ethyl 3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]-2-propenoate | 128639-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]-2-propenoate
• 英文别名: Ethyl (2E)-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]prop-2-enoate
• CAS: 128639-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃N₃O₃
• 分子量: 375.735
• InChiKey: MGXHMBPEIMNMPY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]-2-propenoate 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以58.8%的产率得到ethyl α,β,2-trichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorobenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于Heck反应的除草剂芬太尼乙基的高效合成新方法。

  摘要：

  通过一种新的改进的合成方法制备了除草剂克芬特酮-乙基（ 1 ）。使用普通和廉价的丙烯酸乙酯试剂来代替商业上不可用的3-羟基-2-亚甲基丁酸乙酯，该乙酯被用于先前报道的合成路线中。从1-（4-氯-2-氟苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H -1,2,4-三唑的碘化开始 （ 2 ）将1-（4-氯-2-氟-5-碘苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H -1,2,4-三唑（ 3 ）提供给优良的产量。然后，得到中间体乙基3- [2-氯-5-（4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H 通过 3 与丙烯酸乙酯的Heck偶联，合成了（1,2,4-三唑-1-基）-4-氟苯基] -2-丙酸酯（ 4 ） 。接着，氧化加成-消除 4 用 OXONE ® /盐酸-ET 3以一个锅煮Ñ产生2-氯-3- [2-氯-5-（4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基5-氧代-1

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1702-x
• 作为产物：
  描述：

  4-difluoromethyl-4,5-dihydro-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole 在 oleum 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  基于Heck反应的除草剂芬太尼乙基的高效合成新方法。

  摘要：

  通过一种新的改进的合成方法制备了除草剂克芬特酮-乙基（ 1 ）。使用普通和廉价的丙烯酸乙酯试剂来代替商业上不可用的3-羟基-2-亚甲基丁酸乙酯，该乙酯被用于先前报道的合成路线中。从1-（4-氯-2-氟苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H -1,2,4-三唑的碘化开始 （ 2 ）将1-（4-氯-2-氟-5-碘苯基）-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H -1,2,4-三唑（ 3 ）提供给优良的产量。然后，得到中间体乙基3- [2-氯-5-（4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1 H 通过 3 与丙烯酸乙酯的Heck偶联，合成了（1,2,4-三唑-1-基）-4-氟苯基] -2-丙酸酯（ 4 ） 。接着，氧化加成-消除 4 用 OXONE ® /盐酸-ET 3以一个锅煮Ñ产生2-氯-3- [2-氯-5-（4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基5-氧代-1

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1702-x

文献信息

• Herbicidal triazolinones
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP0649596B1

  公开（公告）日：1998-09-30
• HERBICIDAL TRIAZOLINONES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0432212A1

  公开（公告）日：1991-06-19
• US5125958A
  申请人：——

  公开号：US5125958A

  公开（公告）日：1992-06-30
• US5217520A
  申请人：——

  公开号：US5217520A

  公开（公告）日：1993-06-08
• [EN] HERBICIDAL TRIAZOLINONES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1990002120A1

  公开（公告）日：1990-03-08

  (EN) A herbicidal compound which is a Q-substituted 1-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5(1H)-one in which the Q-substituent is bonded to the ring-carbon atom at the 5-position of the phenyl group and in which: Q is -CH(R2)C(R3)(R4)Q' or -CH=C(R4)Q'; R2 and R3 are each, independently, H or halogen; R4 is H or lower alkyl; Q' is COOH, COOZ, COOR5, CON(R6)(R7), CN, CHO or C(O)R5; Z is a salt-forming group; R5 is alkyl, alkoxycarbonylalkyl, cycloalkyl or aralkyl; each of R6 and R7 is, independently, a radical which is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, phenyl, benzyl or SO2R6 or is one of said radicals substituted by halogen, alkyl or cyano; said compound being one whose 5-Methoxy Analogs and 5-Propargyloxy Analog are herbicides.(FR) On a mis au point un composé herbicide qui est un 1-phényle-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5(1H)-one à substitution Q, dans lequel le substituant de Q est lié à l'atome de carbone du cycle en position 5 du groupe phényle dans lequel: Q représente -CH(R2)C(R3)(R4)Q' ou -CH=C(R4)Q'; R2 et R3 représentent chacun, indépendamment, H ou halogène, R4 représente H ou alkyle inférieur; Q' représente COOH, COOZ, COOR5, CON(R6)(R7), CN, CHO ou C(O)R5; Z représente un groupe formant des sels; R5 représente alkyle, alkoxycarbonylalkyle, cycloalkyle ou aralkyle; R6 et R7 représentent chacun indépendamment un radical qui est alkyle, cycloalkyle, alkényle, alkynyle, alkoxy, phényle, benzyle ou SO2R6, ou représentent chacun un desdits radicaux substitué par halogène, alkyle ou cyano; ledit composé étant un composé dont les analogues de 5-méthoxy et 5-propargyloxy sont des herbicides.