dicyclohexylmethane-4,4'-diethylurethane | 47460-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dicyclohexylmethane-4,4'-diethylurethane
• 英文别名: Diethyl (methanediyldicyclohexane-4,1-diyl)biscarbamate；ethyl N-[4-[[4-(ethoxycarbonylamino)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 47460-66-2
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 354.49
• InChiKey: ZWRZENRFKPUNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  498.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylmethane-4,4'-diethylurethane 在 1,2-dimethyl-3-ethylimidazole nitrate 作用下， 200.0~240.0 ℃ 、6.5 kPa 条件下， 反应 1.67h， 以91%的产率得到4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ISOCYANATES BY LIQUID-PHASE THERMAL CRACKING

  摘要：

  本发明公开了一种通过液相催化热裂解制备异氰酸酯的方法。在该方法中，在反应-精馏热裂解反应器中，使用包括超细粉末金属氧化物催化剂和离子液体的催化剂组合物，以烷基或芳基二烷基脲或多烷基脲为反应物，在反应温度为160-220°C、绝对压力为1000-8000帕的条件下，液相热裂解反应时间为0.5-3小时，以制备相应的异氰酸酯。该发明具有热裂解温度低、目标产品产率高、反应装置相对简单、对底物具有良好的普适性（HDI、MDI、TDI、HMDI、NDI和IPDI等产率均>85%）等特点。

  公开号：

  US20110021810A1
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 platinum(IV) oxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 124.0h， 生成 dicyclohexylmethane-4,4'-diethylurethane
  参考文献：
  名称：

  的尝试环加成Ñ -ethoxycarbonylmethylenenamine到Ñ -ethoxycarbonylazepine：形成4,4'-双（乙氧基羰基氨基）二苯基甲烷二

  摘要：

  在三氟化硼催化的N-乙氧基羰基亚甲基胺与N-乙氧基羰基a庚因，N-乙氧基羰基苯胺（2），4-（N-乙氧基羰基氨基甲基）-N-乙氧基羰基苯胺（3）和4,4'-双- （N-乙氧基羰基氨基）二苯基甲烷（4）。产物（4）是独立合成的。建立了产物（2），（3）和（4）的形成机理。

  DOI：

  10.1039/p19810000447

文献信息

• N-Substituted carbamate synthesis using urea as carbonyl source over TiO₂–Cr₂O₃/SiO₂ catalyst
  作者：Peixue Wang、Yubo Ma、Shimin Liu、Feng Zhou、Benqun Yang、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c5gc01007a

  日期：——

  The synthesis of N-substituted carbamates from amines, urea and alcohols over a TiO₂–Cr₂O₃/SiO₂ catalyst.

  从胺、尿素和醇在TiO₂–Cr₂O₃/SiO₂催化剂上合成N-取代的碳酸酯。
• N-substituted carbamates syntheses with alkyl carbamates as carbonyl source over Ni-promoted Fe3O4 catalyst
  作者：Jianpeng Shang、Xiaoguang Guo、Feng Shi、Yubo Ma、Feng Zhou、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.01.030

  日期：2011.4

  magnetic iron oxide containing Ni with different nickel content were prepared with co-precipitation method and tested in the syntheses of N-substituted carbamates from various amines and alkyl carbamates. Under the optimized reaction conditions, various N-substituted carbamates were successfully synthesized with 90–98% isolated yield. The catalyst could be recovered based on the magnetic property of the catalyst

  用共沉淀法制备了一系列含镍量不同的镍的磁性氧化铁催化剂，并在由各种胺和氨基甲酸烷基酯合成N-取代的氨基甲酸酯中进行了测试。在优化的反应条件下，成功合成了各种N-取代的氨基甲酸酯，分离产率为90-98％。可以基于催化剂的磁性来回收催化剂，并在不失活的情况下重复使用五次。通过X射线光电子能谱，X射线衍射，程序升温还原，程序升温脱附和Mössbauer光谱分析对催化剂进行了表征。结果表明，催化活性可能源于镍和铁物种之间细微的协同作用，导致特定的碱性位点。
• Highly efficient synthesis of novel bio-based pentamethylene dicarbamate <i>via</i> carbonylation of pentanediamine with ethyl carbamate over well-defined titanium oxide catalysts
  作者：Xiang Hui、Liguo Wang、Yan Cao、Shuang Xu、Peng He、Huiquan Li

