tert-butyl (R)-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 721928-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (4R)-4-methoxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 721928-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: OADFWTKUOSZGMK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Bromo-benzoic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海兔Aplysia kurodai分离得到的抗肿瘤物质aplyronine A的进一步研究

  摘要：

  通过一系列反应aplyronine A（1），一种海洋来源的抗肿瘤物质被转化为六个片段，并通过光谱学方法对其结构进行了表征。建立了1个4个连续的手性中心（C29–C32）的相对立体化学，并根据片段8和衍生的丙酮化物的1 H NMR谱图推导了1个3个连续的手性中心（C23–C25）的相对立体化学。分别为9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61369-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有较长手性取代基的烟碱乙酰胆碱受体和硝基亚甲基新烟碱衍生物的对接模型及其生物学活性

  摘要：

  在本研究中，合成具有在咪唑烷环上第5位含有硫原子，氧原子或芳香环的取代基的硝基亚甲基新烟碱衍生物，以评估其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的亲和力及其对成年雌性家蝇的杀虫活性。 。将烷基化衍生物的受体亲和力与具有醚或硫醚基团的化合物的受体亲和力进行比较后发现，碳原子向硫原子的转化不会影响受体亲和力，而向氧原子的转化则对受体亲和力不利。 。具有苄基或苯基的化合物的受体亲和力低于未取代的化合物。连接在咪唑烷环上第5位的正丁基。对nAChR-配体模型的对接研究表明，通过掠过形成结合区的氨基酸，配体结合区会随着取代基长度的增加而扩展。通过考虑log P和取代基中杂原子（包括硫和氧原子）的数量，化合物的杀虫活性与受体亲和力呈正相关 ，这表明杀虫活性受受体亲和力，疏水性和代谢稳定性的影响的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.058
• 作为试剂：
  描述：

  碘甲烷 、 sodium;hydride 、 (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 、 三氟乙酸 在 氩 、 ice 、 水 、 magnesium sulfate 、 tert-butyl (R)-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 乙醚 、 disodium;carbonate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 title compound 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel ethylenediamine derivatives

  摘要：

  以下化合物公式（1）表示的化合物：Q1-Q2-To-N（R1）-Q3-N（R2）-T1-Q4（1）[其中，R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的5或6元环烃基，可以具有取代基或类似物；Q2是单键或类似物；Q3表示以下基团：-C（R3a）（R4a）-{C（R3b）（R4b）}m1-{C（R3c）（R4c）}m2-{C（R3d）（R4d）}m3-{C（R3e）（R4e）}m4-C（R3f）（R4f）-（其中，R3a到R4e代表氢或类似物）；T0表示羰基基团或类似物；T1表示-COCONR-或类似物]；或其盐，溶剂化合物或N-氧化物。该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥漫性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。

  公开号：

  US20070129371A1

文献信息

• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。
• Chiral pool approach for the synthesis of functionalized amino acids: synthesis of antiepileptic drug ( R )-lacosamide
  作者：Eswar K. Aratikatla、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.077

  日期：2015.10

  An efficient total synthesis of (R)-lacosamide 1 has been achieved from N-Boc-N,O-isopropylidene-l-serinol 2 which could easily be obtained from natural l-serine. Our synthesis of 1 starting from 2 using chiral pool strategy resulted in 54% overall yield.

  由N -Boc- N，O-异亚丙基-1-丝氨醇2可以有效地合成（R）-乳糖胺1，而N -Boc- N可以很容易地从天然的1-丝氨酸获得。我们使用手性库策略从1开始从2合成，从而产生了54％的总收率。
• Docking model of the nicotinic acetylcholine receptor and nitromethylene neonicotinoid derivatives with a longer chiral substituent and their biological activities
  作者：Hikaru Nagaoka、Hisashi Nishiwaki、Takuya Kubo、Miki Akamatsu、Satoshi Yamauchi、Yoshihiro Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.058

  日期：2015.2

  that contain a sulfur atom, oxygen atom or aromatic ring at position 5 on the imidazolidine ring were synthesized to evaluate their affinity for the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) and their insecticidal activity against adult female houseflies. Comparing the receptor affinity of the alkylated derivative with the receptor affinity of compounds possessing either ether or thioether groups revealed

  在本研究中，合成具有在咪唑烷环上第5位含有硫原子，氧原子或芳香环的取代基的硝基亚甲基新烟碱衍生物，以评估其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的亲和力及其对成年雌性家蝇的杀虫活性。 。将烷基化衍生物的受体亲和力与具有醚或硫醚基团的化合物的受体亲和力进行比较后发现，碳原子向硫原子的转化不会影响受体亲和力，而向氧原子的转化则对受体亲和力不利。 。具有苄基或苯基的化合物的受体亲和力低于未取代的化合物。连接在咪唑烷环上第5位的正丁基。对nAChR-配体模型的对接研究表明，通过掠过形成结合区的氨基酸，配体结合区会随着取代基长度的增加而扩展。通过考虑log P和取代基中杂原子（包括硫和氧原子）的数量，化合物的杀虫活性与受体亲和力呈正相关 ，这表明杀虫活性受受体亲和力，疏水性和代谢稳定性的影响的化合物。
• Further studies on aplyronine A, an antitumor substance isolated from the sea hare Aplysia kurodai
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61369-2

  日期：1993.1

  By a series of reactions aplyronine A (1) an antitumor substance of marine origin was transformed into six fragments, and their structures were characterized by spectroscopic methods. Relative stereochemistry of four contiguous chiral centers (C29–C32) in 1 was established and that of three contiguous chiral centers (C23–C25) in 1 was deduced on the basis of the 1H NMR spectral analysis of the fragment

  通过一系列反应aplyronine A（1），一种海洋来源的抗肿瘤物质被转化为六个片段，并通过光谱学方法对其结构进行了表征。建立了1个4个连续的手性中心（C29–C32）的相对立体化学，并根据片段8和衍生的丙酮化物的1 H NMR谱图推导了1个3个连续的手性中心（C23–C25）的相对立体化学。分别为9。