1-(4-chloro-2-fluoro-5-iodophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole | 222979-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-fluoro-5-iodophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-fluoro-5-iodobenzene)-4-(difluoromethyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(4-chloro-2-fluoro-5-iodophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 222979-04-6
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃IN₃O
• 分子量: 403.53
• InChiKey: AWKCFDGDJZPBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-fluoro-5-iodophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 L-缬氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到C₁₀H₆ClF₃N₆O
  参考文献：
  名称：

  一种甲磺草胺关键中间体苯连三唑啉酮衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种甲磺草胺关键中间体苯连三唑啉酮衍生物的制备方法，具体包括在2‑（2,4二卤代苯基）‑4‑（二氟甲基）‑2,4‑二氢‑5‑甲基‑3H‑1,2,4‑三唑‑3‑酮的苯环5‑位引入引入卤素，然后再将该底物在NaN3或者TsN3条件下，生成芳基叠氮化合物，该叠氮化合物再在温和条件下与PPh3发生Staudinger还原反应，然后水解生成苯连三唑啉酮衍生物；或经催化还原得到苯连三唑啉酮衍生物。本发明提供的甲磺草胺关键中间体苯连三唑啉酮衍生物的制备方法易于工业化、原料廉价易得、反应收率和质量较高，同时回避了原有合成路线中剧毒试剂甲基磺酰氯的使用，使工业化生产更加安全、环保。

  公开号：

  CN109748878A
• 作为产物：
  描述：

  4-difluoromethyl-4,5-dihydro-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole 在 oleum 、 碘 作用下， 反应 6.0h， 以97.6%的产率得到1-(4-chloro-2-fluoro-5-iodophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于Heck反应的除草剂芬太尼乙基的高效合成新方法。

  摘要：

  通过一种新的改进的合成方法制备了除草剂克芬特酮-乙基（ 1 ）。使用普通和廉价的丙烯酸乙酯试剂来代替商业上不可用的3-羟基-2-亚甲基丁酸乙酯，该乙酯被用于先前报道的合成路线中。从1-（4-氯-2-氟苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H -1,2,4-三唑的碘化开始 （ 2 ）将1-（4-氯-2-氟-5-碘苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H -1,2,4-三唑（ 3 ）提供给优良的产量。然后，得到中间体乙基3- [2-氯-5-（4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H 通过 3 与丙烯酸乙酯的Heck偶联，合成了（1,2,4-三唑-1-基）-4-氟苯基] -2-丙酸酯（ 4 ） 。接着，氧化加成-消除 4 用 OXONE ® /盐酸-ET 3以一个锅煮Ñ产生2-氯-3- [2-氯-5-（4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基5-氧代-1

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1702-x

文献信息

• Process for the preparation of a triazolinone herbicide
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US06268506B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  A process for preparing an alkyl &agr;-2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-substituted-benzene-propanoate herbicide, by reacting an alkyl &agr;-acetyl-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2,4-disubstituted-benzene-propanoate, Intermediate D, first with sodium hypochlorite, then with a base, and recovering the herbicide. Intermediate D is prepared by reacting a 1-(2,4-disubstituted-5-halophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole, Intermediate B, with an alkyl alkanoate in the presence of a palladium catalyst and a tertiary amine. Intermediate B is prepared by reacting a 1-(2,4-disubstituted-phenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole with a halogenating agent in the presence of an acid. The 2,4-substituents are independently selected from halo, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, nitro, or hetercyclyl.

  一种制备烷基α-2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2,4-取代苯丙酸酯除草剂的方法，通过将烷基α-乙酰基-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2,4-二取代苯丙酸酯（中间体D）先与次氯酸钠反应，然后与碱反应，并回收除草剂。中间体D是通过在钯催化剂和三级胺存在下，将1-(2,4-二取代-5-卤代苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑（中间体B）与烷基酸酯反应制备的。中间体B是通过在酸的存在下，将1-(2,4-二取代苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑与卤代试剂反应制备的。2,4-取代基独立地选择自卤代、烷基、环烷基、烷氧基、硝基或杂环基。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF A TRIAZOLINE HERBICIDE
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP1036068A1

  公开（公告）日：2000-09-20
• US6077959A
  申请人：——

  公开号：US6077959A

  公开（公告）日：2000-06-20
• US6194583B1
  申请人：——

  公开号：US6194583B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6268506B1
  申请人：——

  公开号：US6268506B1

  公开（公告）日：2001-07-31