  DOI：10.1039/d2cy00073c

  日期：——

  Carbonylation of pentanediamine (PDA) is a green and effective route for the synthesis of pentamethylene dicarbamate (PDC), an important intermediate compound for the preparation of polyurethanes (PUs) and other chemicals. In this work, TiO2-101 and TiO2-110 catalysts with preferential exposure of (101) and (110) facets, respectively, were prepared and studied for the carbonylation of PDA with ethyl

  戊二胺 (PDA) 的羰基化是合成戊二氨基甲酸酯 (PDC) 的绿色有效途径，PDC 是制备聚氨酯 (PUs) 和其他化学品的重要中间体化合物。在这项工作中，分别制备了优先暴露（101）和（110）晶面的TiO 2 -101 和TiO 2 -110 催化剂，并研究了其与氨基甲酸乙酯（EC）的羰基化反应。通过各种技术表征催化剂，包括XRD、BET、SEM、TEM、XPS、NH 3 -TPD和原位FTIR。表征结果表明，TiO 2成功合成了具有暴露（110）和（101）晶面的催化剂。总体结果表明，TiO 2表面上的 (101) 晶面提供了大量的表面路易斯酸位点，这些位点在 PDC 形成中起关键作用，在优化条件下转化率和产率均高达 99%。原位FTIR 光谱清楚地表明，聚脲作为中间体在反应中形成，随后在 TiO 2催化剂的催化下转化为 PDC。此外，DFT结果表明，由于较低的反应能垒，聚脲在（1
• Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0061013A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten durch thermische Spaltung der entsprechenden Carbamate, bei welchem man die Umsetzung in Gegenwart von stabilisierend wirkenden Hilfsmitteln, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chlorwasserstoff, anorganischen und organischen Säurechloriden, alkylierend wirkenden Verbindungen und Organozinn-IV-chloriden durchführt.

  本发明涉及一种通过热分解相应的氨基甲酸酯来制备多异氰酸酯的改进工艺，在该工艺中，反应是在稳定助剂的存在下进行的，稳定助剂选自氯化氢、无机和有机酸氯化物、烷基化化合物和有机锡-IV 氯化物组成的组。
• Verfahren zur kontinuierlichen thermischen Spaltung von Carbamidsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0092738A1

  公开（公告）日：1983-11-02

  Ein Verfahren zur kontinuierlichen thermischen Spaltung von N-monosubstituierten Carbamidsäureestern bei einem Druck von 0,01 bis 20 bar und einer Temperatur von 150 bis 450°C und anschließende Auftrennung der Spaltprodukte, wobei man die thermische Spaltung in einem Rohrreaktor durchführt, an dessen Innenwand die zu spaltenden Carbamidsäureester in flüssiger Form herablaufen oder an ihr entlanggeführt werden, und man die unter den Reaktionsbedingungen gasförmig anfallenden Spaltprodukte am Kopf des Rohrreaktors und die unter den Reaktionsbedingungen gegebenenfalls als Flüssigkeit anfallenden Spaltprodukte am Fuße des Rohrreaktors entnimmt.

  一种在压力 0.01 至 20 巴、温度 150 至 450°C 的条件下连续热裂解 N-单取代氨基甲酸酯并分离裂解产物的工艺，其中热裂解在管式反应器中进行、在管式反应器的内壁上，待裂解的氨基甲酸酯以液态形式流下或沿着内壁被引导，在反应条件下以气态形式产生的裂解产物在管式反应器的顶部被移除，而在反应条件下以液态形式产生的裂解产物则在管式反应器的底部被移除。