isoferulaldehyde | 333754-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: isoferulaldehyde
• 英文别名: (3-hydroxy-4-methoxy)cinnamaldehyde；3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 333754-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LBRCSWZZLJVBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoferulaldehyde 在 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛的制备方法，包括以下步骤：步骤一、开环：黄樟油、甲醇、碱性试剂反应，得到酚钾盐溶液；步骤二、醚化：将酚钾盐溶液与过量甲基化试剂反应，得到混合醚；步骤三、水解：将混合醚和醇、水、催化剂反应，得到水解油相；步骤四、酯化：将水解油相与醋酐反应，得到乙酰中间产物。步骤五、臭氧化、还原：将乙酰产物与臭氧反应，再加入焦亚水溶液还原，得到还原油相；步骤六、醇解：将步骤五中得到的油相醇解得到异香草醛粗品；步骤七、缩合；步骤八、加氢。本申请的制备方法解决现有技术中异香草醛来源较少，价格昂贵，限制了3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛中间体的生产的问题，具有产率高、成本低的优点。

  公开号：

  CN113620792A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(1-丙烯基)苯酚 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isoferulaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢迷幻素在减少尼古丁衍生亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠肺 DNA 损伤中抗肺癌发生的体内构效关系

  摘要：

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100727

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Michael Additions of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes via Enzyme-bound Iminium Ion Intermediates
  作者：Chao Guo、Mohammad Saifuddin、Thangavelu Saravanan、Masih Sharifi、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acscatal.9b00780

  日期：2019.5.3

  found to efficiently promote asymmetric Michael additions of nitromethane to various α,β-unsaturated aldehydes to give γ-nitroaldehydes, important precursors to biologically active γ-aminobutyric acids. High conversions, high enantiocontrol, and good isolated product yields were achieved. The reactions likely proceed via iminium ion intermediates formed between the catalytic Pro-1 residue and the α,β-unsaturated

  4-草酸巴豆酸酯互变异构酶（4-OT）利用N末端脯氨酸作为主要催化残基，通过酶结合的烯胺中间体促进多个混杂的C–C键形成反应。在这里，我们表明该酶的活性位点可引起进一步的合成有用的催化混杂。具体而言，发现4-OT的F50A突变体可有效地促进硝基甲烷向各种α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应，从而生成γ-硝基醛，这是生物活性γ-氨基丁酸的重要前体。实现了高转化率，高对映体控制和良好的分离产物收率。反应可能是通过催化Pro-1残基和α，β-不饱和醛之间形成的亚胺离子中间体进行的。此外，通过三个4-OT（F50A）催化反应的级联反应，然后进行酶促氧化步骤，可以将三个简单构件中的γ-硝基羧酸组装到一个罐中。我们的结果桥接了有机催化和生物催化，它们强调了酶的混杂在制备重要手性合成子中的潜力。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ADVANTAME
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20160304439A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A novelprocess for the preparation of N—[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester is described. It comprises, reacting isovanillin or its derivative with vinyl acetate followed by reductive condensation with L-[α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester.

  描述了一种制备N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯的新型工艺。该工艺包括，将异香草醛或其衍生物与乙酸乙烯酯反应，然后与L-[α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯进行还原缩合。
• PROCESS FOR PRODUCING ASPARTYL DIPEPTIDE ESTER DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1283213A1

  公开（公告）日：2003-02-12

  There is provided a process for conveniently producing on an industrial scale at a high yield an N-[N-[3-(phenyl having various substituent group(s) on the benzene ring) propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester derivative, which is expected to serve as a sweetener, by alkylating reductively an aspartame with a 3-(phenyl having specified substituent group(s) on the benzene ring)-2-propenyl aldehyde and hydrogen in the presence of a catalyst and a base.

  提供了一种便捷地在工业规模上高产率地生产N-[N-[3-(苯环上具有各种取代基团的苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯衍生物的方法，该方法预计将作为一种甜味剂，通过在催化剂和碱的存在下，用3-(苯环上具有指定取代基团的)丙烯醛对天冬氨酸甲酰胺进行还原烷基化反应。
• Process for production of aspartyl dipeptide ester derivative, novel production intermediate therefor, and process for production thereof
  申请人：Nagashima Kazutaka

  公开号：US20050175755A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to a method of manufacturing aspartyl dipeptide ester compounds, which can be used as sweeteners, and aldehydes that can be used in the manufacturing processes.

  本发明涉及一种制造天冬氨酸二肽酯化合物的方法，可用作甜味剂，以及可用于制造过程中的醛。
• <i>In vivo</i> Structure‐Activity Relationship of Dihydromethysticin in Reducing Nicotine‐Derived Nitrosamine Ketone (NNK)‐Induced Lung DNA Damage against Lung Carcinogenesis in A/J Mice
  作者：Santanu Hati、Qi Hu、Zhiguang Huo、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/cmdc.202100727

  日期：2022.4.5

  Where there‘s smoke …: The structure-activity relationship of dihydromethysticin (DHM) on nicotine-derived nitrosamine ketone (NNK)-induced DNA damage in A/J mice was investigated, which not only identified more potent analogs but also developed in vivo chemical probes for future mechanistic characterization of DHM in preventing lung carcinogenesis.

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。