can be used in the manufacturing processes.

  本发明涉及一种制造天冬氨酸二肽酯化合物的方法，可用作甜味剂，以及可用于制造过程中的醛。