1-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 151825-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-carboxy-1-indolepropionic acid；1-(2-carboxy-ethyl)-indole-2-carboxylic acid；1-(2-Carboxy-aethyl)-indol-2-carbonsaeure；1-(2-Carboxyethyl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 151825-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: PTBXMQRDOGUAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Blaha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸甲酯的区域选择性 N-烷基化

  摘要：

  摘要 在乙腈中使用碳酸钾或在二甲基甲酰胺中使用氢化钠使官能化卤化物与吲哚-Z羧酸甲酯反应，仅得到N-烷基化产物。丙烯酸乙酯也引起N-烷基化。

  DOI：

  10.1080/00397919308011281

文献信息

• Design and synthesis of novel polycycles based on the 3H-pyrrolo/6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole scaffold as templates for pharmaceutical development
  作者：Marco Derudas、Nicolino Pala、Vanna Sanna、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Anna Maria Roggio、Mario Sechi

  DOI：10.1002/jhet.710

  日期：2011.9

  In the course of our work aimed at developing novel heterocycles of pharmaceutical interest, we designed and synthesized several polycyclic templates as potential substrates to be used in drug design. We obtained a set of condensed ring systems as versatile structural platforms to generate potential DNA‐interactive agents and/or reversible inhibitors of enzymes such as topoisomerases, poly(ADP‐ribose)

  在我们旨在开发新的药用杂环的工作过程中，我们设计并合成了几种多环模板，作为可用于药物设计的潜在底物。我们获得了一套稠环系统作为通用的结构平台，以生成潜在的DNA相互作用剂和/或可逆酶抑制剂，例如拓扑异构酶，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1），端粒酶，以及特别是细胞周期蛋白依赖性激酶。在此，我们报告了这些杂芳族体系的设计，合成，结构研究和初步的DNA结合亲和力。J.杂环化​​学。（2011）。
• THE SYNTHESIS AND REACTIONS OF METHOXYINDOLE COMPOUNDS
  作者：JOHN B. BELL、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01162a012

  日期：1948.7
• Lukes; Blaha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 626
  作者：Lukes、Blaha

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective N-Alkylation of Methyl Indole-2-carboxylate
  作者：J. Y. Mérour、F. Cossais

  DOI：10.1080/00397919308011281

  日期：1993.7

  Abstract Only N-alkylated roducts were obtained by reacting functionalized halides with methyl indole-Zcarboxylate using potassium carbonate in acetonitrile or sodium hydride in dimethylformamide. Ethyl acrylate also gave rise to N-alkylation.

  摘要 在乙腈中使用碳酸钾或在二甲基甲酰胺中使用氢化钠使官能化卤化物与吲哚-Z羧酸甲酯反应，仅得到N-烷基化产物。丙烯酸乙酯也引起N-烷基化。