1-(2,3,4-三羟基苯基)己烷-1-酮 | 43043-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3,4-三羟基苯基)己烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2,3,4-trihydroxy-phenyl)-hexan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3,4-Trihydroxy-phenyl)-hexan-1-on；1-(2,3,4-Trihydroxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 43043-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• mdl: MFCD00663055
• 分子量: 224.257
• InChiKey: GXMUVYYUELEOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-三羟基苯基)己烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Hexyl-pyrogallol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  己酸 、 邻苯三酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3,4-三羟基苯基)己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015

文献信息

• Poly(3-mono- and 3,5-disubstituted-4-acetoxystyrenes and 4-hydroxy-styrenes)and their use
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0307752A2

  公开（公告）日：1989-03-22

  The invention provides poly(3-mono- and 3,5-disubstituted-4-acetoxy- and 4-hydroxystyrenes) and copolymers therefrom having a molecular weight in the range of from about 1,000 to about 800,000 wherein said 3-mono and 3,5-substitution is independently C₁ to C₁₀ alkyl or alkoxy, primary or secondary amino, halogen (Br, Cl, I), NO₂ or SO₃H. The polymers are used as a binder resin in photosensi­tive compositions, wherein the light-sensitive compound is an o-quinone diazide or as an acid-forming radiation-sensitive compound in combination with a com­pound cleavable by acid.

  本发明提供分子量在约 1,000 至约 800,000 范围内的聚(3-单取代和 3,5- 二取代-4-乙酰氧基和 4-羟基苯乙烯)及其共聚物，其中所述 3-单取代和 3,5- 二取代独立地为 C₁ 至 C₁₀ 烷基或烷氧基、伯氨基或仲氨基、卤素（Br、Cl、I）、NO₂ 或 SO₃H。 这些聚合物可用作光敏组合物中的粘合剂树脂，其中的光敏化合物是邻醌重氮化物，或与可被酸裂解的化合物结合用作成酸辐射敏感化合物。
• Light-sensitive compositions
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0410760A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  A light-sensitive composition comprising: (a) a polysiloxane compound having at least 1 mol% of a structural unit derived from a product of a thermal cycloaddition reaction between a compound of formula (I), (II), (III) or (IV) and a compound of formula (V), (VI), (VII) or (VIII), and (b) an orthoquinonediazide compound.

  一种光敏组合物，包括 (a) 聚硅氧烷化合物，其结构单元至少有 1 摩尔%来自式（I）、（II）、（III）或 （IV）化合物与式（V）、（VI）、（VII）或（VIII）化合物之间的热环化反应产物， 以及 (b) 邻醌噻嗪化合物。
• Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0510446A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Die Erfindung betrifft ein negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch mit a) einer Verbindung, die unter Einwirkung von aktinischer Strahlung eine starke Säure bildet, b) einer Verbindung mit mindestens zwei durch Säure vernetzbaren Gruppen und c) einem in Wasser unlöslichen, in wäßrig-alkalischen Lösungen löslichen oder zumindest quellbaren polymeren Bindemittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Verbindung (a) ein mit 2, 3 oder 4 Sulfonsäuren der allgemeinen Formel R-SO₃H verestertes Di-, Tri- bzw. Tetrahydroxybenzol, das ggf. noch mit einem Rest R' substituiert ist, darstellt, wobei R und R' gleiche oder verschiedene Bedeutung haben und R einen ggf. weiter substituierten (C₁-C₁₀)Alkyl-, (C₅-C₁₀)Cycloalkyl-, (C₆-C₁₀)Aryl-, (C₆-C₁₀)Aryl-(C₁-C₁₀)alkyl- oder (C₃-C₉)Heteroarylrest und R' einen der für R genannten Reste, einen (C₁-C₁₀)Alkanoyl-, (C₁-C₁₆)Alkoxycarbonyl- oder einen (C₇-C₁₁)Aroylrest bezeichnet. Das erfindungsgemäße, strahlungsempfindliche Gemisch zeichnet sich durch eine hohe Auflösung und eine hohe Empfindlichkeit über einem weiten Spektralbereich aus. Es zeigt ebenso eine hohe thermische Stabilität und bildet bei Belichtung keine korrodierenden Photolyseprodukte. Die Erfindung betrifft weiterhin ein daraus hergestelltes, strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das zur Herstellung von Photoresists, elektronischen Bauteilen, Druckplatten oder zum Formteilätzen geeignet ist.

  本发明涉及一种消极工作的辐射敏感混合物，其中含有 a) 一种化合物，该化合物在受到辐照时会形成一种强酸、 b) 具有至少两个可交联酸性基团的化合物，以及 c) 不溶于水、可溶于或至少可溶于碱性水溶液的聚合物粘合剂、 其特征在于，化合物 (a) 是二羟基、三羟基或四羟基苯与通式为 R-SO₃H的 2、3 或 4 个磺酸酯化而成，可任选地被自由基 R'进一步取代，其中 R 和 R'具有相同或不同的含义，R 是任选被进一步取代的（C₃H）自由基。表示被进一步取代的(C₁-C₁₀)烷基、(C₅-C₁₀)环烷基、(C₆-C₁₀)芳基、(C₆-C₁₀)芳基-(C₁-C₁₀)烷基或(C₃-C₉)杂芳基，且 R' 是上述 R 的基团之一、表示(C₁-C₁₀)烷酰基、(C₁-C₁₆)烷氧羰基或(C₇-C₁₁)酰基。 本发明的辐射敏感混合物在宽光谱范围内具有高分辨率和高灵敏度的特点。它还具有高热稳定性，在光照下不会形成腐蚀性光解产物。本发明还涉及用其生产的辐射敏感记录材料，该材料适用于生产光刻胶、电子元件、印刷板或用于模制件蚀刻。
• Process for synthesizing quinonediazide ester and positive working photoresist containing the same
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0706089A2

  公开（公告）日：1996-04-10

  A process for synthesizing a quinonediazide ester is disclosed in which the esterification reaction of a polyhydroxy compound with 1,2-naphthoquinonediazide-5-(and/or -4-)sulfonyl chloride is carried out in the presence of a base catalyst comprising a basic compound represented by formula (I) or (II): wherein R₁ to R₁₅ are defined in the disclosure. A positive working photoresist containing the ester is also disclosed. The process is capable of highly selectively yielding the desired photosensitive material containing specific unreacted hydroxyl group(s). The photoresist has high resolving power with reduced film thickness dependence of the resolving power, is less apt to leave a development residue, and has excellent storage stability for prolonged period of time.

  本发明公开了一种合成喹酮噻嗪酯的工艺，在该工艺中，多羟基化合物与 1,2-萘醌噻嗪-5-（和/或-4-）磺酰氯的酯化反应是在碱催化剂存在下进行的，碱催化剂包括由式 (I) 或 (II) 所代表的碱化合物： 其中 R₁至 R₁₅的定义见公开内容。此外，还公开了一种含有该酯的正工作光刻胶。该工艺能够高选择性地得到所需的光敏材料，其中含有特定的未反应羟基。这种光刻胶具有很高的分辨力，同时降低了膜厚度对分辨力的依赖性，不易留下显影残留物，并且在长时间储存时具有极佳的稳定性。
• Alkyl Phenols. I. The 4-n-Alkylpyrogallols¹
  作者：Merrill C. Hart、E. H. Woodruff

  DOI：10.1021/ja01301a036

  日期：1936.10